Kariofilen ((−)-β-kariofilen) je prirodni biciklični seskviterpen koji je sastojak mnogih esencijalnih ulja, posebno ulja karanfilića, koje se pravi od stabljika i cveća biljke Syzygium aromaticum (klinčić),[3] eteričnog ulja od konoplje Cannabis sativa,[4] ruzmarina Rosmarinus oficinalis,[5] i hmelja.[6] On se obično nalazi kao smeša sa izokariofilenom (cis izomerom dvostruke veze) i α-humulenom (α-kariofilenom), izomerom sa otvorenim prstenom. Kariofilen je karakterističan po ciklobutanskom prstenu, koji se retko sreće u prirodi.

Kariofilen
Nazivi
IUPAC nazivs
4,11,11-trimetil-8-metilen-
biciklo[7.2.0]undek-4-en
Drugi nazivi
β-Kariofilen;
trans-(1R,9S)-8-Metilen-4,11,11-trimetilbiciklo[7.2.0]undek-4-en
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.588
UNII
  • C1(=C)\CC/C=C(/CC[C@@H]2[C@@H]1CC2(C)C)C
Svojstva
C15H24
Molarna masa 204,36 g/mol
Gustina 0,9052 g/cm3
Tačka ključanja 262-264°C; 129-130 °C (14 mm Hg)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Reference

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A (2001). „Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene”. Farmaco. 56 (5–7): 387—9. PMID 11482764. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. 
  4. ^ Gertsch J; Leonti M; Raduner S; et al. (2008). „Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (26): 9099—104. PMC 2449371 . PMID 18574142. doi:10.1073/pnas.0803601105. 
  5. ^ Ormeño E, Baldy V, Ballini C, Fernandez C (2008). „Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients”. J. Chem. Ecol. 34 (9): 1219—29. PMID 18670820. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. 
  6. ^ Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010.

Spoljašnje veze

уреди