Tiramin

Tiramin
Nazivi
	IUPAC naziv 4-(2-aminoetil)fenol
Identifikacija
CAS broj	51-67-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:15760 ;
ChemSpider	5408 ;
ECHA InfoCard	100.000.106
KEGG	C00483 ;
MeSH	Tyramine
PubChem C ID	5610;
UNII	X8ZC7V0OX3 ;
	SMILES Oc1ccc(cc1)CCN; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C8H11NO
Molarna masa	137,179 g/mol
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Gustina	1,20 g/cm3
Tačka topljenja	164-165 °C
Tačka ključanja	205-207 °C na 25 mm Hg; 166 °C na 2 mm Hg
Rastvorljivost u vodi	1 g in 95 mL na 15 °C
Kiselost (pKa)	9,74 (OH); 10,52 (NH3+)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Tiramin (4-hidroksifenetilamin, para-tiramin, midrijal, uteramin) je prirodni monoamin jedinjenje i trag amin izveden iz aminokiseline tirozina.^[4] Tiramin deluje kao kateholamin [ dopamin, norepinefrin (noradrenalin), epinefrin (adrenalin)] otpuštajući agens. On nema sposobnost prolaska kroz krvno moždanu barijeru, te ispoljava jedino periferne simpatomimetičke efekte.

Biosinteza

Biohemijski, tiramin se formira dekarboksilacijom tirozina posredstvom enzima tirozin dekarboksilaza.^[8] Tiramin se zatim može konvertovati do metilisanih alkaloidnih derivata N-metiltiramina, N,N-dimetiltiramina (hordenina), o N,N,N-trimetiltiramina (kandicina).

Biosintetički putevi za kateholamine i trag amine u ljudskom mozgu^[9]^[10]^[11]

p-Tiramin

primarni
put

manje
zastupljeni
put

Kod ljudi, kateholamini i fenetilaminergički trag amini su izvedeni iz aminokiseline L-fenilalanin.

Hemija

U laboratoriji, tiramin se može sintetisati na različite načine, uključujući dekarboksilaciju tirozina.^[12]^[13]^[14]

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б PubChem
^ A. M. Andersen (1977). "The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride." Acta Chem. Scandinavica B 31 162-166.
^ ^а ^б ^в The Merck Index, 10th Ed. (1983), p. 1405, Rahway: Merck & Co.
^ Kappe, T. (1965). Journal of Medicinal Chemistry. 8: 368—374. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Tyrosine metabolism - Reference pathway Архивирано на сајту Wayback Machine (26. јул 2019), Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)
^ Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005.
^ Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.
^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025.
^ G. Barger (1909). J. Chem. Soc. 95: 1123. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Waser, Ernst (1925). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”. Helvetica Chimica Acta. 8: 758. doi:10.1002/hlca.192500801106.
^ Buck, Johannes S. (1933). Journal of the American Chemical Society. 55 (8): 3388. doi:10.1021/ja01335a058. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Vidi još

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[pubchem-4] а ^б PubChem

[5] A. M. Andersen (1977). "The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride." Acta Chem. Scandinavica B 31 162-166.

[Merck-6] а ^б ^в The Merck Index, 10th Ed. (1983), p. 1405, Rahway: Merck & Co.

[7] Kappe, T. (1965). Journal of Medicinal Chemistry. 8: 368—374. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[8] Tyrosine metabolism - Reference pathway Архивирано на сајту Wayback Machine (26. јул 2019), Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)

[Trace_amine_template_1-9] Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005.

[Trace_amine_template_2-10] Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.

[CYP2D6_tyramine-dopamine_metabolism-11] Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025.

[12] G. Barger (1909). J. Chem. Soc. 95: 1123. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[13] Waser, Ernst (1925). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”. Helvetica Chimica Acta. 8: 758. doi:10.1002/hlca.192500801106.

[14] Buck, Johannes S. (1933). Journal of the American Chemical Society. 55 (8): 3388. doi:10.1021/ja01335a058. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]