Pojdi na vsebino

Cefuroksim

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Cefuroksim
Skeletna formula cefuroksima
Model kroglic in paličic molekule cefuroksima
Klinični podatki
Blagovne znamkeZinacef, Ceftin ...
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa601206
Nosečnostna
kategorija
  • B
Način uporabeintramuskularno, intravensko, peroralno
Skupina zdravilCefalosporini druge generacije
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Le na recept)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost37 % na tešče, do 52 % ob zaužitju s hrano
Razpolovni čas80 min
Izločanje66–100 % s sečem v nespremenjeni obliki
Identifikatorji
  • (6R,7R)-3-{[(aminokarbonil)oksi]metil}-7-{[(2Z)-2-(2-furil)-2-(metoksiimino)acetil]amino}-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilna kislina
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.054.127 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC16H16N4O8S
Mol. masa424,38 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1
  • Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N

Cefuroksím je antibiotik iz skupine cefalosporinov druge generacije z nekoliko daljšim razpolovnim časom,[1] ki se uporablja za zdravljenje različnih bakterijskih okužb,[2] med drugim pljučnice, meningitisa, vnetja srednjega ušesa, sepse, okužb sečil in lymske bolezni.[3] Uporablja se lahko peroralno (skozi usta) in parenteralno (z injiciranjem v veno ali mišico).[1][3]

Pogosti neželeni učinki so slabost, driska, preobčutljivostna reakcija ter bolečina na mestu injiciranja.[3] Pojavijo se lahko tudi hiujši neželeni učinki, kot so driska, povzročena s Clostridium difficile, anafilaksija, in stevens-johnsonov sindrom.[3] Podatki nakazujejo, da je njegova uporaba pri nosečnicah in doječih materah relativno varna.[4] Njegov mehanizem delovanja temelji na preprečevanju izgradnje bakterijske celične stene, kar povzroči smrt bakterijske celice.[3]

Patentirali so ga leta 1971, dovoljenje za promet z zdravilom pa so mu dodelili leta 1977.[5]

Na tržišču je tudi aksetilcefuroksimat, ki je predzravilo cefuroksima v obliki acetoksietilnega estra in izkazuje boljšo absorpcijo iz prebavil.[6] Po peroralni uporabi se absorbira iz gastrointestinalnega trakta in se hitro hidrolizira v intestinalni sluznici in krvi ter se kot cefuroksim sprosti v krvni obtok.[7]

Mehanizem delovanja

[uredi | uredi kodo]

Cefuroksim kot cefalosporinski antibiotik zavira sintezo bakterijske celične stene.[3] Veže se na penicilin vezavno beljakovine (PBP – penicillin binding proteins), kar povzroči zavrtje biosinteze peptidoglikana v bakterijski celični steni. Posledično pride do lize in odmrtja bakterijske celice.[7]

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. 1,0 1,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5509397/cefuroksim?query=cefuroksim&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2019.
  2. British national formulary : BNF 76 (76. izd.). Pharmaceutical Press. 2018. str. 518. ISBN 9780857113382.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 »Cefuroxime Sodium Monograph for Professionals«. Drugs.com (v angleščini). American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 22. marca 2019.
  4. »Cefuroxime Use During Pregnancy«. Drugs.com (v angleščini). Pridobljeno 3. marca 2019.
  5. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 493. ISBN 9783527607495.
  6. Walter Sneader. »Drug Discovery: History«.
  7. 7,0 7,1 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Zinnat, filmsko obložene tablete datum zadnje revizije besedila: 29. 10. 2015.