Glutamát-5-semialdehyd
Vzhled
Glutamát-5-semialdehyd | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C5H9NO3 |
Systematický názov | Kyselina (2S)-2-amino-5-oxopentánová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 131.131 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 2886-91-1 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Glutamát-5-semialdehyd je neproteínogénna aminokyselina, ktorá sa účastní biosyntézy a rozkladu prolínu a arginínu (cez ornitín).[1][2] Formálne je to aldehydokyselina, pretože obsahuje aldehydovú i karboxylovú skupinu. Okrem iného sa účastní biosyntéze antibiotík, napríklad karbapenémov.
V roztoku sa nachádza v spontánnej rovnováhe s 1-pyrolín-5-karboxylátom.[3]
Biochemické premeny
[upraviť | upraviť zdroj]Glutamát-5-semialdehyd vzniká z ornitínu pôsobením ornitín-δ-aminotransferázy[4] (rozklad arginínu) alebo z pyrolín-5-karboxylátu spontánnou hydrolýzou (rozklad prolínu):[2]
- ornitín + α-ketoglutarát → glutamát-5-semialdehyd + glutamát
- pyrolín-5-karboxylát + H2O → glutamát-5-semialdehyd
Pôsobením glutamát-5-semialdehyddehydrogenázy sa premieňa na glutamát:[2]
- glutamát-5-semialdehyd + NAD(P)+ → glutamát
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Baich A. The biosynthesis of proline in Escherichia coli: phosphate-dependent glutamate -semialdehyde dehydrogenase (NADP), the second enzyme in the pathway. Biochim. Biophys. Acta, 1971, s. 129–34. DOI: 10.1016/0304-4165(71)90129-2. PMID 4399189.
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. 4th. vyd. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ↑ Δ1-Pyrroline-5-carboxylate and Δ1-pyrroline-3-hydroxy-5-carboxylate: Chromatography on the amino acid analyzer. Analytical Biochemistry, 1975-04-01, s. 593–600. ISSN 0003-2697. DOI: 10.1016/0003-2697(75)90472-8. PMID 236687. (po anglicky)
- ↑ GINGUAY, Antonin; CYNOBER, Luc; CURIS, Emmanuel. Ornithine Aminotransferase, an Important Glutamate-Metabolizing Enzyme at the Crossroads of Multiple Metabolic Pathways. Biology, 2017-03, roč. 6, čís. 1, s. 18. Dostupné online [cit. 2022-10-27]. ISSN 2079-7737. DOI: 10.3390/biology6010018. (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Glutamate-5-semialdehyde na anglickej Wikipédii.