Anilín
Anilín | |||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C6H7N C6H5-NH2 | ||||||||||||||||
Synonymá | benzénamín, aminobenzén, fenylamín | ||||||||||||||||
Vzhľad | bezfarebná tekutina | ||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 93,13 g/mol | ||||||||||||||||
Teplota topenia | −6.3 °C | ||||||||||||||||
Teplota varu | 184.13 °C | ||||||||||||||||
Hustota | 1,0217 g/ml (tekutý) | ||||||||||||||||
Rozpustnosť | vo vode: 3,6 g/100 ml pri 20 °C | ||||||||||||||||
Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||
Štandardná zlučovacia entalpia | -3394 kJ/mol | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||
Číslo CAS | 62-53-3 | ||||||||||||||||
Číslo UN | 1547-60 | ||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||
Anilín (systematický názov benzénamín, fenylamín, zriedkavo aminobenzén) je bezfarebná, na svetle žltnúca, charakteristicky zapáchajúca kvapalina. Je to najjednoduchší aromatický amín, aminoskupina je priamo viazaná na aromatické jadro.
História
[upraviť | upraviť zdroj]Anilín bol prvýkrát izolovaný ako neznámy produkt deštrukčnej destilácie indiga v roku 1826. V roku 1834 ho Friedrich Runge izoloval z čiernouhoľného dechtu. Chemik Fritzsche reakciou hydroxidu draselného s indigom olejovitú substanciu, ktorú nazval anilín. Názov pochádza z latinského názvu rastliny, z ktorej sa pôvodne získavalo indigo — Indigofera anil. Ruský chemik Zinin získal anilín kyslou redukciou nitrobenzénu.
Až August Wilhelm von Hoffmann dokázal, že všetky tieto látky, hoci boli pripravené rôznym spôsobom, sú identické.
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Fyzikálne vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Anilín je pri normálnych podmienkach olejovitá, takmer bezfarebná kvapalina, na svetla a vzduchu mierne oxiduje, čo spôsobuje jeho postupné žltnutie. Teplota topenia je −6,3 °C a teplota varu 184,13 °C. Ostatné fyzikálne vlastnosti anilínu sú uvedené v tabuľke. Podobne ako väčšina amínov zapácha anilín po rybách. Je ľahko zápalný, horí dymivým plameňom.
Chemické vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Anilín je v zmysle Bronstedovej teórie slabou zásadou — pH jeho nasýteného vodného roztoku je 8,9. Zásaditosť anilínu v porovnaní s jeho alifatickým analógom cyklohexylamínom je 106-krát nižšia. Je to spôsobené interakciou voľného elektrónového páru atómu dusíka s π-elektrónmi aromatického jadra.
Anilín reaguje so silnými minerálnymi kyselinami (napr. HCl) za vzniku solí:
- C6H5–NH2 + HCl → C6H5–NH3+ Cl−
Podobne ako fenol, aj anilín reaguje pri elektrofilných substitučných reakciách ochotnejšie než benzén a tie prebiehajú aj do tretieho a vyššieho stupňa:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Bromacia.png/350px-Bromacia.png)
Toxicita
[upraviť | upraviť zdroj]Anilín patrí medzi pomerne silné jedy — toxicky pôsobí pri vdychovaní výparov, pri styku s pokožkou a pri požití. Prejavy otravy sú bolesť hlavy, cyanóza, malátnosť, strata orientácie, výnimočne kŕčové stavy. Dlhodobé vdychovanie pár resp. expozícia pokožky bez ochranných pomôcok môže viesť k poruchám nervovej sústavy a hemolýze.
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Anilín sa vyrába prevažne dvojstupňovou syntézou z benzénu — v prvom stupni sa nitračnou zmesou pôsobí na benzén a vzniká nitrobenzén. V druhom stupni redukciou nitrobenzénu železom v prostredí kyseliny chlorovodíkovej alebo katalytickou hydrogenáciou vzniká anilín.
Druhý spôsob výroby spočíva v amonolýze fenolu za prítomnosti Al2O3.SiO2 ako katalyzátora.
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Anilín má veľmi široké spektrum použitia, či už v priemyselnej alebo laboratórnej praxi. V priemyselnej chémii slúži na výrobu cyklohexylamínu, acetanilidu, benzochinónu, difenylamínu, indiga, farbív a rôznych liečív (antibiotikum sulfanylamid).
V laboratórnej praxi má anilín významné postavenie najmä preto, že jeho reakciou s kyselinou dusitou pri nižších teplotách vzniká diazóniová soľ, ktorá je vhodná na syntézu mnohých dôležitých zlúčenín:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Diazonium_salt.png/320px-Diazonium_salt.png)
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]Commons ponúka multimediálne súbory na tému Anilín