Etilendiamin

Etilendiamin
Ball and stick model of ethylenediamine	Spacefill model of ethylenediamine
	Preferentno IUPAC ime 1,2-Diaminoetan
Naziv po klasifikaciji	Etan-1,2-diamin
Drugi nazivi	Edamin
Identifikacija
Abrevijacija	en
CAS registarski broj	107-15-3
PubChem	3301
ChemSpider	13835550
UNII	60V9STC53F
EINECS broj	203-468-6
UN broj	1604
KEGG	D01114
MeSH	ethylenediamine
ChEBI	30347
ChEMBL	CHEMBL816
RTECS registarski broj toksičnosti	KH8575000
Bajlštajn	605263
Gmelin Referenca	1098
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	NCCN
InChI
	InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 ; Kod: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C2H8N2
Molarna masa	60.1 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Miris	poput amonijaka
Gustina	899 mg mL−1
Tačka topljenja	11 °C, 284.15 K, 52 °F
Tačka ključanja	117-119 °C, 390-392 K, 242-246 °F
log P	−2,057
Napon pare	1,3 kPa (na 20 °C)
kH	5,8 mol Pa−1 kg−1
Indeks prelamanja (nD)	1,4565
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−63,55–−62,47 kJ mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−1.8678–−1.8668 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298	202,42 J K−1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	172,59 J K−1 mol−1
Opasnost
EU-klasifikacija	C
EU-indeks	612-006-00-6
NFPA 704	3 2 3
R-oznake	R10, R21/22, R34, R42/43
S-oznake	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
Tačka paljenja	38 °C
Tačka spontanog paljenja	380 °C
Eksplozivni limiti	2,7–16%
LD50	1,2 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna alkanaminske materije	Metilamin; Etilamin; Propilamin; Izopropilamin; 1,2-Diaminopropan; 1,3-Diaminopropan; Izobutilamin; tert-Butilamin;
Srodna jedinjenja	Monometilhidrazin; 2-Metil-2-nitrozopropan;
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Etilendiamin je organsko jedinjenje sa formulom C₂H₄(NH₂)₂. On je bezbojna tečnost sa mirisom sličnom amonijaku. On je veoma bazan amin. Tečnost formira dim u kontaktu sa vlažnim vazduhom. On je u širokoj primeni kao gradivni blok u hemijskoj sintezi. Oko 500.000.000 kg je proizvedeno 1998.^[8]

Sinteza

Etilendiamin se industrijski proizvodi iz 1,2-dihloroetana i amonijaka pod pritiskom na 180 °C u vodenoj sredini:^[8]^[9]

U ovoj reakciji se formira hlorovodonik, koji formira so sa aminom. Amin se oslobađa adicijom natrijum hidroksida i može se izdvojiti destilacijom. Dietilentriamin (DETA) i trietilentetramin (TETA) se formiraju kao nusproizvodi.

Reference

↑ „ethylenediamine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. Identification and Related Records. Pristupljeno 3. 5. 2012.
↑ „32007R0129”. European Union. 12. 2. 2007.. Annex II. Pristupljeno 3. 5. 2012.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ ^8,0 ^8,1 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001
↑ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH

Spoljašnje veze

Portal Hemija

IRIS EPA Ethylenediamine
Chemical data Arhivirano 2013-01-02 na Archive.is-u

[1] „ethylenediamine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. Identification and Related Records. Pristupljeno 3. 5. 2012.

[2] „32007R0129”. European Union. 12. 2. 2007.. Annex II. Pristupljeno 3. 5. 2012.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[4] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[6] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[7] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Ullmann-8] 8,0 ^8,1 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001

[arpe1-9] Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]