Levonorgestrel (L-norgestrel ili D-norgestrel) (Plan B, Postinor[6]) je druga generacija sintetičkih progestogena. On se koristi kao aktivni sastojaku u pojedinim hormonalnim kontraceptivima, uključujući kombinovane oralne kontraceptivne pilule, pilule progestogena, pilule za hitnu kontracepciju, intrauterinske sisteme, kontraceptivne implante, i terapiju hormonske zamene.
Levonorgestrel
|
|
| (IUPAC) ime
|
| (–)-13-etil-17-etinil-17-hidroksi- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradekahidrociklopenta[a] fenantren-3-on
|
| Klinički podaci
|
| Robne marke
|
Norplant
|
| MedlinePlus
|
a610021
|
| Identifikatori
|
| CAS broj
|
797-63-7
|
| ATC kod
|
G03AC03 G03AD01
|
| PubChem[1][2]
|
13109
|
| DrugBank
|
DB00367
|
| ChemSpider[3]
|
12560
|
| UNII
|
5W7SIA7YZW  Y
|
| KEGG[4]
|
D00950 Y
|
| ChEBI
|
CHEBI:6443 Y
|
| ChEMBL[5]
|
CHEMBL1389 Y
|
| Hemijski podaci
|
| Formula
|
C21H28O2
|
| Mol. masa
|
312,446 g/mol
|
| SMILES
|
eMolekuli & PubHem
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 Y
Key: WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N Y |
|
| Farmakokinetički podaci
|
| Bioraspoloživost
|
~100%
|
| Vezivanje za proteine plazme
|
55%
|
| Metabolizam
|
Hepatički putem CYP3A4
|
| Poluvreme eliminacije
|
36 ± 13 h
|
| Izlučivanje
|
Renal: 45%; Fekalno:32%
|
| Farmakoinformacioni podaci
|
| Trudnoća
|
?
|
| Pravni status
|
Rx-OTC
|
| Način primene
|
Implant, oralno
|
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ „Oral contraceptives that can be used for emergency contraception”. Arhivirano iz originala na datum 2009-05-03. Pristupljeno 2014-04-05.
