Hat Full of Stars вышел в 1993 году, через 4 года после предыдущего студийного альбома Синди A Night to Remember, и заметно отличался от всех предыдущих работ певицы как в плане музыки (появилось R&B звучание, ранее отсутствовавшее в творчестве Лопер), так и в плане лирики. Тематика песен альбома тесно связана с детством Синди, проведённом в Бруклине 1950-х годов. В них поднимаются такие острые социальные вопросы как нелегальные аборты, расизм и домашняя жестокость.
Несмотря на значительное уменьшение продаж по сравнению с альбомами, записанными Синди в 1980-е годы, Hat Full of Stars оказался достаточно успешным. В мире было продано более 4 миллионов копий этого альбома. Особенно популярным он стал во Франции (на волне успеха сингла «The World Is Stone», вышедшего годом ранее) и в Японии (где альбомы Синди традиционно пользуются высоким спросом). Одним из немногих музыкальных рынков, холодно принявших альбом, стал рынок США, где Hat Full of Stars смог подняться лишь до 112 места в чартах. Во многом это было связано с нежеланием лейбла проводить широкую промокампанию.
