Ácido carborano

Ácido Carborano H[CXB11Y5Z6] Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS
SMILES	[H].[CH]1234[B]([Cl])56%10[B]([Cl])17%11[B]([Cl])28%12[B]([Cl])39%13[B]([Cl])415[B]([Cl])620[B]([Cl])37%10[B]([Cl])48%11[B]([Cl])59%12[B]([Cl])01%13[B]([Cl])2345
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácidos carborano H(CXB₁₁Y₅Z₆₎ (X, Y, Z = H, Alk, F, Cl, Br, CF₃₎ são uma classe de superácidos. Estima-se que são um milhão de vezes mais fortes do que o ácido sulfúrico alguns 100% em termos das sua função de acidez de Hammet com valores (H ₀ ≤ -18) e possuem os valores de pK _a abaixo dos -20, estabelecendo-los como alguns dos mais fortes ácidos de Bronsted conhecidos. O exemplo mais bem estudado é o ácido clorocarborânico, H (CHB₁₁Cl₁₁ ). Verificou-se que a acidez do H(CHB₁₁Cl₁₁ ) excedia largamente a do ácido tríflico, CF₃SO₃H, e bistriflimida, (CF₃SO₂)₂NH, compostos anteriormente considerados como os ácidos isolados mais fortes.

Suas altas acidez derivam da extensa deslocalização de suas bases conjugadas, ânions carboranato (CXB₁₁Y₅Z₆^- ), que são geralmente mais estabilizados por grupos eletronegativos como Cl, F e CF ₃ . Devido à falta de propriedades oxidantes e o excepcionalmente baixa nucleofilicidade e alta estabilidade das suas bases conjugadas, que são os únicos superácidos conhecidos para protonar C₆₀ fulereno sem o decompor. Além disso, eles formam sais estáveis, isoláveis com benzeno protonado, C ₆H₇^+, o composto parental dos intermediários Wheland encontradas em reações de substituição electrófila aromática.

O ácido fluorado carborano, H(CHB ₁₁F₁₁), é ainda mais forte que o ácido carborano clorado. É capaz de protonar o butano para formar o cátion tert-butílico à temperatura ambiente e é o único ácido conhecido a protonar o dióxido de carbono para dar o cátion em ponte, [H(CO ₂)₂]⁺, tornando-o possivelmente o ácido mais forte conhecido. Em particular, o dióxido de carbono não sofre protonação observável quando tratado com os superácidos mistos HF-SBF₅ ou HSO_{3 F-5} SBF.

A estrutura genérica de um ácido carborano exibe até três tipos diferentes de substituintes X, Y e Z. A posição do próton ácido dependerá dos substituintes e é mostrada aqui em uma localização genérica

Como classe, os ácidos carborano formam o grupo mais ácido de substâncias conhecidas, bem definidas e isoláveis, muito mais ácidas do que os ácidos fortes de componente único conhecidos anteriormente, como o ácido triflico ou o ácido perclórico . Em certos casos, como os derivados quase peralogenados mencionados acima, suas aci- midades rivalizam (e possivelmente excedem) as dos superácidos mistos Lewis-Brønsted tradicionais, como o ácido mágico e o ácido fluoroantimônico . (No entanto, uma comparação direta não foi possível até agora, devido à falta de uma medida de acidez que é adequada para ambas as classes de ácidos: pK_a valores são mal definidos para os ácidos mistos quimicamente complexos enquanto Os valores de H ₀ não podem ser medidos para os ácidos carborano de fusão muito elevada).