EDTA

EDTA Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	EDTA
Outros nomes	EDTA,H4EDTA,Diaminoethanetetraacetic acid,Edetic acid, Edetate, Ethylenedinitrilotetraacetic acid, Versene, Ethylene diamine tetracetic acid
Identificadores
Número CAS	60-00-4, 6381-92-6  (disodium dihydrate), 139-33-3 (disodium), 64-02-8 (tetrasodium), 62-33-9 (calcium disodium)
PubChem	6049
ChemSpider	5826
Número RTECS	AH4025000
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
Propriedades
Fórmula química	C10H16N2O8
Massa molar	292.2 g mol-1
Densidade	0.86 g/cm3
Ponto de fusão	237–245 °C (dec.)
Acidez (pKa)	pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0) pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1) pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1) pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1) pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1) pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1)
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Principais riscos associados	irritant
NFPA 704	0 1 0
Frases R	R36
Frases S	S26
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ácido nitrilotriacético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

EDTA (do inglês Ethylenediamine tetraacetic acid) ou ácido etilenodiamino tetra-acético é um composto orgânico que age como agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos. Entre eles estão, em meio alcalino (pH > 7), magnésio e cálcio e, em meio ácido (pH < 7), manganês, ferro(II), ferro(III), zinco, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel. O EDTA é um ácido que atua como ligante hexadentado, podendo complexar o íon metálico através de seis posições de coordenação: os quatro grupamentos carboxila (após sua deprotonação) e os dois grupamentos amina.

Síntese

O EDTA é predominantemente sintetizado a partir de 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldeído (metanal), água e cianeto de sódio. O trabalho pioneiro sobre o desenvolvimento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.

Nomenclatura popular vs. química

Para diferenciar o EDTA de suas várias formas protonadas, químicos usam acrônimos: EDTA⁴⁻, a base conjugada que é o ligante, e H⁴EDTA, o precursor do ligante.

Princípios de química de coordenação

Quelato metal-EDTA. O íon metálico central está sendo complexado através das seis posições de coordenação do EDTA.

Usos

O EDTA é utilizado em diversas áreas, sendo algumas delas:

• Indústria cosmética (e.g. descolorante para cabelos, uso na fabricação de desodorantes);
• Indústria alimentícia (e.g. como conservante);
• Área da saúde (medicina, biomedicina e farmácia);
• Indústria química (e.g. análises químicas);
• Agricultura;
• Microscopia eletrônica;

Em tratamentos endodônticos, é utilizado por conta da sua propriedade quelante sobre íons cálcio (Ca²⁺). Pelo mesmo mecanismo, atua como agente anticoagulante (e.g. em amostras sanguíneas colhidas para análise em laboratório).

É usado para análise da dureza da água e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.

É usado em microscopia eletrônica para contrastar o DNA e descontrastar o RNA.

Mais recentemente também tem sido utilizado em conjunto com antibióticos para inibir enzimas bacterianas e potencializar a ação desses fármacos.