Trehaloza

Trehaloza
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	α,D-glukopiranozylo-(1→1)-α,D-glukopiranozyd
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H22O11
Masa molowa	342,30 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	99-20-7
PubChem	7427
DrugBank	DB12310
SMILES
	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
	InChIKey
	HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-03-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	dihydrat D-(+)-trehalozy
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Podobne związki
Podobne związki	celobioza, maltoza, sacharoza
	Multimedia w Wikimedia Commons

Trehaloza, mykoza^[1] – organiczny związek chemiczny z grupy cukrów, disacharyd złożony z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O-glikozydowym (α,D-glukopiranozylo-(1→1)-α,D-glukopiranozyd). Jest głównym cukrem hemolimfy owadów, znajduje się także w grzybach i drożdżach.

W organizmie ludzkim trawiona jest w jelicie cienkim przez enzym trehalazę, w wyniku czego powstają dwie cząsteczki α,D-glukozy.

Możliwa jest produkcja trehalozy ze skrobi na skalę przemysłową^[2].

Zastosowania

Używana jest w cukiernictwie, kosmetyce, jako substancja zapobiegająca utracie wody, do produkcji sztucznych łez oraz jako utrwalacz zapachu, zaś w medycynie jako składnik płynu do przechowywania narządów przeznaczonych do przeszczepu. Z badań na gryzoniach wynika, że dożylne podanie pobudza działanie makrofagów, co spowalnia powstawanie blaszki miażdżycowej w aorcie o około 30%^[2].

Po opracowaniu taniej metody enzymatycznej produkcji trehalozy i zatwierdzeniu jej w USA (2000 r.) i Europie (2001 r.) jako bezpiecznej dla zdrowia, stała się powszechnie stosowanym dodatkiem do żywności^[3].

Wpływ na bakterie chorobotwórcze

Epidemiczne szczepy Clostridium difficile RT027 i RT078 (główna przyczyna współczesnych zakażeń szpitalnych w Europie i USA) mają zdolność do metabolizowania trehalozy, czego nie obserwuje się u szczepów niechorobotwórczych. Co więcej, wirulencja RT027 ulega podwyższeniu w obecności tego cukru. Myszy zarażone C. difficile i karmione paszą z dodatkiem trehalozy miały istotnie większą śmiertelność niż grupa kontrolna bez tego dodatku w paszy^[3].

Trehaloza obecna w typowym pożywieniu ludzi w Europie i USA utrzymuje stężenie wystarczające do rozwoju szczepów epidemicznych C. difficile w końcowych odcinkach przewodu pokarmowego. Istnieje hipoteza, że wprowadzenie trehalozy jako dodatku do żywności było czynnikiem sprzyjającym w rozwinięciu się chorobotwórczych szczepów C. difficile o dodatkowo zwiększonej wirulencji^[3].

Przypisy

↑ Encyklopedia Gutenberga online [online] [dostęp 2020-12-28] (ang.).
↑ ^a ^b Ten rodzaj cukru zwalcza miażdżycę – na razie u gryzoni – Badania i rozwój [online], www.rynekzdrowia.pl, 8 czerwca 2017 [dostęp 2017-06-09] .
↑ ^a ^b ^c J.J. Collins J.J. i inni, Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile, „Nature”, 2018, DOI: 10.1038/nature25178, PMID: 29310122 (ang.).

[gut-1] Encyklopedia Gutenberga online [online] [dostęp 2020-12-28] (ang.).

[:0-2] Ten rodzaj cukru zwalcza miażdżycę – na razie u gryzoni – Badania i rozwój [online], www.rynekzdrowia.pl, 8 czerwca 2017 [dostęp 2017-06-09] .

[Collins-3] J.J. Collins J.J. i inni, Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile, „Nature”, 2018, DOI: 10.1038/nature25178, PMID: 29310122 (ang.).

[1]

[2]

[3]