Kwas szikimowy
Wygląd
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C7H10O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
174,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwne, kryształy w kształcie igieł | ||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas szikimowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Uczestniczy w biosyntezie aromatycznych aminokwasów – fenyloalaniny, tryptofanu i tyrozyny – a także fenoli i auksyn u roślin.
Biosynteza kwasu szikimowego[4][5]:
Synteza kwasu 3-dehydrochinowego (DHQ) z kwasu fosfoenolopirogronowego i erytrozo-4-fosforanu poprzez pośredni 7-fosforan kwasu D-arabino-hept-2-ulosonowego:
![Etap I. Biosynteza 3-dehydrochinianu (DHQ) z fosfoenolopirogronianu](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Shikimate_pathway_1.svg/570px-Shikimate_pathway_1.svg.png)
Dehydratacja DHQ do kwasu 3-dehydroszikimowego, a następnie redukcja do kwasu szikimowego:
![Etap II. Biosynteza szikimianu z 3-dehydrochinianu](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Shikimate_pathway_2.svg/400px-Shikimate_pathway_2.svg.png)
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-460, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b Shikimic acid (nr S5375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas szikimowy (nr S5375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ G.P. Moss: Shikimate and Chorismate Biosynthesis. [w:] Enzyme Nomenclature [on-line]. International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [dostęp 2011-06-22]. (ang.).
- ↑ Urszula Guzik, Danuta Wojcieszyńska, Piotr Jaroszek. Biosynteza kwasu galusowego i jego zastosowanie. „Biotechnologia”. 1 (88), s. 119–131, 2010.
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):