Kantarydyna
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H12O4 | |||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
196,20 g/mol | |||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały proszek[1] | |||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||
Kantarydyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy.
Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działający wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy. Substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu, a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę[5][6].
W dawnej medycynie wykorzystywano kantarydynę w postaci suszonych, mielonych chrząszczy gatunku pryszczel lekarski (zwanych potocznie „hiszpańską muchą”) jako składnik tak zwanych napojów miłosnych, jak na przykład mikstura zwana „hiszpańską muchą” (od nazwy chrząszcza), która według XVI-wiecznego przepisu składa się mielonych chrząszczy, wysuszonej krwi kreta i krwi nietoperzy[7]. Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje. Innymi zastosowaniami było usuwanie tatuaży i leczenie reumatyzmu[6].
Preparat ze sproszkowanych chrząszczy mógł być również jednym ze składników trucizny aqua tofana.
Czystą kantarydynę w postaci dobrze rozpuszczalnej, bezzapachowej substancji otrzymał po raz pierwszy Pierre Jean Robiquet w roku 1810 poprzez wydzielenie jej z preparowanych chrząszczy, stanowiących wówczas preparat stosowany w leczeniu objawów ospy prawdziwej. Był to również prawdopodobnie drugi (po morfinie wydzielonej z laudanum) przypadek wydzielenia czystej substancji aktywnej z istniejącego preparatu leczniczego[8].
W rozcieńczeniu bywa używana do usuwania tatuaży i brodawek[6].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Cantharidin. Specyfikacja [online] [dostęp 2023-10-10].
- ↑ a b Kantarydyna (nr C7632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b c d e f Cantharidin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5944 [dostęp 2023-10-10] (ang.).
- ↑ Cantharidin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).
- ↑ Małgorzata. Chudzik, Atlas owadów, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2010, ISBN 978-83-7243-794-5, OCLC 751169879 [dostęp 2018-09-04].
- ↑ a b c Aleksander Smakosz, Bug as a Drug. Lytta vesicatoria L. Applications in Nineteenth Century Official Medicine, „Pharmacognosy Reviews”, 16 (31), 2022, s. 27–33, DOI: 10.5530/phrev.2022.16.5 (ang.).
- ↑ Richard. Cavendish, The black arts, New York: Berkley Pub. Group, 1983, ISBN 0-399-50035-9, OCLC 30635000 [dostęp 2018-09-04].
- ↑ P.J. Robiquet, Expériences sur les cantharides, „Annales de Chimie”, 76, 1810, s. 302–322.
