Nitrozoaminy
Nitrozoaminy, nitrozaminy (właśc. N-nitrozoaminy) – organiczne związki chemiczne, N-nitrozowe pochodne amin.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Nitrozoaminy powstają w reakcji amin z azotynami, na przykład[1]:
- RR'NH + HNO2 → RR'N−N=O + H2O
- gdzie R – reszta organiczna; R' – reszta organiczna lub wodór
Pochodne amin I-rzędowych są nietrwałe i izomeryzują do wodorotlenków diazoniowych:
- R−NH−N=O → R−N=N−OH
Nitrozoaminy powstałe z amin II-rzędowych są związkami trwałymi, zazwyczaj o kolorze żółtym lub pomarańczowym; mają bardzo słabe właściwości zasadowe[1].
Działanie biologiczne
[edytuj | edytuj kod]Wiele nitrozoamin wykazuje właściwości rakotwórcze[2][3][4]. Działanie rakotwórcze dla zwierząt zostało udowodnione, natomiast ze względu na bardzo niskie typowe wchłanianie nitrozoamin przez człowieka z żywności, rzędu 0,1–1 mg/dobę, określenie zagrożenia jest bardzo utrudnione[5]. Ponadto nitrozoaminy mogą działać mutagennie, teratogennie i embriotoksycznie.
Nitrozoaminy w żywności
[edytuj | edytuj kod]Nitrozoaminy tworzą się podczas termicznej obróbki żywności (na przykład peklowanego mięsa), samoistnie w trakcie przechowywania jedzenia, a także w przewodzie pokarmowym niektórych zwierząt.
Promotory reakcji
[edytuj | edytuj kod]Do prekursorów nitrozoamin w żywności można zaliczyć:
- aminy I, II i III-rzędowe
- aminokwasy
- IV-rzędowe sole amoniowe
- pestycydy
- leki z grupami aminowymi, na przykład penicylina, metamizol, efedryna, prometazyna
Na kinetykę reakcji wpływa:
- stężenie substratów reakcji
- zasadowość aminy
- pH środowiska (optymalnie 3,3)
- temperatura (na ogół jej wzrost zwiększa ilość produktu)
- obecność katalizatorów reakcji:
- aldehydu mrówkowego
- halogenków nitrozylu (X−N=O; najsilniej jodki, najsłabiej chlorki)
- rodanków
- bakterii z rodzaju Escherichia, Pseudomonas i Proteus
- nikotyny i tlenków azotu.
Inhibitory reakcji
[edytuj | edytuj kod]Inhibitorami reakcji w żywności są:
- kwas askorbinowy
- palmitynian askorbylu
- glutation
- tokoferol
- kwas galusowy
- siarczyn sodu
- związki tiolowe.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 681.
- ↑ Paula Jakszyn, Carlos-Alberto Gonzalez, Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence, „World Journal of Gastroenterology”, 12 (27), 2006, s. 4296–4303, DOI: 10.3748/wjg.v12.i27.4296, PMID: 16865769, PMCID: PMC4087738.
- ↑ Dominique S. Michaud i inni, Prospective study of meat intake and dietary nitrates, nitrites, and nitrosamines and risk of adult glioma, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 90 (3), 2009, s. 570–577, DOI: 10.3945/ajcn.2008.27199, PMID: 19587083, PMCID: PMC2728643.
- ↑ P. Knekt i inni, Risk of colorectal and other gastro-intestinal cancers after exposure to nitrate, nitrite and N-nitroso compounds: a follow-up study, „International Journal of Cancer”, 80 (6), 1999, s. 852–856, DOI: 10.1002/(SICI)1097-0215(19990315)80:6<852::AID-IJC9>3.0.CO;2-S, PMID: 10074917.
- ↑ Richard A. Scanlan: Nitrosamines and Cancer. Linus Pauling Institute, Oregon State University, 2000. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-07-15)].
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Henryk Gertig: Żywność a zdrowie. Warszawa: Wydaw. Lekarskie PZWL, 1996. ISBN 83-200-1978-8.