Naar inhoud springen

Panthenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Panthenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van D-panthenol
Structuurformule van D-panthenol
Algemeen
Molecuul­formule C9H19NO4
IUPAC-naam (2R)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutaanamide
Andere namen pantothenol, dexpanthenol, provitamine B5, Bepanthen
Molmassa 205,251 g/mol
SMILES
CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCCO)O
CAS-nummer 81-13-0
PubChem 131204
Wikidata Q196473
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt 66-69 °C
Kookpunt 118-120 °C
Brekingsindex 1,499 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Panthenol is de alcoholvorm van pantotheenzuur (vitamine B5). In zuivere toestand is het een kleurloze zeer viskeuze olieachtige vloeistof.

Panthenol heeft twee enantiomeren (D- en L-panthenol), maar enkel D-panthenol of dexpanthenol is biologisch actief. In cellen wordt het omgezet tot pantotheenzuur; om deze reden wordt panthenol vaak als provitamine B5 aangeduid. Het wordt zowel afzonderlijk (CAS-nummer 81-13-0) als in het racemisch mengsel DL-panthenol (CAS-nummer 16485-10-2) gebruikt. Een merknaam is Bepanthen (Bayer).

Panthenol is een ingrediënt in talrijke cosmetische producten voor haarverzorging (shampoos, hairconditioners) en huidverzorging (crèmes, zalven, lotions). Het heeft een hydraterende werking (houdt vocht vast en voorkomt uitdroging). Het hecht goed aan de haarzakjes en maakt de haren gladder en makkelijker te kammen.

Op de huid zorgt panthenol ervoor dat de huid soepeler en elastischer wordt en dat oppervlakkige tekenen van veroudering verminderen. Het helpt ook tegen irritaties, jeuk, luieruitslag e.d. en draagt bij tot de genezing van lichte (zonne)brandwonden. Dit wordt toegeschreven aan de vitaminevormende eigenschap van dexpanthenol; het dringt door in de huid en wordt daar omgezet in pantotheenzuur (vitamine B5), dat op zijn beurt een onderdeel is van co-enzym A; het bevordert zo de energietoevoer naar de cellen en versnelt de vorming van nieuwe huidcellen. In haarverzorging is de werking van panthenol evenwel louter uitwendig en speelt de vitaminevormende eigenschap van panthenol geen rol.