Skipp is afkomstig uit de jeugdopleiding van Tottenham Hotspur, waarvoor hij op 29 augustus 2018 een driejarig profcontract tekende. Op 31 oktober 2018 speelde de middenvelder zijn eerste wedstrijd voor de club in het bekerduel tegen West Ham United. Op 5 december 2018 debuteerde hij in de Premier League tegen Southampton.[3]