o-tolidine
| o-tolidine | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van o-tolidine
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C14H16N2 | ||||
| IUPAC-naam | o-tolidine | ||||
| Andere namen | 2-tolidine, 3,3′-dimethylbenzidine, dimethylbenzidine, 4,4′-diamino-3,3′-dimethylbifenyl, p,p′-diamino-m,m′-dimethylbifenyl, diaminoditolyl, 4,4′-di-o-toluïdine, bianisidine | ||||
| Molmassa | 212,29024 g/mol | ||||
| SMILES | CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N)C)N
| ||||
| InChI | 1S/C14H16N2/c1-9-7-11(3-5-13(9)15)12-4-6-14(16)10(2)8-12/h3-8H,15-16H2,1-2H3
| ||||
| CAS-nummer | 119-93-7 | ||||
| PubChem | 8413 | ||||
| Wikidata | Q413500 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze tot bruine kristallen of schilfers | ||||
| Vergelijkbaar met | Gevaar | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H302 - H350 - H411 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P201 - P273 - P308+P313 | ||||
| Carcinogeen | mogelijk (IARC-klasse 2A) | ||||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten en in het donker bewaren. | ||||
| EG-Index-nummer | 612-041-00-7 | ||||
| VN-nummer | 2811 | ||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | kleurloos of bruin | ||||
| Dichtheid | 1,23 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 129 °C | ||||
| Kookpunt | 300,5 °C | ||||
| Vlampunt | 244 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 526 °C | ||||
| Dampdruk | (bij 25°C) Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | (bij 25°C) 1,3 g/L | ||||
| Matig oplosbaar in | benzeen, tolueen, di-ethylether | ||||
| Slecht oplosbaar in | water | ||||
| log(Pow) | 2,34 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
o-tolidine, kortweg tolidine, is een organische verbinding met als brutoformule C14H16N2. De stof komt voor als kleurloze tot bruine kristallen of schilfers, die slecht oplosbaar zijn in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]o-tolidine kan, analoog met benzidine, bereid worden uit o-hydrazotolueen via een benzidine-omlegging.[1]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Als een van de belangrijkste bifenylbasen, wordt o-tolidine ingezet bij de productie van kleurstoffen en bij de bereiding van elastomeren. Het is tevens een tussenstof in de synthese van verschillende oplosbare azoverbindingen en van onoplosbare pigmenten, die voornamelijk in de textiel-, leder- en papierindustrie hun toepassingen vinden.
In de klinische, analytische en forensische scheikunde wordt de stof gebruikt als reagens en indicator.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden. Ze reageert met oxidatiemiddelen.
De stof is zeer toxisch en kan schade berokkenen aan de lever en de nieren. o-tolidine is waarschijnlijk carcinogeen bij de mens.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
- ↑ (de) Carl R. Noller (1960) - Lehrbuch der organischen Chemie, Springer Verlag, p. 610