Kinidine

Kinidine
Chemische structuur
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F)	70-80%
Metabolisatie	vooral in de lever
Halveringstijd (t1/2)	6-8 uur
Gebruik
Geneesmiddelengroep	antiaritmica
Merknamen	Cardioquin; Kinidine Durettes; Kinidine Dragees
Voorschrift/recept	ja
Databanken
CAS-nummer	56-54-2
ATC-code	C01BA01
PubChem	1065
DrugBank	APRD00136
Chemische gegevens
Molecuulformule	C20H24N2O2
IUPAC-naam	(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Molmassa	324,42 g/mol
Smeltpunt	169-172°C
Kleur	kleurloos
Oplosbaarheid	(20°C) 0,5 g/L g/L
Aggregatietoestand	vast
Portaal	Geneeskunde

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Kinidine is een optisch isomeer van kinine. Het wordt net als kinine verkregen uit de bast van de kinaboom (Cinchona officinalis) en verwante planten. Het is een alkaloïde met een geneeskrachtige werking als antiaritmisch middel bij bepaalde vormen van hartritmestoornissen. Het behoort tot de antiaritmica van klasse 1 omdat het de natrium- en kaliumstroom door celmembranen blokkeert. Daardoor vermindert de spontane activiteit (= automatie) en prikkelbaarheid van het hart, en wordt de periode dat het hart in het geheel niet prikkelbaar is langer.

Kinidine is ook werkzaam tegen bepaalde vormen van malaria; het doodt de schizonten van de malariaparasieten Plasmodium vivax en Plasmodium malariae, maar niet die van Plasmodium falciparum.

In geneesmiddelen met kinidine komt deze werkzame stof doorgaans voor als kinidinesulfaat, dit is het sulfaatzout van de kinidinebase met als formule (C₂₀H₂₄N₂O₂)₂.H₂SO₄.2H₂O, dus een dihydraat.

Kinidine wordt tegenwoordig niet vaak meer gebruikt omdat het uitgesproken bijwerkingen vertoont, en wisselwerkingen heeft met heel wat andere geneesmiddelen. Bijwerkingen zijn onder meer verlaging van de bloeddruk, braken, diarree, hartfalen of hartstoornissen, misselijkheid; en bij langdurig gebruik of bij overdosering cinchonisme, dit zijn vergiftigingsverschijnselen door kinine-derivaten: o.a. oorsuizen, gehoorstoornissen, hoofdpijn, duizeligheid en gezichtsstoornissen; het kan dodelijk zijn bij ernstige overdosering.

Kinidine en Kinine

De structuur van de twee verbindingen lijkt heel veel op elkaar, het zijn stereo-isomeren. Het verschil in de structuur wordt gevormd door de oriëntatie van de substituenten aan de brug tussen de twee ringsystemen in vergelijking met die van de ethenylgroep:

In de zesring rechtsboven bevinden de brug naar de rest van het molecuul EN de ethenylgroep ${\ce {(-CH-CH2)}}$ zich in kinine alle twee aan de bovenkant van de ring, in kinidine zit de ethenylgroep aan de bovenzijde, de brug aan de onderzijde.


Kinidine	Kinine

Externe links