1,2,3-trimethylbenzeen
| 1,2,3-trimethylbenzeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,2,3-trimethylbenzeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H12 | |||
| IUPAC-naam | 1,2,3-trimethylbenzeen | |||
| Andere namen | hemimelliteen | |||
| Molmassa | 120,19 g/mol | |||
| SMILES | CC1=C(C(=CC=C1)C)C
| |||
| InChI | 1S/C9H12/c1-7-5-4-6-8(2)9(7)3/h4-6H,1-3H3
| |||
| CAS-nummer | 526-73-8 | |||
| EG-nummer | 208-394-8 | |||
| PubChem | 10686 | |||
| Wikidata | Q4352416 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,89 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -25 °C | |||
| Kookpunt | 176 °C | |||
| Vlampunt | 51 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 470 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,075 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | benzeen, di-ethylether, chloroform | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,513 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1,2,3-trimethylbenzeen of hemimelliteen is een aromatische verbinding met als brutoformule C9H12. De stof komt voor als een kleurloze aromatische koolwaterstof met een olie-achtige geur. Het is een isomeer van 1,2,4-trimethylbenzeen (pseudocumeen) en 1,3,5-trimethylbenzeen (mesityleen).
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]1,2,3-trimethylbenzeen werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1886 door de Duitse scheikundige Oscar Jacobsen.[1]
1,2,3-trimethylbenzeen kan bereid worden door reactie van 2,3-dimethylbenzylalcohol met een Grignard-reagens.[2]
In de natuur komt het in aardolie en steenkoolteer voor. Het is een bestanddeel van de C9-aromatische fractie of kortweg C9-fractie bij de destillatie van nafta of petroleum. Die fractie bestaat hoofdzakelijk uit aromatische koolwaterstoffen met negen koolstofatomen, vooral trimethylbenzenen en ethyltoluenen. Deze C9-fractie kan als zodanig gebruikt worden, maar ze kan ook verder opgewerkt worden om de weinig waardevolle C9-aromatische stoffen (ethyltoluenen en propylbenzenen) om te zetten in waardevolle verbindingen zoals pseudocumeen en mesityleen. Deze kunnen daarna gescheiden worden door verdere destillatie.[3]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]1,2,3-trimethylbenzeen wordt gebruikt als additief in brandstoffen. Het wordt ook als apolair oplosmiddel toegepast.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van 1,2,3-trimethylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ (de) Oscar Jacobsen (1886) - Ueber das Hemellithol, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 19, p. 2517
- ↑ (en) Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane (1940) - Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene), Journal of the American Chemical Society, 62, pp. 2639-2642. Gearchiveerd op 2 februari 2021.
- ↑ U.S. Patent 5004854, "Pseudocumene and mesitylene production and coproduction thereof with xylene" van 2 april 1991 aan Mobil Oil Corp. Gearchiveerd op 28 juli 2021.