Selang satu dekade sejak memulai karier sebagai bintang Disney Channel, nama Sabrina Carpenter melejit berkat melodinya yang ringan dan lirik yang tajam. Namun di album ini, sasarannya tak lagi hanya mantan-mantan kekasihnya, tapi juga ia sendiri. “Yang saya sukai dari album ini adalah akuntabilitasnya..” ungkap Sabrina. Dinamai ”Short n' Sweet”, ia menjelaskan bahwa album ini terlahir dari renungannya bahwa ”beberapa hubungan tersingkat yang pernah saya miliki, memiliki pengaruh paling besar bagi saya.” Lewat humor cerdas dan musikalitas mumpuni, Sabrina mengisahkan liku romansanya lewat perspektif yang menyoroti absurd-nya kehidupan.