Wikipedia

Rutin (sebatian kimia)

Rutin (rutosida, kuersetin-3-O-rutinosida atau soforin) ialah glikosida yang menggabungkan flavonol kuersetin dan rutinosa disakarida (α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosa). Ia adalah glikosida flavonoid yang terdapat dalam pelbagai jenis tumbuhan, termasuk sitrus.

Rutin
Rutin
Nama
Nama IUPAC
3′,4′,5,7-Tetrahidroksi-3-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavon
Nama IUPAC sistematik
(42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,14,25,27,43,44,45,73,74,75-Dekahidroksi-76-metil-24H-3,6-dioksa-2(2,3)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptaphana-24-on
Nama lain
Rutosida(INN)
Fitomelin
Soforin
Birutan
Eldrin
Birutan Forte
Rutin trihidrat
Globularisitrin
Violakuersitrin
Kuersetin rutinosida
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.287
KEGG
Nombor RTECS
  • VM2975000
UNII
  • InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
  • CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
Sifat
C27H30O16
Jisim molar 610.52 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal
Takat lebur 242 °C (468 °F; 515 K)
12.5 mg/100 mL[1]
13 mg/100mL[2]
Farmakologi
Kod ATC C05CA01
Bahaya
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 0: Tidak terbakar. Cth, airKesihatan kod 2: Kuat atau berterusan tetapi bukan pendedahan kronik mungkin menyebabkan hilang upaya sementara atau kemungkinan kecederaan sisa. Cth, kloroformKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
0
2
0
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Kewujudan

sunting

Rutin adalah salah satu sebatian fenolik yang terdapat dalam spesies tumbuhan invasif, Carpobrotus edulis. Namanya berasal dari nama Ruta graveolens, tumbuhan yang juga mengandungi rutin. Pelbagai kulit buah sitrus mengandungi 32 hingga 49 mg/g flavonoid yang dinyatakan sebagai setara rutin.[3] Daun sitrus mengandungi rutin pada kepekatan 11 dan 7 g/kg dalam pokok oren dan limau, masing-masing.[4] Pada tahun 2021, penyelidik Samoa mengenal pasti rutin dalam tumbuhan asli mereka, matalafi (Psychotria insularum).[5]

Metabolisme

sunting

Enzim kuersitrinase yang terdapat dalam Aspergillus flavus berada dalam laluan katabolik rutin.[6]

Dalam makanan

sunting

Rutin ialah glikosida flavonoid sitrus yang terdapat dalam banyak tumbuhan, termasuk soba,[7] daun dan tangkai daun spesies Rheum, dan asparagus. Biji soba tartari didapati mengandungi lebih rutin (kira-kira 0.8–1.7% berat kering) daripada biji soba biasa (0.01% berat kering).[7] Rutin adalah salah satu flavonol utama yang terdapat dalam pic "batu berpaut".[8] Ia juga terdapat dalam infusi teh hijau.[9]

Anggaran kandungan rutin setiap 100 g makanan terpilih, dalam miligram per 100 mililiter:[10]

Bahan makanan mengikut jumlah rutin
Nilai (mg/100 ml) Makanan
332 Kaper, rempah ratus
45 Zaitun (hitam), mentah
36 Gandum kuda, tepung bijirin penuh
23 Asparagus, mentah
19 Raspberi hitam, mentah
11 Raspberi merah, mentah
9 Gandum kuda, nyahkulit, rawatan haba
6 Gandum kuda, tepung halus
6 Kismis hijau
6 Plum, segar
5 Kismis hitam, mentah
4 Beri hitam, mentah
3 Tomato (ceri), keseluruhan, mentah
2 Prun
2 Fenugreek
2 Marjoram, kering
2 Teh (hitam), infusi
1 Anggur, kismis
1 Zukini, mentah
1 Aprikot, mentah
1 Teh (hijau), infusi
0 Epal
0 Kismis merah
0 Anggur (hijau)
0 Tomato, utuh, mentah

Penyelidikan

sunting

Rutin (rutoside atau rutinoside)[11] dan flavonol diet lain berada di bawah penyelidikan klinikal awal untuk kesan biologi yang berpotensi, seperti dalam mengurangkan sindrom pascatrombosis, kekurangan vena, atau disfungsi endotelium, tetapi tiada bukti berkualiti tinggi berkenaan penggunaan yang selamat dan berkesan setakat 2018.[11][12][13] Kajian 2020 menunjukkan bahawa rutosida oral boleh mengurangkan edema kaki pada orang yang mengalami sindrom pasca trombotik, tetapi risiko kesan buruk adalah lebih tinggi.[14]

Sebagai flavonol dalam kalangan flavonoid yang serupa, rutin mempunyai bioketersediaan yang rendah oleh kerana penyerapan yang lemah, metabolisme yang tinggi, dan perkumuhan yang cepat yang amnya menjadikan potensinya untuk digunakan sebagai agen terapeutik terhad.[11]

Biosintesis

sunting

Laluan biosintesis rutin dalam daun mulberi (Morus alba L.) bermula dengan fenilalanina yang menghasilkan asid sinamik di bawah tindakan fenilalanina ammonia liase (PAL). Asid sinamat dimangkinkan oleh asid sinamat-4-hidroksilase (C4H) dan 4-koumarat-KoA ligase (4CL) untuk membentuk p-kuumaroil-KoA. Selepas itu, sintase kalkona (CHS) memangkinkan pemeluwapan p-koumaroil-KoA dan tiga molekul malonil-KoA untuk menghasilkan naringenin kalkona yang akhirnya ditukar menjadi naringenin flavanone dengan penyertaan kalkona isomerase (CHI). Dengan tindakan flavanon 3-hidroksilase (F3H), dihidrokaempferol (DHK) dihasilkan. DHK boleh terus dihidroksilasi oleh flavonoid 3´-hidroksilase (F3'H) untuk menghasilkan dihidrokuersetin (DHQ), yang kemudiannya dimangkinkan oleh flavonol sintase (FLS) untuk membentuk kuersetin. Selepas kuersetin dimangkinkan oleh UDP-glukosa flavonoid 3-O-glukosiltransferase (UFGT) untuk membentuk isokuersitrin, akhirnya, pembentukan rutin daripada isokuersitrin dimangkinkan oleh flavonoid 3-O-glukosida L-ramnosiltransferase.[15]

 

Rujukan

sunting
  1. ^ Merck Index, edisi ke-12, 8456
  2. ^ Krewson CF, Naghski J (November 1952). "Some physical properties of rutin". Journal of the American Pharmaceutical Association. 41 (11): 582–587. doi:10.1002/jps.3030411106. PMID 12999623.
  3. ^ Wang, Yuan-Chuen; Chuang, Yueh-Chueh; Hsu, Hsing-Wen (2008). "The flavonoid, carotenoid and pectin content in peels of citrus cultivated in Taiwan". Food Chemistry. 106 (1): 277–284. doi:10.1016/j.foodchem.2007.05.086. ISSN 0308-8146.
  4. ^ Soares, Márcio Santos; da Silva, Danielle Fernandes; Forim, Moacir Rossi; da Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes; Fernandes, João Batista; Vieira, Paulo Cezar; Silva, Denise Brentan; Lopes, Norberto Peporine; de Carvalho, Sérgio Alves (2015). "Quantification and localization of hesperidin and rutin in Citrus sinensis grafted on C. limonia after Xylella fastidiosa infection by HPLC-UV and MALDI imaging mass spectrometry". Phytochemistry. 115: 161–170. Bibcode:2015PChem.115..161S. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.011. ISSN 0031-9422. PMID 25749617.
  5. ^ "Functional genomics and metabolomics advance the ethnobotany of the Samoan traditional medicine "matalafi"". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 118 (45): e2100880118. November 2021. Bibcode:2021PNAS..11800880M. doi:10.1073/pnas.2100880118. PMC 8609454 Check |pmc= value (bantuan). PMID 34725148 Check |pmid= value (bantuan). Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
  6. ^ "The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase". Biodegradation. 21 (6): 833–859. November 2010. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500.
  7. ^ a b "Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentumMoench) seeds and determination by capillary electrophoresis". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (11): 4649–4652. November 1999. doi:10.1021/jf990186p. PMID 10552865.
  8. ^ "Low-density lipoprotein antioxidant activity of phenolic compounds and polyphenol oxidase activity in selected clingstone peach cultivars". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (2): 147–151. February 2000. doi:10.1021/jf9904564. PMID 10691607.
  9. ^ "Determination of Rutin in Green Tea Infusions Using Square-Wave Voltammetry with a Rigid Carbon-Polyurethane Composite Electrode". Electroanalysis. 18 (10): 1028–1034. 2006. doi:10.1002/elan.200603496.
  10. ^ "foods in which the polyphenol Quercetin 3-O-rutinoside is found". Phenol-Explorer v 3.6. June 2015.
  11. ^ a b c "Flavonoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon. November 2015. Dicapai pada 25 February 2018.
  12. ^ "Rutosides for treatment of post-thrombotic syndrome". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2018 (11): CD005625. November 2018. doi:10.1002/14651858.CD005625.pub4. PMC 6517027. PMID 30406640.
  13. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; Uriona Tuma, Sonia Maria; Stein, Airton T.; Moreno Carriles, Rosa Maria M.; Vargas, Emilio; Bonfill Cosp, Xavier (2020-11-03). "Phlebotonics for venous insufficiency". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD003229. doi:10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625. PMID 33141449. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
  14. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; Uriona Tuma, Sonia Maria; Stein, Airton T.; Moreno Carriles, Rosa Maria M.; Vargas, Emilio; Bonfill Cosp, Xavier (3 November 2020). "Phlebotonics for venous insufficiency". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD003229. doi:10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625. PMID 33141449. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
  15. ^ Yu X, Liu J, Wan J, Zhao L, Liu Y, Wei Y, Ouyang Z. Cloning, prokaryotic expression, and enzyme activity of a UDP-glucose flavonoid 3-o-glycosyltransferase from mulberry (Morus alba L.) leaves.

Pautan luar

sunting
Diambil daripada "https://ms.wikipedia.org/w/index.php?title=Rutin_(sebatian_kimia)&oldid=6050730"