Прејди на содржината

Оцетна киселина

Од Википедија — слободната енциклопедија
Оцетна киселина
Skeletal structure
Skeletal structure
Flat structure
Flat structure
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Space-filling model
Space-filling model
Назив според МСЧПХ
Acetic acid
Систематско име Ethanoic acid
Други називи

Acetyl hydroxide (AcOH), Hydrogen acetate (HAc), Ethylic acid, Methanecarboxylic acid

Назнаки
64-19-7 Ок
3DMet B00009
Кратенки AcOH
ATC код G01AD02
S02AA10
Бајлштајн 506007
ChEBI CHEBI:15366 Ок
ChEMBL ChEMBL539 Ок
ChemSpider 171 Ок
DrugBank DB03166 Ок
EC-број 200-580-7
1380
IUPHAR/BPS
 1058
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG D00010 Н
MeSH Acetic+acid
PubChem 176
RTECS-бр. AF1225000
UNII Q40Q9N063P Ок
ОН-бр. 2789
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед colorless liquid
Густина 1.049 g/cm3 (l)
1.266 g/cm3 (s)
Точка на топење
Точка на вриење
Fully miscible
Киселост (pKa) 4.76 at 25 °C
Вискозност 1.22 mPa·s at 25 °C
Структура
Диполен момент 1.74 D (gas)
Опасност
NFPA 704
2
2
2
Температура на запалување 43 °C
Смртоносна доза или концентрација:
3310 mg/kg, oral (rat)
Слични супстанци
Слични carboxylic acids Formic acid
Propionic acid
Слични супстанци Acetamide, Ethyl acetate, Acetyl chloride, Acetic anhydride, Acetonitrile, Acetaldehyde, Ethanol, Thioacetic acid
Дополнителни податоци
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Оцетна киселина или етанова киселина — кисела, безбојна течност и органско соединение со хемиска формула CH
3COOH (исто така напишано како CH
3CO
2H ,C
2H
4O
2,HC
2H
3O
2 ). Оцетот содржи најмалку 4% оцетна киселина по волумен, што ја прави оцетната киселина главна компонента на оцетот, освен водата и другите елементи.

Оцетната киселина е втората наједноставна карбоксилна киселина (по мравјата киселина). Таа е важен хемиски реагенс и индустриска хемикалија, која се користи првенствено во производството на целулоза ацетат за фотографски филмови, поливинил ацетат за лепак за дрво и синтетички влакна и ткаенини. Во домаќинствата, разредената оцетна киселина често се користи во средствата за бигор. Во прехранбената индустрија, оцетната киселина е контролирана со кодот за адитиви за храна E260 како регулатор на киселост и како зачини. Во биохемијата, ацетил групата, добиена од оцетна киселина, е основна за сите форми на живот. Кога се врзува за коензимот А, тој е централен за метаболизмот на јаглени хидрати и масти.

Глобалната побарувачка за оцетна киселина е околу 6,5 милиони метрички тони годишно (t/a), од кои приближно 1,5 t/a се исполнува со рециклирање; остатокот е произведен од метанол. Оцетот е претежно разредена оцетна киселина, често произведена со ферментација и последователна оксидација на етанол.

Номенклатура

[уреди | уреди извор]

Тривијалното име „оцетна киселина“ е најчесто користеното и најпосакуваното име на Меѓународниот сојуз за чиста и применета хемија (МСЧПХ). Систематското име „етанова киселина“, важечко име на IМСЧПХ, е конструирано според супститутивната номенклатура.[1] Името „оцетна киселина“ потекнува од латинскиот збор за оцет, „ acetum“, што е поврзано со самиот збор „киселина“.

„Глацијална оцетна киселина“ е име за оцетна киселина без вода (безводна). Слично на германското име „Eisessig“ („леден оцет“), името доаѓа од кристалите слични на мраз кои се формираат малку под собна температура на 16.6 °C (61.9 °F) (присуството на 0,1% вода ја намалува неговата точка на топење за 0,2 °C).[2]

Вообичаен симбол за оцетна киселина е AcOH, каде што Ac е псевдоелемент симбол што ја претставува ацетил групата CH
3–C(=O)– ; конјугирана основа, ацетат (CH
3COO−
), така е претставена како AcO−
.[3] (Симболот Ac за ацетил функционалната група не треба да се меша со симболот Ac за елементот актиниум; контекстот спречува конфузија кај органските хемичари). За подобро да ја одрази нејзината структура, оцетната киселина често се пишува како CH
3–C(O)OH,CH
3–C(=O)OH ,CH
3COOH иCH
3CO
2H. Во контекст на киселинско-базните реакции, понекогаш се користи кратенката HAc,[4] каде што Ac во овој случај е симбол за ацетат (наместо ацетил). Ацетатот е јон што произлегува од губење на H+
 од оцетна киселина. Името „ацетат“ може да се однесува и на сол што го содржи овој анјон или естер на оцетна киселина.[5]

Својства

[уреди | уреди извор]
Кристали на оцетна киселина

Киселост

[уреди | уреди извор]

Водородниот центар во карбоксилната група (−COOH) во карбоксилните киселини како што е оцетната киселина може да се одвои од молекулата со јонизација:

CH
3COOH ⇌ CH
3CO−
2 + H+

Поради ова ослободување на протонот (H+
), оцетната киселина има кисел карактер. Оцетната киселина е слаба монопротична киселина. Во воден раствор има pK3 вредност од 4,76.[6] Неговата конјугирана основа е ацетат (CH
3COO−
). А 1.0 М раствор (околу концентрацијата на домашниот оцет) има pH од 2,4, што покажува дека само 0,4% од молекулите на оцетна киселина се дисоцирани. [б 1] Меѓутоа, во многу разреден (<10 −6 М) раствор оцетната киселина е >90% дисоцирана.

Deprotonation equilibrium of acetic acid in water

Цикличен димер на оцетна киселина; испрекинати зелени линии претставуваат водородни врски

Структура

[уреди | уреди извор]

Во цврстата оцетна киселина, молекулите формираат синџири, а поединечните молекули се меѓусебно поврзани со водородни врски.[7] Во пареата на 120 °C (248 °F), може да се откријат димери. Димерите се јавуваат и во течната фаза во разредени раствори во растворувачи кои не се врзуваат за водород, и одреден степен во чиста оцетна киселина,[8] но се нарушени од растворувачите што се врзуваат за водород. Дисоцијациската енталпија на димерот е проценета на 65,0-66,0 kJ/mol и дисоцијациската ентропија на 154-157 Ј mol −1 K −1.[9] Други карбоксилни киселини се вклучени во слични меѓумолекулски водородни врски.[10]

Одлики на растворувач

[уреди | уреди извор]

Течната оцетна киселина е хидрофилен (поларен) протички растворувач, сличен на етанолот и водата. Со релативна статичка пропустливост (диелектрична константа) од 6,2, раствора не само поларни соединенија како што се неоргански соли и шеќери, туку и неполарни соединенија како масла, како и поларни растворени материи. Се меша со поларни и неполарни растворувачи како што се вода, хлороформ и хексан. Со повисоки алкани (почнувајќи со октан), оцетната киселина не се меша во сите состави, а растворливоста на оцетната киселина во алканите опаѓа со подолгите n-алкани.[11] Својствата на растворувач и мешање на оцетната киселина ја прават корисна индустриска хемикалија, на пример, како растворувач во производството на диметил терефталат.

Биохемија

[уреди | уреди извор]

При физиолошки рН, оцетната киселина обично целосно се јонизира до ацетат.

Ацетил групата, формално добиена од оцетна киселина, е основна за сите форми на живот. Кога се врзува за коензимот А, тој е централен за метаболизмот на јаглени хидрати и масти. За разлика од карбоксилните киселини со подолг синџир (масните киселини), оцетната киселина не се наоѓа во природните триглицериди. Сепак, вештачкиот триглицерид триацетин (глицерин триацетат) е вообичаен додаток на храна и се наоѓа во козметиката и локалните лекови.[12]

Оцетната киселина се произведува и се излачува од бактерии на оцетна киселина, особено родот Acetobacter и Clostridium acetobutylicum. Овие бактерии се наоѓаат универзално во храната, водата и почвата, а оцетната киселина се произведува природно кога овошјето и другите намирници се расипуваат. Оцетната киселина е исто така компонента на вагинално подмачкување на луѓето и другите примати, каде што се чини дека служи како благо антибактериско средство.[13]

Производство

[уреди | уреди извор]
Постројка за прочистување и концентрација на оцетна киселина во 1884 година

Оцетната киселина се произведува индустриски и синтетички и со бактериска ферментација. Околу 75% од оцетната киселина направена за употреба во хемиската индустрија е направена со карбонилирање на метанол, објаснето подолу. Биолошкиот пат сочинува само околу 10% од светското производство, но останува важен за производството на оцет бидејќи многу закони за чистота на храната бараат оцетот што се користи во храната да биде од биолошко потекло. Други процеси се изомеризација на метил формат, конверзија на сингас во оцетна киселина и оксидација на гасовита фаза на етилен и етанол.[14]

Оцетната киселина може да се прочисти преку фракционо замрзнување со користење на ледена бања. Водата и другите нечистотии ќе останат течни додека оцетната киселина ќе таложи надвор. Почнувајќи од 2003-2005 година, вкупното светско производство на девствена оцетна киселина [б 2] било проценето на 5 Mt/a (милиони тони годишно), од кои приближно половина се произведувале во САД. Европското производство било приближно 1 Mt/a и во опаѓање, додека јапонското производство изнесувало 0,7 Mt/a. Уште 1,5 Mt биле рециклирани секоја година, со што вкупниот светски пазар достигнал 6,5 Mt/a.[15][16] Оттогаш глобалното производство се зголемило на 10,7 Mt/a (во 2010 година) и понатаму; сепак, се предвидува забавување на овој пораст на производството.[17] Двата најголеми производители на девствена оцетна киселина се Celanese и BP Chemicals. Други големи производители ги вклучуваат Милениум Хемикалс, Стерлинг Хемикалс, Самсунг, Истман.[18]

Карбонилација на метанол

[уреди | уреди извор]

Повеќето оцетна киселина се произведува со карбонилација на метанол. Во овој процес, метанолот и јаглерод моноксидот реагираат и произведуваат оцетна киселина според равенката:

Процесот вклучува јодометан како посредник и се јавува во три чекори. За карбонилација е потребен катализатор, метал карбонил (чекор 2).[19]

  1. CH
    3    OH + HI → CH
    3    I + H
    2    O
  2. CH
    3    I + CO → CH
    3    COI
  3. CH
    3    COI + H
    2    O → CH
    3    COOH + HI

Постојат два поврзани процеси за карбонилација на метанолот: Монсантов процес катализиран со родиум и Катива-процес катализиран со иридиум. Вториот процес е позелен и поефикасен [20] и во голема мера го замени првиот процес, често во истите производствени погони. Во двата процеса се користат каталитички количества вода, но за Катива-процесот е потребно помалку, така што реакцијата на поместување вода-гас е потисната и се формираат помалку нуспроизводи.

Со менување на условите на процесот, оцетниот анхидрид, исто така, може да се произведе на истата фабрика со користење на родиумски катализатори.[21]

Оксидација на ацеталдехид

[уреди | уреди извор]

Пред комерцијализацијата на процесот Монсанто, поголемиот дел од оцетна киселина се произведувала со оксидација на ацеталдехид. Ова останува вториот најважен метод на производство, иако обично не е конкурентен на карбонилацијата на метанолот. Ацеталдехидот може да се произведе со хидратација на ацетилен. Ова било доминантна технологија во раните 1900-ти.[22]

Лесните компоненти на нафтата лесно се оксидираат со кислород или дури и воздух за да се добијат пероксиди, кои се распаѓаат и произведуваат оцетна киселина според хемиската равенка, илустрирана со бутан:

2 C
4H
10 + 5 O
2 → 4 CH
3CO
2H + 2 H
2O

Ваквите оксидации бараат метален катализатор, како што се нафтанатните соли на манган, кобалт и хром.

Типичната реакција се изведува на температури и притисоци дизајнирани да бидат што е можно пожешки додека бутанот се уште е течен. Типични услови за реакција се 150 °C (302 °F) и 55 банкомат.[23] Може да се формираат и несакани производи, вклучувајќи бутанон, етил ацетат, мравја киселина и пропионска киселина. Овие нуспроизводи се исто така комерцијално вредни, а условите за реакција може да се променат за да се добијат повеќе од нив каде што е потребно. Сепак, одвојувањето на оцетна киселина од овие нуспроизводи ја зголемува цената на процесот.[24]

Под слични услови и со користење на слични катализатори како што се користат за оксидација на бутан, кислородот во воздухот за производство на оцетна киселина може да го оксидира ацеталдехидот .

2 CH
3CHO + O
2 → 2 CH
3CO
2H

Со користење на современи катализатори, оваа реакција може да има принос на оцетна киселина поголема од 95%. Главните нуспроизводи се етил ацетат, мравја киселина и формалдехид, од кои сите имаат пониски точки на вриење од оцетната киселина и лесно се одвојуваат со дестилација.[24]

Етиленска оксидација

[уреди | уреди извор]

Ацеталдехидот може да се подготви од етилен преку Вакеров процес, а потоа да се оксидира.

Во поново време, хемиската компанија Showa Denko, која отворила фабрика за оксидација на етилен во Оита, Јапонија, во 1997 година, комерцијализирала поевтина еднофазна конверзија на етилен во оцетна киселина.[25] Процесот се катализира со катализатор на паладиум метал поддржан на хетеропол киселина како што е силикотунгстинската киселина. Сличен процес го користи истиот метален катализатор на силикотунгстична киселина и силика:[26]

C
2H
4 + O
2 → CH
3CO
2H

Се смета дека е конкурентен со метанол карбонилација за помали растенија (100-250 kt/a), во зависност од локалната цена на етилен. Пристапот ќе се заснова на користење на нова технологија на селективна фотокаталитичка оксидација за селективна оксидација на етилен и етан во оцетна киселина. За разлика од традиционалните катализатори на оксидација, процесот на селективна оксидација ќе користи УВ светлина за да произведе оцетна киселина на амбиентални температури и притисок.

Оксидативна ферментација

[уреди | уреди извор]

Во поголемиот дел од човечката историја, бактериите на оцетна киселина од родот Acetobacter направиле оцетна киселина, во форма на оцет. Имајќи доволно кислород, овие бактерии можат да произведат оцет од различни алкохолни намирници. Најчесто користените храни вклучуваат јаболков јаболков, вино и ферментирано жито, слад, ориз или каша од компири. Целокупната хемиска реакција олеснета од овие бактерии е:

C
2H
5OH + O
2 → CH
3COOH + H
2O

Разреден раствор на алкохол инокулиран со Acetobacter и чуван на топло, воздушно место ќе стане оцет во текот на неколку месеци. Индустриските методи за правење оцет го забрзуваат овој процес со подобрување на снабдувањето со кислород до бактериите.[27]

Првите серии оцет произведени со ферментација веројатно следеле грешки во процесот на производство на вино. Ако ширата се ферментира на превисока температура, ацетобактеријата ќе го совлада квасецот што природно се појавува на грозјето. Како што се зголемила побарувачката за оцет за кулинарски, медицински и санитарни цели, лозарите брзо научиле да користат други органски материјали за производство на оцет во топлите летни месеци пред грозјето да биде зрело и подготвено за преработка во вино. Овој метод, сепак, бил бавен и не секогаш успешен, бидејќи лозарите не го разбирале процесот.[28]

Еден од првите современи комерцијални процеси бил „брзиот метод“ или „германски метод“, првпат практикуван во Германија во 1823 година. Во овој процес, ферментацијата се одвива во кула преполна со струготини од дрво или јаглен. Храната што содржи алкохол се пропушта во врвот на кулата, а свеж воздух се снабдува од дното со природна или присилна конвекција. Подобреното снабдување со воздух во овој процес го намалува времето за подготовка на оцет од месеци на недели.[29]

Денес, најголемиот дел од оцетот се прави во култура на потопени резервоари, првпат опишана во 1949 година од Ото Хроматка и Хајнрих Ебнер.[30] Во овој метод, алкохолот се ферментира до оцет во постојано мешан резервоар, а кислородот се снабдува со клокотот на воздухот низ растворот. Со користење на современите примени на овој метод, оцет од 15% оцетна киселина може да се подготви за само 24 часа во сериски процес, дури 20% во 60-часовна хранлива серија.

Анаеробна ферментација

[уреди | уреди извор]

Видовите анаеробни бактерии, вклучувајќи ги и членовите на родот Clostridium или Acetobacterium, можат директно да ги претвораат шеќерите во оцетна киселина без да создаваат етанол како посредник. Целокупната хемиска реакција спроведена од овие бактерии може да се претстави како:

C
6H
12O
6 → 3 CH
3COOH

Овие ацетогени бактерии произведуваат оцетна киселина од еднојаглеродни соединенија, вклучувајќи метанол, јаглерод моноксид или мешавина од јаглерод диоксид и водород:

2 CO
2 + 4 H
2 → CH
3COOH + 2 H
2O

Оваа способност на Clostridium директно да ги метаболизира шеќерите или да произведува оцетна киселина од поевтини влезови, сугерира дека овие бактерии би можеле да произведуваат оцетна киселина поефикасно од етанол-оксидансите како Acetobacter. Сепак, бактериите Clostridium се помалку толерантни на киселина од Acetobacter. Дури и најотпорните на киселина соеви Clostridium можат да произведат оцет во концентрации од само неколку проценти, во споредба со соевите на Acetobacter кои можат да произведат оцет во концентрации до 20%. Во моментов, останува поисплатливо да се произведува оцет користејќи Acetobacter, наместо да се користи Clostridium и да се концентрира. Како резултат на тоа, иако ацетогените бактерии се познати уште од 1940 година, нивната индустриска употреба е ограничена на неколку ниши апликации.[31]

Употреба

[уреди | уреди извор]

Оцетната киселина е хемиски реагенс за производство на хемиски соединенија. Најголемата поединечна употреба на оцетна киселина е во производството на мономер на винил ацетат, тесно проследено со производство на оцетен анхидрид и естер. Волуменот на оцетна киселина што се користи во оцетот е релативно мал.

Мономер на винил ацетат

[уреди | уреди извор]

Примарната употреба на оцетна киселина е производство на винил ацетат мономер (ВАМ). Во 2008 година, оваа апликација се проценува дека потрошила една третина од светското производство на оцетна киселина.[32] Реакцијата се состои од етилен и оцетна киселина со кислород преку паладиум катализатор, спроведен во гасовита фаза.[33]

2 H
3C–COOH + 2 C
2H
4 + O
2 → 2 H
3C–CO–O–CH=CH
2 + 2 H
2O

Винил ацетатот може да се полимеризира до поливинил ацетат или други полимери, кои се компоненти во боите и лепилата.

Производство на естер

[уреди | уреди извор]

Главните естри на оцетна киселина најчесто се користат како растворувачи за мастила, бои и облоги. Естрите вклучуваат етил ацетат, n - бутил ацетат, изобутил ацетат и пропил ацетат. Тие обично се произведуваат со катализирана реакција од оцетна киселина и соодветниот алкохол:

CH
3COO–H + HO–R → CH
3COO–R + H
2O, R = general alkyl group

На пример, оцетната киселина и етанолот даваат етил ацетат и вода.

CH
3COO–H + HO–CH
2CH
3 → CH
3COO–CH
2CH
3 + H
2O

Сепак, повеќето ацетатни естри се произведуваат од ацеталдехид со помош на Тишченковата реакција. Покрај тоа, етер ацетатите се користат како растворувачи за нитроцелулоза, акрилни лакови, отстранувачи на лакови и дамки од дрво. Прво, гликолните моноетери се произведуваат од етилен оксид или пропилен оксид со алкохол, кои потоа се естерифицирани со оцетна киселина. Трите главни производи се етилен гликол моноетил етер ацетат (EEA), етилен гликол монобутил етер ацетат (EBA) и пропилен гликол монометил етер ацетат (PMA, попознат како PGMEA во процесите на производство на полупроводници, каде што се користи како отпорен растворувач). Оваа апликација троши околу 15% до 20% од светската оцетна киселина. Се покажало дека етер ацетатите, на пример ЕЕА, се штетни за човечката репродукција.

Оцетен анхидрид

[уреди | уреди извор]

Производот од кондензацијата на две молекули на оцетна киселина е оцетен анхидрид. Светското производство на оцетна анхидрид е главна примена и користи приближно 25% до 30% од глобалното производство на оцетна киселина. Главниот процес вклучува дехидрација на оцетна киселина за да се добие кетен на 700-750 °C. Кетенот потоа реагира со оцетна киселина за да се добие анхидрид:[34]

CH
3CO
2H → CH
2=C=O + H
2O
CH
3CO
2H + CH
2=C=O → (CH
3CO)
2O

Оцетниот анхидрид е средство за ацетилација. Како таква, неговата главна примена е за целулоза ацетат, синтетички текстил кој исто така се користи за фотографски филм. Оцетниот анхидрид е исто така реагенс за производство на хероин и други соединенија.

Употреба како растворувач

[уреди | уреди извор]

Како поларен протички растворувач, оцетната киселина често се користи за рекристализација за прочистување на органските соединенија. Оцетната киселина се користи како растворувач во производството на терефтална киселина (TПA), суровина за полиетилен терефталат (ПЕТ). Во 2006 година, околу 20% од оцетна киселина била искористена за производство на TПA.

Оцетната киселина често се користи како растворувач за реакции кои вклучуваат карбокации, како што е алкилацијата на Фридел-Крафтс. На пример, една фаза во комерцијалното производство на синтетички камфор вклучува Вагнер-Мервејново предупредување на камфенот во изоборнил ацетат; овде оцетната киселина делува и како растворувач и како нуклеофил за заробување на преуредениот карбокација.[35]

Глацијалната оцетна киселина се користи во аналитичката хемија за проценка на слабо алкалните супстанции како што се органските амиди. Глечерната оцетна киселина е многу послаба база од водата, така што амидот се однесува како силна база во оваа средина. Потоа може да се титрира со помош на раствор во глацијална оцетна киселина на многу силна киселина, како што е перхлорна киселина.[36]

Медицинска употреба

[уреди | уреди извор]

Инјектирање на оцетна киселина во тумор се користи за лекување на рак од 1800-тите.[37][38]

Оцетната киселина се користи како дел од скринингот за рак на грлото на матката во многу области во светот во развој.[39] Киселината се нанесува на грлото на матката и ако по околу една минута се појави површина од бела боја, тестот е позитивен.[39]

Оцетната киселина е ефикасен антисептик кога се користи како 1% раствор, со широк спектар на дејство против стрептококи, стафилококи, псеудомонас, ентерококи и други.[40][41][42] Може да се користи за лекување на инфекции на кожата предизвикани од соеви на псеудомонас отпорни на типични антибиотици.[43]

Додека разредената оцетна киселина се користи во јонофорезата, ниту еден висококвалитетен доказ не го поддржува овој третман за болеста на ротаторната манжетна.[44][45]

Како третман за надворешен отитис, тој е на списокот на есенцијални лекови на Светската здравствена организација.[46][47]

Храна

[уреди | уреди извор]

Оцетната киселина има 349 kcal (1.460 kJ) на 100 е.[48] Оцетот обично не содржи помалку од 4% оцетна киселина по маса.[49][50][51] Законските ограничувања за содржината на оцетна киселина варираат во зависност од јурисдикцијата. Оцетот се користи директно како зачини, и во кисела зеленчук и друга храна. Табеларниот оцет има тенденција да биде повеќе разреден (4% до 8% оцетна киселина), додека комерцијалната кисела храна користи раствори кои се поконцентрирани. Процентот на оцетна киселина што се користи ширум светот како оцет не е толку голем како комерцијалната употреба, но е далеку најстарата и најпознатата примена.[52]

Реакции

[уреди | уреди извор]

Органска хемија

[уреди | уреди извор]

Оцетната киселина се подложува на типични хемиски реакции на карбоксилна киселина. По обработката со стандардна основа, се претвора во метален ацетат и вода. Со силни бази (на пример, органолитиумски реагенси), може двојно да се депротонира за да се даде LiCH
2COOLi . Намалување на оцетна киселина дава етанол. OH групата е главното место на реакција, како што е илустрирано со конверзија на оцетна киселина во ацетил хлорид. Други деривати на супституција вклучуваат оцетен анхидрид; овој анхидрид се произведува со губење на вода од две молекули на оцетна киселина. Естерите на оцетната киселина може исто така да се формираат преку естерификација на Фишер, а може да се формираат и амиди. Кога се загрева над 440 °C (824 °F), оцетната киселина се распаѓа за да произведе јаглерод диоксид и метан, или да произведе кетен и вода:[53][54][55]

CH
3COOH → CH
4 + CO
2
CH
3COOH → CH
2=C=O + H
2O

Реакции со неоргански соединенија

[уреди | уреди извор]

Оцетната киселина е благо корозивна на метали, вклучувајќи железо, магнезиум и цинк, формирајќи водороден гас и соли наречени ацетати:

Mg + 2 CH
3COOH → (CH
3COO)
2Mg + H
2

Бидејќи алуминиумот формира пасивирачки филм отпорен на киселина од алуминиум оксид, алуминиумските резервоари се користат за транспорт на оцетна киселина. Металните ацетати, исто така, може да се подготват од оцетна киселина и соодветна база, како во популарната реакција „сода бикарбона + оцет“ што испушта натриум ацетат:

NaHCO
3 + CH
3COOH → CH
3COONa + CO
2 + H
2O

Реакција на боја за соли на оцетна киселина е раствор на железо(III) хлорид, што резултира со длабоко црвена боја која исчезнува по закиселувањето.[56] Почувствителен тест користи лантан нитрат со јод и амонијак за да даде син раствор.[57] Ацетатите кога се загреваат со арсен триоксид формираат какодил оксид, кој може да се открие со неговите непријатни пареи.[58]

Други деривати

[уреди | уреди извор]

Органски или неоргански соли се произведуваат од оцетна киселина. Некои комерцијално значајни деривати:

  • Натриум ацетат, кој се користи во текстилната индустрија и како конзерванс за храна (E262).
  • Бакар (II) ацетат, кој се користи како пигмент и фунгицид.
  • Алуминиум ацетат и железо(II) ацетат — се користат како врзувачи за бои.
  • Паладиум (II) ацетат, кој се користи како катализатор за органски реакции на спојување, како што е реакцијата на Хек.

Халогенираните оцетни киселини се произведуваат од оцетна киселина. Некои комерцијално значајни деривати:

  • Хлорооцетна киселина (монохлороцетна киселина, MCA), дихлороцетна киселина (се смета за нус-производ) и трихлороцетна киселина. MCA се користи во производството на индиго боја.
  • Бромооцетна киселина, која е естерифицирана за да го произведе реагенсот етил бромоацетат.
  • Трифлуороцетна киселина, која е вообичаен реагенс во органската синтеза .

Количините на оцетна киселина што се користат во овие други апликации заедно сочинуваат уште 5-10% од употребата на оцетна киселина ширум светот.

Историја

[уреди | уреди извор]

Оцетот бил познат во почетокот на цивилизацијата како природен резултат на изложеност на пиво и вино на воздух, бидејќи бактериите што произведуваат оцетна киселина се присутни на глобално ниво. Употребата на оцетна киселина во алхемијата се протега во третиот век п.н.е., кога грчкиот филозоф Теофраст опишал како оцетот делува на металите за да произведе пигменти корисни во уметноста, вклучувајќи бело олово (олово карбонат) и зелје, зелена мешавина од бакарни соли вклучувајќи бакар. (II) ацетат. Старите Римјани вареле кисело вино за да произведат многу сладок сируп наречен сапа. Сапата која се произведувала во саксии со олово била богата со олово ацетат, слатка супстанција наречена и шеќер од олово или шеќер на Сатурн, што придонело за труење со олово кај римската аристократија.[59]

Во 16-тиот век, германскиот алхемичар Андреас Либавиус го опишал производството на ацетон од сува дестилација на олово ацетат, кетонска декарбоксилација. Присуството на вода во оцетот има толку големо влијание врз својствата на оцетната киселина што со векови хемичарите верувале дека глацијалната оцетна киселина и киселината што се наоѓа во оцетот се две различни супстанции. Францускиот хемичар Пјер Адет докажал дека се идентични.

glass beaker of crystallised acetic acid
Кристализирана оцетна киселина.

Во 1845 година германскиот хемичар Херман Колбе за прв пат синтетизирал оцетна киселина од неоргански соединенија. Оваа реакциона низа се состоела од хлорирање на јаглерод дисулфид во јаглерод тетрахлорид, проследено со пиролиза во тетрахлоретилен и водено хлорирање во трихлороцетна киселина, и завршила со електролитичка редукција до оцетна киселина.[60]

До 1910 година, најголемиот дел од глацијалната оцетна киселина се добивала од пиролигниот алкохол, производ од дестилација на дрво. Оцетната киселина била изолирана со третман со млеко од вар, а добиениот калциум ацетат потоа бил закиселуван со сулфурна киселина за да се врати оцетната киселина. Во тоа време, Германија произведувала 10.000 тони глацијална оцетна киселина, од која околу 30% се користела за производство на индиго боја.[59][61]

Бидејќи и метанолот и јаглерод моноксидот се стоковни суровини, карбонилацијата на метанол долго време се сметало дека е атрактивна прекурсори на оцетната киселина. Анри Драјфус во British Celanese развил пилот постројка за карбонилирање на метанол уште во 1925 година [62] Сепак, недостатокот на практични материјали што би можеле да ја содржат корозивната реакциона смеса при потребните високи притисоци (200 atm или повеќе) ја обесхрабрило комерцијализацијата на овие правци. Првиот комерцијален процес на карбонилација на метанол, кој користел катализатор на кобалт, бил развиен од германската хемиска компанија БАСФ во 1963 година. Во 1968 година, катализатор базиран на родиум (cis -[Rh(CO)
2I
2]−
 ) било откриено дека може ефикасно да работи при помал притисок без речиси никакви нуспроизводи. Американската хемиска компанија Monsanto Company ја изградила првата фабрика користејќи го овој катализатор во 1970 година, а метанол-карбонилацијата катализирана со родиум станала доминантен метод за производство на оцетна киселина (види процес Монсанто). Кон крајот на 1990-тите, хемиската компанија BP Chemicals го комерцијализирала катализаторот на Катива ([Ir(CO)
2I
2]−
 ), што е промовирано од иридиум [63] за поголема ефикасност. Овој Катива-процес катализиран од иридиум е позелен и поефикасен [20] и во голема мера го заменил процесот Монсанто, често во истите производствени погони.

Меѓуѕвездена средина

[уреди | уреди извор]

Меѓуѕвездената оцетна киселина била откриена во 1996 година од тим предводен од Дејвид Мерингер [64] користејќи ја поранешната низа на Здружението Беркли-Илиноис-Мериленд во радио опсерваторијата Хет Крик и поранешната милиметарска низа сместена во радио опсерваторијата на долината Овенс. Најпрвин бил откриен во северниот молекуларен облак Sagittarius B2 (познат и како Sgr B2 Large Molecule Heimat). Оцетната киселина ја има разликата по тоа што е првата молекула откриена во меѓуѕвездената средина користејќи исклучиво радио интерферометри; во сите претходни молекуларни откритија на ISM направени во режимите на бранова должина од милиметар и сантиметар, радио телескопите со една чинија биле барем делумно одговорни за детекцијата.[64]

Здравствени ефекти и безбедност

[уреди | уреди извор]

Концентрираната оцетна киселина е корозивна за кожата.[65][66] Овие изгореници или плускавци може да се појават дури неколку часа по изложувањето.

Долготрајното вдишување (осум часа) на пареа на оцетна киселина со 10 ppm може да предизвика одредена иритација на очите, носот и грлото; на 100 ppm може да дојде до изразена иритација на белите дробови и можно оштетување на белите дробови, очите и кожата. Концентрациите на пареа од 1.000 ppm предизвикуваат изразена иритација на очите, носот и горниот респираторен тракт и не може да се толерира. Овие предвидувања биле засновани на експерименти со животни и индустриска изложеност.

Кај 12 работници изложени две или повеќе години на оцетна киселина во воздухот просечна концентрација од 51 ppm (проценета), предизвикала симптоми на конјунктивна иритација, иритација на горниот респираторен тракт и хиперкератотичен дерматитис. Изложеноста на 50 ppm или повеќе е неподнослива за повеќето луѓе и резултира со интензивна лакримација и иритација на очите, носот и грлото, со фарингеален едем и хроничен бронхитис. Неаклиматизираните луѓе доживуваат екстремна иритација на очите и носот при концентрации поголеми од 25 ppm, а забележан е и конјунктивитис од концентрации под 10 ppm. Во студијата на пет работници изложени во период од седум до 12 години на концентрации од 80 до 200 ppm на максимум, главните наоди биле оцрнување и хиперкератоза на кожата на рацете, конјунктивитис (но без оштетување на рожницата), бронхитис и фарингитис и ерозија на изложените заби (секачи и кучешки).[67]

Опасноста од растворите на оцетна киселина зависат од концентрацијата. Следната табела ја наведува ЕУ класификацијата на растворите на оцетна киселина:[68] 

Концентрација по тежина Моларитет GHS пиктограми Х-фрази
10-25% 1,67-4,16 mol/L GHS07: Извичник H315
25-90% 4.16-14.99 mol/L GHS05: Разјадливо H314
> 90% > 14,99 mol/L GHS02: ЗапаливоGHS05: Разјадливо H226

H314

Концентрираната оцетна киселина може да се запали само тешко при стандардна температура и притисок, но станува запалив ризик на температури поголеми од 39 °C (102 °F) и може да формира експлозивни мешавини со воздухот на повисоки температури (граници на експлозивност: 5,4–16%).

Наводи

[уреди | уреди извор]
  1. ↑ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4
  2. ↑ Armarego, W.L.F.; Chai, Christina (2009). Purification of Laboratory Chemicals, 6th edition. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-1-85617-567-8.
  3. ↑ Cooper, Caroline (9 August 2010). Organic Chemist's Desk Reference (2. изд.). CRC Press. стр. 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5.
  4. ↑ DeSousa, Luís R. (1995). Common Medical Abbreviations. Cengage Learning. стр. 97. ISBN 978-0-8273-6643-5.
  5. ↑ Hendrickson, James B.; Cram, Donald J.; Hammond, George S. (1970). Organic Chemistry (3. изд.). Tokyo: McGraw Hill Kogakusha. стр. 135.
  6. ↑ Goldberg, R.; Kishore, N.; Lennen, R. (2002). „Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers“ (PDF). Journal of Physical and Chemical Reference Data. 31 (2): 231–370. Bibcode:2002JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. Архивирано од изворникот (PDF) на 6 October 2008.
  7. ↑ Jones, R. E.; Templeton, D.H. (1958). „The crystal structure of acetic acid“ (PDF). Acta Crystallographica. 11 (7): 484–487. doi:10.1107/S0365110X58001341.
  8. ↑ Briggs, James M.; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen (1991). „Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions“. Journal of Physical Chemistry. 95 (8): 3315–3322. doi:10.1021/j100161a065.
  9. ↑ Togeas, James B. (2005). „Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments“. Journal of Physical Chemistry A. 109 (24): 5438–5444. Bibcode:2005JPCA..109.5438T. doi:10.1021/jp058004j. PMID 16839071.
  10. ↑ McMurry, John (2000). Organic Chemistry (5. изд.). Brooks/Cole. стр. 818. ISBN 978-0-534-37366-5.
  11. ↑ Zieborak, K.; Olszewski, K. (1958). Bulletin de l'Académie Polonaise des Sciences, Série des Sciences Chimiques, Géologiques et Géographiques. 6 (2): 3315–3322.CS1-одржување: списание без наслов (link)
  12. ↑ Fiume, M. Z.; Cosmetic Ingredients Review Expert Panel (June 2003). „Final report on the safety assessment of triacetin“. International Journal of Toxicology. 22 (Suppl 2): 1–10. doi:10.1080/747398359. PMID 14555416.
  13. ↑ Buckingham, J., уред. (1996). Dictionary of Organic Compounds. 1 (6. изд.). London: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-54090-5.
  14. ↑ Yoneda, Noriyuki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). „Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid“. Applied Catalysis A: General. 221 (1–2): 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  15. ↑ „Production report“. Chemical & Engineering News: 67–76. 11 July 2005.
  16. ↑ Malveda, Michael; Funada, Chiyo (2003). „Acetic Acid“. Chemicals Economic Handbook. SRI International. стр. 602.5000. Архивирано од изворникот на 14 October 2011.
  17. ↑ Acetic Acid Архивирано на 23 април 2022 г..
  18. ↑ „Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts“. Market Research Database. June 2014. стр. contents.
  19. ↑ Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). „Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid“. Applied Catalysis A: General. 221 (1–2): 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  20. ↑ 20,0 20,1 Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. стр. 262–266. ISBN 978-0-85404-620-1.
  21. ↑ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). „Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process“. Catalysis Today. 13 (1): 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  22. ↑ Hintermann, Lukas; Labonne, Aurélie (2007). „Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis“. Synthesis. 2007 (8): 1121. doi:10.1055/s-2007-966002.
  23. ↑ Chenier, Philip J. (2002). Survey of Industrial Chemistry (3. изд.). Springer. стр. 151. ISBN 978-0-306-47246-6.
  24. ↑ 24,0 24,1 Sano, Ken‐ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). „A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene“. Catalysis Surveys from Japan. 3 (1): 55–60. doi:10.1023/A:1019003230537. ISSN 1384-6574.
  25. ↑ Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). „A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene“. Catalyst Surveys from Japan. 3: 66–60. doi:10.1023/A:1019003230537.
  26. ↑ Misono, Makoto (2009). „Recent progress in the practical applications of heteropolyacid and perovskite catalysts: Catalytic technology for the sustainable society“. Catalysis Today. 144 (3–4): 285–291. doi:10.1016/j.cattod.2008.10.054.
  27. ↑ Chotani, Gopal K.; Gaertner, Alfred L.; Arbige, Michael V.; Dodge, Timothy C. (2007). „Industrial Biotechnology: Discovery to Delivery“. Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer. стр. 32–34. Bibcode:2007karh.book....... ISBN 978-0-387-27842-1.
  28. ↑ Hromatka, Otto; Ebner, Heinrich (1959). „Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation“. Industrial & Engineering Chemistry. 51 (10): 1279–1280. doi:10.1021/ie50598a033.
  29. ↑ Partridge, Everett P. (1931). „Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey of Economic and Technical Developments“. Industrial & Engineering Chemistry. 23 (5): 482–498. doi:10.1021/ie50257a005.
  30. ↑ Hromatka, O.; Ebner, H. (1949). „Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures“. Enzymologia. 13: 369.
  31. ↑ Sim, Jia Huey; Kamaruddin, Azlina Harun; Long, Wei Sing; Najafpour, Ghasem (2007). „Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology“. Enzyme and Microbial Technology. 40 (5): 1234–1243. doi:10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.
  32. ↑ Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul, „Acetic Acid“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
  33. ↑ „Vinyl Esters“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_419
  34. ↑ Held, Heimo; Rengstl, Alfred; Mayer, Dieter, „Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_065
  35. ↑ Sell, Charles S. (2006). „4.2.15 Bicyclic Monoterpenoids“. The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer. RSC Paperbacks Series. 38 (2. изд.). Great Britain: Royal Society of Chemistry. стр. 80. ISBN 978-0-85404-824-3.
  36. ↑ Felgner, Andrea. „Determination of Water Content in Perchloric acid 0,1 mol/L in acetic acid Using Karl Fischer Titration“. Sigma-Aldrich. Посетено на 27 July 2017.
  37. ↑ Barclay, John (1866). „Injection of Acetic Acid in Cancer“. Br Med J. 2 (305): 512. doi:10.1136/bmj.2.305.512-a. PMC 2310334.
  38. ↑ Shibata N. (1998). „Percutaneous ethanol and acetic acid injection for liver metastasis from colon cancer“. Gan to Kagaku Ryoho. 25 (5): 751–5. PMID 9571976.
  39. ↑ 39,0 39,1 Fokom-Domgue, J.; Combescure, C.; Fokom-Defo, V.; Tebeu, P. M.; Vassilakos, P.; Kengne, A. P.; Petignat, P. (3 July 2015). „Performance of alternative strategies for primary cervical cancer screening in sub-Saharan Africa: systematic review and meta-analysis of diagnostic test accuracy studies“. BMJ (Clinical Research Ed.). 351: h3084. doi:10.1136/bmj.h3084. PMC 4490835. PMID 26142020.
  40. ↑ Madhusudhan, V. L. (8 April 2015). „Efficacy of 1% acetic acid in the treatment of chronic wounds infected with Pseudomonas aeruginosa: prospective randomised controlled clinical trial“. International Wound Journal. 13 (6): 1129–1136. doi:10.1111/iwj.12428. ISSN 1742-481X. PMC 7949569 Проверете ја вредноста |pmc= (help). PMID 25851059.
  41. ↑ Ryssel, H.; Kloeters, O.; Germann, G.; Schäfer, Th; Wiedemann, G.; Oehlbauer, M. (1 August 2009). „The antimicrobial effect of acetic acid—an alternative to common local antiseptics?“. Burns. 35 (5): 695–700. doi:10.1016/j.burns.2008.11.009. ISSN 1879-1409. PMID 19286325.
  42. ↑ „Antiseptics on Wounds: An Area of Controversy“. www.medscape.com. Посетено на 15 August 2016.
  43. ↑ Nagoba, B. S.; Selkar, S. P.; Wadher, B. J.; Gandhi, R. C. (December 2013). „Acetic acid treatment of pseudomonal wound infections—a review“. Journal of Infection and Public Health. 6 (6): 410–5. doi:10.1016/j.jiph.2013.05.005. PMID 23999348.
  44. ↑ Page, M. J.; Green, S.; Mrocki, M. A.; Surace, S. J.; Deitch, J.; McBain, B.; Lyttle, N.; Buchbinder, R. (10 June 2016). „Electrotherapy modalities for rotator cuff disease“. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2016 (6): CD012225. doi:10.1002/14651858.CD012225. PMC 8570637 Проверете ја вредноста |pmc= (help). PMID 27283591.
  45. ↑ Habif, Thomas P. (2009). Clinical Dermatology (5. изд.). Elsevier Health Sciences. стр. 367. ISBN 978-0-323-08037-8.
  46. ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  47. ↑ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  48. ↑ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). Food Composition Data: Production, Management and Use. Rome: FAO. стр. 146. ISBN 9789251049495.
  49. ↑ „CPG Sec. 525.825 Vinegar, Definitions“ (PDF). United States Food and Drug Administration. March 1995.
  50. ↑ „Departmental Consolidation of the Food and Drugs Act and the Food and Drug Regulations – Part B – Division 19“ (PDF). Health Canada. August 2018. стр. 591.
  51. ↑ „Commission Regulation (EU) 2016/263“. Official Journal of the European Union. European Commission. February 2016.
  52. ↑ Bernthsen, A.; Sudborough, J. J. (1922). Organic Chemistry. London: Blackie and Son. стр. 155.
  53. ↑ Blake, P. G.; Jackson, G. E. (1968). „The thermal decomposition of acetic acid“. Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 1153–1155. doi:10.1039/J29680001153.
  54. ↑ Bamford, C. H.; Dewar, M. J. S. (1949). „608. The thermal decomposition of acetic acid“. Journal of the Chemical Society: 2877. doi:10.1039/JR9490002877.
  55. ↑ Duan, Xiaofeng; Page, Michael (1995). „Theoretical Investigation of Competing Mechanisms in the Thermal Unimolecular Decomposition of Acetic Acid and the Hydration Reaction of Ketene“. Journal of the American Chemical Society. 117 (18): 5114–5119. doi:10.1021/ja00123a013. ISSN 0002-7863.
  56. ↑ Charlot, G.; Murray, R. G. (1954). Qualitative Inorganic Analysis (4. изд.). CUP Archive. стр. 110.
  57. ↑ Neelakantam, K.; Row, L Ramachangra (1940). „The Lanthanum Nitrate Test for Acetatein Inorganic Qualitative Analysis“ (PDF). Посетено на June 5, 2013.
  58. ↑ Brantley, L. R.; Cromwell, T. M.; Mead, J. F. (1947). „Detection of acetate ion by the reaction with arsenious oxide to form cacodyl oxide“. Journal of Chemical Education. 24 (7): 353. Bibcode:1947JChEd..24..353B. doi:10.1021/ed024p353. ISSN 0021-9584.
  59. ↑ 59,0 59,1 Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry (Part 1, Organic. изд.). London: Crosby Lockwood. стр. 330–331.
  60. ↑ Goldwhite, Harold (September 2003). „This month in chemical history“ (PDF). New Haven Section Bulletin American Chemical Society. 20 (3): 4. Архивирано од изворникот (PDF) на 4 March 2009.
  61. ↑ Schweppe, Helmut (1979). „Identification of dyes on old textiles“. Journal of the American Institute for Conservation. 19 (1/3): 14–23. doi:10.2307/3179569. JSTOR 3179569. Архивирано од изворникот на 29 May 2009. Посетено на 12 October 2005.
  62. ↑ Wagner, Frank S. (1978). „Acetic acid“. Во Grayson, Martin (уред.). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd. изд.). New York: John Wiley & Sons.
  63. ↑ Industrial Organic Chemicals, Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin
  64. ↑ 64,0 64,1 Mehringer, David M.; и др. (1997). „Detection and Confirmation of Interstellar Acetic Acid“. Astrophysical Journal Letters. 480 (1): L71. Bibcode:1997ApJ...480L..71M. doi:10.1086/310612.
  65. ↑ „ICSC 0363 – ACETIC ACID“. International Programme on Chemical Safety. June 5, 2010.
  66. ↑ „Occupational Safety and Health Guideline for Acetic Acid“ (PDF). Centers for Disease Control and Prevention. Посетено на May 8, 2013.
  67. ↑ Sherertz, Peter C. (June 1, 1994). Acetic Acid (PDF). Virginia Department of Health Division of Health Hazards Control. Архивирано од изворникот (PDF) на 4 March 2016.
  68. ↑ „Details“. hcis.safeworkaustralia.gov.au.

Надворешни врски

[уреди | уреди извор]
Лекови кои се користат за болести на увото (S02)
Антиинфективни лекови
Кортикостероиди
Аналгетици и анестетици
Заситени
ω−3 незаситени
ω−5 незаситени
ω−6 незаситени
ω−7 незаситени
ω−9 незаситени
ω−10 незаситени
ω−11 незаситени
ω−12 незаситени
AcOH He
LiOAc Be(OAc)2
Be4O(OAc)6 		B(OAc)3
B2O(OAc)4 		AcOAc
ROAc 		NH4OAc AcOOH FAc Ne
NaOAc
NaHOAc2 		Mg(OAc)2 Al(OAc)3
ALSOL
Al(OAc)2OH
Al(OH)2OAc
Al2SO4(OAc)4 		Si P S ClAc
ClOAc 		Ar
KOAc Ca(OAc)2 Sc(OAc)3 Ti(OAc)4 VO(OAc)3 Cr(OAc)2
Cr(OAc)3 		Mn(OAc)2
Mn(OAc)3 		Fe(OAc)2
Fe(OAc)3 		Co(OAc)2 Ni(OAc)2 Cu(OAc)2 Zn(OAc)2 Ga(OAc)3 Ge As(OAc)3 Se BrAc
BrOAc 		Kr
RbOAc Sr(OAc)2 Y(OAc)3 Zr(OAc)4 Nb Mo(OAc)2 Tc Ru2(OAc)4Cl
Ru(OAc)3 		Rh2(OAc)4 Pd(OAc)2 AgOAc Cd(OAc)2 In Sn(OAc)2
Sn(OAc)4 		Sb(OAc)3 Te IAc
IOAc
I(OAc)3 		Xe
CsOAc Ba(OAc)2 * Lu(OAc)3 Hf Ta W Re Os Ir Pt(OAc)2 Au Hg2(OAc)2,
Hg(OAc)2 		TlOAc
Tl(OAc)3 		Pb(OAc)2
Pb(OAc)4 		Bi(OAc)3 Po At Rn
Fr Ra ** Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
 
* La(OAc)3 Ce(OAc)3 Pr(OAc)3 Nd(OAc)3 Pm Sm(OAc)3 Eu(OAc)3 Gd(OAc)3 Tb(OAc)3 Dy(OAc)3 Ho(OAc)3 Er(OAc)3 Tm(OAc)3 Yb(OAc)3
** Ac(OAc)3 Th(OAc)4 Pa UO2(OAc)2 Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No
Нормативна контрола


Грешка во наводот: Има ознаки <ref> за група именувана како „б“, но нема соодветна ознака <references group="б"/>.

Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Оцетна_киселина&oldid=5234192“