Cumberland Gap, 500 m højt bjergpas på vestsiden af Appalacherne i USA på grænsen mellem Kentucky, Virginia og Tennessee. Efter at den legendariske stifinder Daniel Boone i 1775 havde ryddet en vej gennem passet ved at følge et gammelt indianerspor, fik ruten, der senere blev kendt som the Wilderness Road, stor betydning for den tidlige kolonisering af Midtvesten. Ca. 300.000 nybyggere menes at have benyttet den strabadserende rute for at krydse bjergene. Passet og dele af Wilderness Road har siden 1955 udgjort en del af den 83 km2 store, smukke naturpark Cumberland Gap National Historical Park.