구아니딘
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름
Guanidine[1]
Iminomethanediamine | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 506044 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.656 | ||
| EC 번호 |
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| 100679 | |||
| MeSH | Guanidine | ||
PubChem CID
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| CH5N3 | |||
| 몰 질량 | 59.072 g·mol−1 | ||
| 녹는점 | 50 °C (122 °F; 323 K) | ||
| log P | −1.251 | ||
| 산성도 (pKa) | 13.6 | ||
| 짝산 | Guanidinium | ||
| 열화학 | |||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−57 – −55 kJ mol−1 | ||
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)
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−1.0511 – −1.0531 MJ mol−1 | ||
| 약리학 | |||
| 약물동태학: | |||
| 7–8 hours | |||
| 위험 | |||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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475 mg/kg (oral, rat)[2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 화합물
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달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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구아니딘(guanidine)은 구조식이 HN=C(NH2)2의 구조를 가진 유기 화합물이다. 강한 염기성을 가진 결정성의 고체로, 구아닌을 분해해 얻을 수있다. 또한 단백질의 대사에 의해 생성되고 소변 중에서도 검출된다.
성질
[편집]3개의 질소원자에 의해 결합되고, 산성의 양전하가 분산되어 안정화되므로 구아니딘은 강한 염기성을 나타낸다 (pKa = 12.5). 생리적 조건에서는 양성자화된 +1가의 양이온으로 존재한다.
용도
[편집]플라스틱이나 폭약의 원료로 사용된다. 또한 수소결합 을 만들기 쉬운 성질때문에 염산이나 소금에 의해 단백질이 변성되는 것을 방지하는데 사용된다 (GdmCl로 알려져 있다). 화석연료의 대체연료로 이용하는 연구도 진행되고있다. 유도체는 유기합성을 통해 강한 염기로 사용된다.
유도체
[편집]구아니딘을 포함한 화합물은 아미노산의 일종인 아르지닌이 단백질에서 DNA와 결합하는데 중요한 역할을 한다. 또한 아르지닌에서 생합성되는 구아니디노기를 포함한 알칼로이드가 알려져 있으며, 색시톡신 및 테트로도톡신 등 강한 생리작용을 가지는 것이 많다. 또한 나이트로구아니딘은 폭발물로 사용된다. 최근 아르지닌이 많은 펩타이드가 세포막을 쉽게 투과하는 것이 발견되었는데, 이 작용의 근원이 구아니딘을 바탕으로 한다는 것이 입증되었다. 구아니디노기를 다수 결합시켜두면 큰 분자량의 단백질과 인공분자를 쉽게 세포내에 침투시킬 수 있어 의약·생화학 분야에서 다양한 응용이 가능할 것으로 예상된다.
각주
[편집]- ↑ “Guanidine – Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2004년 9월 16일. Identification. 2012년 2월 29일에 확인함.
- ↑ “Guanidine hydrochloride”. 《ChemIDplus》. National Library of Medicine.
외부 링크
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