Asem maléyat
| Asam maleat | |
|---|---|
| |
| |
| |
| Jeneng Sistematis | Asam maleatAsam (Z)-Butenadioat |
| Identifikasi | |
| Nomor CAS | [110-16-7] |
| Nomer EINECS | |
| Nomer RTECS | OM9625000 |
| SMILES | OC(=O)C=CC(=O)O |
| Sifat | |
| Rumus molekul | C4H4O4 |
| Massa molar | 116,1 g/mol |
| Panampilan | putih padat |
| Densitas | 1,59 g/cm³, padat |
| Titik leleh |
131-139 °C terurai |
| Titik umob |
135 °C terurai |
| Kelarutan dalam air | 78 g/100 ml (25 °C) |
| Kaasaman (pKa) | pka1 = 1,83, pka2 = 6,07 |
| Bahaya | |
| MSDS | MSDS from J. T. Baker |
| Klasifikasi EU | Berbahaya (Xn) |
| Frasa-R | Cithakan:R22, Cithakan:R36/37/38 |
| Frasa-S | Cithakan:S2, Cithakan:S26, Cithakan:S28, Cithakan:S37 |
| Senyawa kagandhèng | |
| Asam dikarboksilat kagandhèng | Asam fumaratAsam suksinat |
| Senyawa kagandhèng | Maleat anhidridaMaleimida |
| Kajaba dinyatakaké suwaliké, data ing dhuwur lumaku ing kaanan standar (25 °C, 100 kPa) | |
Asem maléyat utawa asem (Z)-buténadhiyowat utawa asem toksilat iku senyawa organik kang wujud asem dikarboksilat. Molekul iki kasusun saka gugus etilena kang ana kaitané karo rong gugus asem karboksilat. Asam maleat ya iku isomer cis saka asem butenadioat, yènta asem fumarat wujud isomer transne. Isomer cis kurang stabil; perbédaan kalor pangobongné ya iku 22,7 kJ/mol. Sifat-sipat asem maleat béda banget karo asem fumarat. Asam maleat larut sajeroning banyu, yènta asem fumarat ora; titik lebur asem maleat ya iku (130-139 °C), uga luwih endèk saka titik lebur asem fumara (287 °C). Perbedaan sipat iki bisa dijelaské déning ikatan hidrogen intramolekul[1] kang kadadéan ing asem maleat.
Asam maleat béda karo asem malat utawa asem malonat kang keloroné uga wujud asem dikarboksilat.
Sintèsis
[besut | besut sumber]Sajeroning babagan indhustri, asem maleat diturunaké saka maleat anhidrida karo hidrolisis. Maleat anhidrida diprodhuksi saka benzena utawa butena lumantar prosès oksidasi.
Réyaksi
[besut | besut sumber]- Isomerisasi. Asam maleat lan asem fumarat lumrahé ora bakal berubah amarga rotasi ing ikatan dobel karbon ora mentingaké pamutaran. Sajeroning laboratorium, konversi isomer cis dadi isomer trans dimungkinané karo nggunakaké cahya lan bromin sajeroning jumlah kang cilik[2]. Cahaya ngubah bromin dadi radikal bromin, kang bakal nyerang alkena léwat reaksi adisi radikal dadi radikal brama-alkana; bisa gawé kadadéan perputaran ikatan tunggal. Radikal bromin berekombinasi lan asem fumarat dumadi.
- Asam maleat wujud bahan baku indhustri kanggo produksi asem glioksilat karo ozonolisis[3].
- Asam maleat diowah dadi maleat anhidrida kanti dehidrasi, dadi asem malat kanti hidrasi, lan dadi asem suksinat kanti hidrogenasi (etanol utawa Paladium ing karbon) [4]. Dèwèké beréaksi kanti tionil klorida utawa fosfor pentaklorida, ngasilaké maleat asil klorida.
- Asam maleat wujud reaktan ing reaksi Diels-Alder
Iyon maléyat
[besut | besut sumber]Iyon maléat ya iku wujud terionisasi saka asem maleat. Dèwèké wujud dat kang wigati sajeroning biokimia. Ion maleat kanggo sajeroning biokimia minangka inhibitor reaksi transaminase. Ester asem maleat uga ingaran minangka maleat, kaya ta dimetil maleat.
Cathetan sikil
[besut | besut sumber]- ↑ M. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". Acta Crystallographica. B30 (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626.
- ↑ Light isomerization experiment (from the University of Regensburg, with video)
- ↑ "DSM glyoxylic acid production". Diarsip saka sing asli ing 2005-11-30. Dibukak ing 2012-11-08.
- ↑ Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 December 2007