スクシノニトリル
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スクシノニトリル Succinonitrile | |
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別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 110-61-2 |
PubChem | 8062 |
ChemSpider | 21106481 |
UNII | 1R479O92DO |
EC番号 | 203-783-9 |
MeSH | succinonitrile |
RTECS番号 | WN3850000 |
バイルシュタイン | 1098380 |
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特性 | |
化学式 | C4H4N2 |
モル質量 | 80.09 g mol−1 |
示性式 | C2H4(CN)2 |
外観 | ガラス状の固体[3] |
密度 | 985 mg mL−1 |
融点 |
57.15-57.20℃[3] |
沸点 |
265-267℃[3] |
水への溶解度 | 13g/100mL(20℃) |
その他の溶媒への溶解度 | メタノール、アセトン、クロロホルム、ジオキサンに可溶 エーテル、ベンゼン、二硫化炭素に難溶[4] |
蒸気圧 | 300 Pa (at 100 °C) |
熱化学 | |
標準生成熱 ΔfH |
139.7 kJ mol−1[5] |
標準燃焼熱 ΔcH |
−2285.4 kJ mol−1[5] |
標準モルエントロピー S |
191.59 J K−1 mol−1[5] |
標準定圧モル比熱, Cp |
145.60 J K−1 mol−1[5] |
危険性 | |
GHSシグナルワード | WARNING |
Hフレーズ | H302, H315, H319, H335 |
Pフレーズ | P261, P305+351+338 |
EU分類 | Xn |
Rフレーズ | R22, R36/37/38 |
Sフレーズ | S26, S36/37, S45 |
引火点 | 113 °C |
半数致死量 LD50 | 450 mg kg−1 (ラット、経口)[4] |
関連する物質 | |
関連するアルカンニトリル | |
関連物質 | DBNPA |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
スクシノニトリル(英: Succinonitrile)はジニトリルの一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。
製法
[編集]または1,2-ジブロモエタンとシアン化カリウムとの反応により得られる[3]。
反応
[編集]アンモニア、メタノールと加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分加水分解でスクシンジアミド、完全加水分解でコハク酸となる[3]。
安全性
[編集]日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される[4]。燃焼または酸との接触により分解し、窒素酸化物やシアン化物など有毒で腐食性のガスを生じる。強塩基との反応ではアンモニアを生じる[7]。
出典
[編集]- ^ “succinonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 14 June 2012閲覧。
- ^ 製品情報(キシダ化学)
- ^ a b c d e 『化合物辞典』p596
- ^ a b c 製品安全データシート(東京化成工業)
- ^ a b c d “Butanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
- ^ "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.). 2007年9月10日閲覧。
- ^ 国際化学物質安全性カード スクシノニトリル ICSC番号:1497 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所
参考文献
[編集]- 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶『化合物辞典』(初版)朝倉書店、1997年11月20日。ISBN 4-254-14043-6。