ジケテン
| ジケテン | |
|---|---|
 | |
| IUPAC名 | 4-メチレンオキセタン-2-オン |
| 分子式 | C4H4O2 |
| 分子量 | 84.07 |
| CAS登録番号 | 674-82-8 |
| 形状 | 無色液体 |
| 密度と相 | 1.090 g/cm3, 液体[1] |
| 融点 | −7.5 °C[1] |
| 沸点 | 69-70 °C/100mmHg[1] |
ジケテン (diketene) とは、ケテンが二量化して生じる有機化合物である。オキセタン環（酸素を1個含む四員環構造）を持つ。無色の液体で、500 ℃ 以上に加熱すると熱分解により単量体のケテンが再生する。有機合成試薬として用いられる[1]。生体にとって有害である上に、空気と混合した状態で33℃以上になると爆発の恐れがあるなど反応性にも富むので、扱いには注意を要する [2] 。
生成、反応
ケテンやそのアルキル誘導体は、容易に二量化を起こしてジケテン化合物を与える。ジケテンやその誘導体はアルコールやアミンと反応してアセト酢酸エステルまたはアミドに変える（アセトアセチル化）。
アニリン誘導体と縮合した生成物は Knorrキノリン合成の基質となる[3]。
ほか、尿素と反応して 6-メチルウラシルを与えるなど、さまざまな複素環合成で試薬として用いられる。