Acrilonitrile
Acrilonitrile | |
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Nome IUPAC | |
2-propenenitrile | |
Nomi alternativi | |
cianoetene acronitrile vinilcianuro | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H3N |
Massa molecolare (u) | 53,06 |
Aspetto | liquido incolore di odore acre |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 203-466-5 |
PubChem | 7855 |
SMILES | C=CC#N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,81 |
Costante di dissociazione acida a 298,15 K | 5,62 x 10−5 |
Solubilità in acqua | 70 g/l |
Temperatura di fusione | −84 °C (189,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 77,3 °C (350,45 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 11 kPa (in solvente n-esano) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | −1 °C (272,15 K) |
Limiti di esplosione | 3,05 - 17 % |
Temperatura di autoignizione | 481 °C (754,15 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 225 - 350 - 331 - 311 - 301 - 335 - 315 - 318 - 317 - 411 |
Consigli P | 201 - 210 - 233 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 - 403+235 [1] |
L'acrilonitrile è un composto chimico di formula . Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante monomero utilizzato nella sintesi di materie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CH2CH- legato a un nitrile -CN.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce adiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di nylon. Piccole quantità sono utilizzate come fumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella reazione di Diels-Alder.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del propilene: uno con miscela di aria e ammoniaca detto ammonossidazione e l'altro con ossido di azoto.
- Ammonossidazione. Viene realizzata a una temperatura di poco inferiore ai 500 °C e pressione massima di 2 atm, in presenza di complessi del molibdeno che fungono da catalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:
- Ossidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonossidazione, operando a una temperatura compresa tra 500 °C e 530 °C e utilizzando un catalizzatore costituito da argento finemente suddiviso e depositato su gel di silice o carborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:
Note di sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]L'acrilonitrile è tossico e altamente infiammabile. Il prodotto nell'uso industriale è stabilizzato mediante MEHQ (4-metossifenolo).
L'acrilonitrile, anche se stabilizzato, può subire polimerizzazione radicalica incontrollata in ambiente basico, in particolare in presenza di soda caustica. Infatti la soda caustica idrolizza l'acrilonitrile ad acido acrilico e ammoniaca; tale reazione di idrolisi è fortemente esotermica, e pertanto l'incremento di temperatura può indurre una polimerizzazione incontrollata (a dare poliacrilonitrile), con ulteriore rapido incremento di temperatura portando a una reazione incontrollata.
Va evitato il contatto anche con composti acidi e perossidi. Bruciando libera acido cianidrico e ossidi di azoto.
L'acrilonitrile è stato classificato come composto certamente cancerogeno per l'uomo dalla IARC (gruppo 1, monografia 136)[2].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'acrilonitrile su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Leslie T Stayner, Tania Carreón-Valencia e Paul A Demers, Carcinogenicity of talc and acrylonitrile, in The Lancet Oncology, 2024-07, DOI:10.1016/s1470-2045(24)00384-x. URL consultato l'8 luglio 2024.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 304-312, ISBN 3-527-30578-5.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Acrilonitrile
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) acrylonitrile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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