Acido diomo-gamma-linolenico
| Acido diomo-gamma-linolenico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido (8Z,11Z,14Z)-icosa-8,11,14-trienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 20:3Δ8c,11c,14c , DGLA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H34O2 |
| Massa molecolare (u) | 306,482 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 217-233-0 |
| PubChem | 5280581 |
| DrugBank | DBDB00154 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido diomo-gamma-linolenico o diomo-γ-linolenico, in sigla DGLA, è un acido grasso polinsaturo con 20 atomi di carbonio e 3 doppi legami cis in posizione 8, 11, e 14. Appartiene alla classe degli omega-6. Si trova in piccole quantità (<5%) in alcuni funghi del genere Mortierella o Condiobolus[1] e negli oli di semi di diverse piante[2]:
- Pinus sylvestris (1,1%),
- Cedrus deodara (1,9%),
- Larix decidua (3,2%),
- Abies grandis (2%),
- Cupressus sempervirens (4,1%)
Negli animali come nelle piante è normalmente prodotto dall'acido γ-linolenico in una reazione di allungamento della catena catalizzata da un enzima elongasi. Con diverse reazioni enzimatiche può contribuire alla sintesi degli eicosaoidi con rilevanti effetti biologici e clinici.[3][4] Catalizzato dall'enzima Δ5-desaturasi può formare acido arachidonico. Catalizzato dagli enzimi ciclo-ossigenasi 1(COX1) può formare prostaglandine del tipo 1 (PGE1).[5] Catalizzato dall'enzima lipo-ossigenasi 15 (15LOX) può formare acido 15 idrossieicosatrienoico (15HETrE).
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Cyverlipid: Polyenoic acids, su cyberlipid.org. URL consultato l'11 giugno 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
- ^ Max Rubner Institut - SOFA: Seed oil fatty acid database, su sofa.mri.bund.de. URL consultato l'11 giugno 2017 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2018).
- ^ Fan Yang-Yi, Robert S. Chapkin, Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition, in Journal of Nutrition, vol. 128, n. 9, 9 settembre 1998, pp. 1411–4, PMID 9732298.
- ^ Drugbank Canada: Dihomo gamma-linolenic acid
- ^ Levin G., Duffin K. L., Obukowicz M. G., Hummert S. L., Fujiwara H., Needleman P. e Raz A., Differential metabolism of dihomo-gamma-linolenic acid and arachidonic acid by cyclo-oxygenase-1 and cyclo-oxygenase-2: implications for cellular synthesis of prostaglandin E1 and prostaglandin E2., in Biochem J., vol. 15, n. 365, 2002, pp. 489-96.
