1-esene
| 1-esene | |
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| Nome IUPAC | |
| es-1-ene | |
| Nomi alternativi | |
| butiletene esilene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H12 |
| Massa molecolare (u) | 84,1608 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-753-1 |
| PubChem | 11597 |
| SMILES | CCCCC=C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 673 |
| Solubilità in acqua | 0,05 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −140 °C (133,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 63 °C (336,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 18700 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 247,15 |
| Limiti di esplosione | 1,2 - 6,9 |
| Temperatura di autoignizione | 526,15 |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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L'1-esene è un composto organico avente formula C6H12. È un liquido incolore bassobollente. Appartiene alla classe degli alcheni; in particolare è classificata industrialmente come alfa-olefina, indicando questo termine che il doppio legame è situato in posizione alfa, cosicché il composto possiede una elevata reattività e, di conseguenza, utili proprietà chimiche. L'1-esene è un'alfa-olefina lineare di interesse per il settore industriale.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]L'1-esene è comunemente prodotto mediante due strade: 1) processi in grande scala attraverso l'oligomerizzazione dell'etilene e 2) tecnologie specifiche per applicazioni particolari.
Una strada minore per l'ottenimento dell'1-esene, utilizzata commercialmente per piccole produzioni, è la disidratazione dell'1-esanolo. Prima degli anni '70 del XX secolo, l'1-esene era prodotto anche mediante cracking termico delle cere. Eseni a catena interna lineare erano prodotti mediante clorurazione/deidroclorurazione delle paraffine lineari[1].
L'"oligomerizzazione dell'etilene" combina molecole di etilene per produrre alfa-olefine lineari a diverse lunghezze di catena con numero pari di atomi di carbonio. Questo processo porta all'ottenimento di un "insieme completo" di alfa-olefine. Lo Shell higher olefin process (SHOP) sfrutta questo procedimento.
Linde e SABIC hanno sviluppato la tecnologia α-SABLIN, che impiega l'oligomerizzazione dell'etilene per produrre il 21% di 1-esene. Anche CP Chemicals e Innovene dispongono di processi "full-range". Tipicamente, il contenuto di 1-esene varia da circa il 20% del processo Ethyl (Innovene) a circa il 12% dei processi CP Chemicals e Idemitsu.
Una via di fabbricazione on-purpose per la fabbricazione dell'1-esene che utilizza la trimerizzazione dell'etilene è stata impiegata nel Qatar nel 2003 dalla Chevron-Phillips. Un secondo impianto doveva essere avviato nel 2011 in Arabia Saudita ed un terzo è previsto che sia avviato nel 2014 negli Stati Uniti d'America[2]. Anche il processo Sasol è considerato come un processo on-purpose per l'ottenimento di 1-esene. Il Sasol impiega commercialmente la sintesi di Fischer-Tropsch per produrre combustibili liquidi da gas di sintesi ottenuto dal carbone. La sintesi porta alla separazione e al recupero dell'1-esene dal combustibile liquido così ottenuto, in cui la concentrazione iniziale di 1-esene può arrivare al 60% in una distillazione frazionata, essendo la quota restante composta da vinilideni, olefine internamente lineari e ramificate, paraffine lineari e ramificate, alcoli, aldeidi, acidi carbossilici e composti aromatici. Si è dimostrato che è fattibile anche la trimerizzazione dell'etilene con catalizzatori omogenei[3].
La Lummus Technology ha recentemente sviluppato un nuovo procedimento on-purpose, in cui l'1-butene reagisce con sé stesso (“autometatesi” o “autodisproporzionamento”) per produrre 1-esene. Un'unità semi-commerciale utilizzante questo processo è stata in funzione a Tianjin a scopo dimostrativo.
Impieghi e utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]L'utilizzo primario dell'1-esene è come comonomero nella produzione del polietilene. nella produzione del polietilene ad alta densità (HDPE) e del polietilene lineare a bassa densità (LLDPE) si utilizzano, rispettivamente, circa il 2–4% e l'8–10% di 1-esene come comonomero.
Un altro uso significativo dell'1-esene è la produzione dell'aldeide lineare 1-eptanale mediante idroformilazione (oxo sintesi). L'1-eptanale può essere convertito nell'acido grasso a catena corta acido eptanoico o nell'alcole 1-eptanolo.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Lappin, George (Editor), Alpha Olefins Applications Handbook, Marcel Dekker Inc., ISBN 9780824778958
- ^ (18 October 2010) Chevron Phillips Chemical announces plans for world-scale 1-hexene plant (archiviato dall'url originale il 29 novembre 2014). Plastinfo, Plastics Industry Directory, Retrieved 30 September 2011
- ^ David S. McGuinness, Peter Wasserscheid, Wilhelm Keim, David Morgan, John T. Dixon, Annette Bollmann, Hulisani Maumela, Fiona Hess, and Ulli Englert "First Cr(III)−SNS Complexes and Their Use as Highly Efficient Catalysts for the Trimerization of Ethylene to 1-Hexene" J. Am. Chem. Soc., 2003, volume 125, pp 5272–5273. DOI: 10.1021/ja034752f.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Chemical Database, 1-Hexene [collegamento interrotto], su ull.chemistry.uakron.edu.
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