Jump to content

Ամֆոտերիցին-B

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Ամֆոտերիցին-B
Изображение химической структуры
Նույնացուցիչներ
CAS համար1397-89-3
PubChem CID5280965
DrugBankDB00681
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.014.311 Խմբագրել Վիքիդատայում

Ամֆոտերիցին-B, հակասնկային դեղամիջոց, օգտագործվում է լուրջ սնկային վարակների և լեյշմանիոզի բուժման դեպքում[1]: Սնկային վարակները, որոնք օգտագործվում են բուժելու համար, ներառում են մուկորմիկոզը, ասպերգիլոզը, բլաստոմիկոզը, կանդիդոզը, կոկցիդիոիդոմիկոզը և կրիպտոկոկոզը [2]: Այն սովորաբար տրվում է ներերակային [2]:

Ընդհանուր կողմնակի ազդեցություններն են ջերմություն, սարսուռ և գլխացավեր ՝ դեղորայքի ընդունումից անմիջապես հետո, ինչպես նաև երիկամների հետ կապված խնդիրներ[2]: Կարող են առաջանալ ալերգիկ երևույթներ, ներառյալ անաֆիլաքսիան[2]: Այլ լուրջ կողմնակի ազդեցությունները ներառում են հիպոկալեմիան և միոկարդիտը (սրտի բորբոքում)[1]: Հղիության ընթացքում այն համարվում է համեմատաբար անվտանգ դեղամիջոց[2]: Առկա է այս դեղամիջոցի լիպիդային ձևը, որն ունի կողմնակի ազդեցությունների ավելի ցածր ռիսկ[2]: Այս դեղամիջոցի ազդեցության թիրախն է սնկի բջջաթաղանթը և այն գործում է սնկի բջջաթաղանթիը վնասելով[1][2]։

Ամֆոտերիցին-B-ն առանձնացվել է Streptomyces nodosus-ից 1955 թվականին Վենեսուելայի այդ շրջանում Օրինոկո գետի հունից ստացված streptomycete- ից մեկուսացված գաղութներից[3] և բժշկական օգտագործման մեջ է մտել 1958 թվականին [4][5]։ Այն գտնվում է Առողջապահության համաշխարհային կազմակերպության հիմնական դեղերի ցանկում[6]: Այն հասանելի է որպես ջեներիկ դեղամիջոց[2][7]:

Բժշկական օգտագործում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հակասնկային

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ամֆոտիցին B-ի հիմնական կիրառություններից մեկը համակարգային հակասնկային բուժումն է: Իր լայնածավալ կողմնակի ազդեցությունների պատճառով այն հաճախ օգտագործվում է ծանր վարակների դեպքում, ծանր հիվանդ կամ իմունային անբավարարություն ունեցող հիվանդների համար: Այն համարվում է առաջին գծի թերապիա ինվազիվ մուկորմիկոզային վարակների, կրիպտոկոկային մենինգիտի և ասպերգիլուսային և կանդիդալ վարակների համար[8][9]: Այն եղել է բարձր արդյունավետ դեղամիջոց ավելի քան հիսուն տարի, հիմնականում, քանի որ այն քիչ է առաջացնում հանդուրժողականություն[10]:

Հակապրոտոզոալ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ամֆոտերիցին-B-ն օգտագործվում է կյանքին սպառնացող պրոտոզոային վարակների համար, ինչպիսիք են վիսցերալ լեյշմանիոզը [11] և առաջնային ամեոբային մենինգոէնցեֆալիտը[12]:

Զգայունության սպեկտրը

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հետևյալ աղյուսակը ցույց է տալիս ամֆոտերիցին B-ի զգայունությունը բժշկական առումով կարևոր սնկային վարակների ընտրության համար:

Տեսակ Ամֆոտերինին Բ

MIC ընդմիջման կետ (մգ/լ)

Aspergillus fumigatus 1[13]
Aspergillus terreus Ռեզիստենտ[13][14]
Candida albicans 1[13]
Candida glabrata 1[13]
Candida krusei 1[13]
Candida lusitaniae Ռեզիստենտ[14]
Cryptococcus neoformans 2[15]
Fusarium oxysporum 2[15]

Հասանելի դեղաձևեր

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ներերակային

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Միայն ամֆոտերիցին B-ն անլուծելի է ֆիզիոլոգիական լուծույթում pH 7- ի դեպքում: Հետևաբար, մի քանի դեղաձևեր են ստեղծվել՝ բարելավելու դրա ներերակային կենսանվտանգությունը[16]: Ամֆոտերիցնին B-ի լիպիդային հիմքով պատրաստուկներն ավելի արդյունավետ չեն, քան սովորական դեղաձևերը, թեև կան որոշ ապացույցներ, որ լիպիդային հիմքով պատրաստուկները կարող են ավելի լավ ընկալվել հիվանդների կողմից և կարող են ունենալ ավելի քիչ անբարենպաստ ազդեցություն[17]:

Դեզօքսիխոլատ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Լուծելիությունը բարելավելու համար օգտագործում է դեղի նատրիումի դեզօքսիքոլատ[18]: Ամֆոտերիցին-B դեզոքսիխոլատը ներարկվում է ներերակային[19]: Որպես ամֆոտերիցինի հիմնական դեղաձև, այն հաճախ կոչվում է «կոնվենցիոնալ» ամֆոտերիցին[20]:

Լիպոսոմային

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ամֆոտերիցինի հանդուրժողականությունը բարելավելու և թունավորությունը նվազեցնելու համար մշակվել են մի քանի լիպոսոմային դեղաձևեր[18]: Պարզվել է, որ լիպոսոմային ձևերը ունեն ավելի քիչ երիկամային թունավորություն, քան դեզօքսիքոլատը[21][22], և ավելի քիչ կողմնակի ազդեցություններ[18]: Սակայն այս տարբերակը ավելի թանկ է, քան ամֆոտերիցին-B դեզոքսիխոլատը[23]:

AmBisome (լիպոսոմային ամֆոտերիցին B; LAMB) ամֆոտերիցին B-ի լիպոսոմային ձևն է ներարկման համար և բաղկացած է ֆոսֆատիդիլխոլինի, խոլեստերինի և ֆոսֆատիդիլգլիցերինի խառնուրդից, որը ջրային միջավայրում ինքնաբերաբար ձևավորում է միաշերտ լիպոսոմ [18][24]:

Լիպիդային համալիր ձևեր

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Առկա են նաև մի շարք լիպիդային համալիր պատրաստուկներ։ Abelcet-ը հաստատվել է FDA- ի կողմից 1995 թվականին [25] Այն բաղկացած է ամֆոտիցին B-ից և 1:1 հարաբերակցությամբ երկու լիպիդներից[18]։ Ամֆոտեկը ամֆոտերիցինի և նատրիումի խոլեստերին սուլֆատի համալիր է 1:1 հարաբերակցությամբ: Յուրաքանչյուրից երկու մոլեկուլ ձևավորում է տետրամեր, որը հավաքվում է որպես սկավառականման համալիր[24]: Այն հաստատվել է FDA-ի կողմից 1996 թվականին [25]:

Օրալ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գոյություն ունի օրալ պատրաստուկ, բայց լայնորեն կիրառելի չէ[26]: Ամֆոտերիցինի ամֆիպաթիկ բնույթը, նրա ցածր լուծելիությունն ու մեծ թափանցելիությունը մեծ խոչընդոտներ են առաջացրել օրալ ընդունման համար՝ հաշվի առնելով դրա ցածր կենսամատչելիությունը: Նախկինում այն օգտագործվել է ստամոքս-աղիքային տրակտի սնկային վարակների համար, ինչպիսիք են կանդիդոզը, սակայն փոխարինվել է այլ հակասնկային միջոցներով, ինչպիսիք են նիստատինը և ֆլուկոնազոլը[27]:

Այնուամենայնիվ, վերջերս նոր նանոմասնիկներ դեղերի առաքման համակարգեր, ինչպիսիք են AmbiOnp-ը[28], նանոկասուսպենզիաները, լիպիդների հետ համակցված դեղերի առաքման համակարգերը, ներառյալ կոխլեատները, ինքնաէմուլգացնող դեղերի առաքման համակարգերը[29], պինդ լիպիդային նանոմասնիկները [28] և պոլիմերային նանոմասնիկները [30] որպես ամֆոտերիցին B-ն պեգիլացված պոլիլակտիդ համապոլիմերային նանոմասնիկներում [31][32] է տվել ամֆոտերիցնի-B-ի օրալ ընդունման առավելություն[33]:

Կողմնակի ազդեցություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ամֆոտերիցին-B-ն հայտնի է իր ծանր և պոտենցիալ մահացու կողմնակի ազդեցություններով, ինչի շնորհիվ այն ստացել է «ամֆոսարսափելի» մականունը[34][35]: Շատ հաճախ այն լուրջ ռեակցիա է առաջացնում ինֆուզիայից անմիջապես հետո (1-3 ժամվա ընթացքում), որը նեռարում է բարձր ջերմություն, ցնցումներ, հիպոտենզիա, անորեքսիա, սրտխառնոց, փսխում, գլխացավ, հևոցից և տախիպնոե, քնկոտություն և ընդհանուր թուլություն: Ծանր դողերն ու տենդերը պատճառ են դարձել, որ դեղամիջոցը ստացել է «թափահարել» մականունը[36][37]: Ռեակցիայի ճշգրիտ պատճառաբանությունը պարզ չէ, թեև այն կարող է ներառել պրոստագլանդինների սինթեզի ավելացում և մակրոֆագներից ցիտոկինների արտազատում[38][39]: Դեզօքսիխոլատի դեղաձևերը (ABD) կարող են նաև խթանել հիստամինի արտազատումը բջիջներից և բազոֆիլներից[40]: Ռեակցիաները երբեմն թուլանում են դեղամիջոցի հետագա կիրառմամբ: Այս գրեթե համընդհանուր տենդային արձագանքը պահանջում է մասնագիտական (և դիագնոստիկ դժվար) որոշում, թե արդյոք բարձր ջերմության սկիզբը արագ զարգացող հիվանդության նոր ախտանիշ է, թե պարզապես դեղամիջոցի ազդեցությունը: Ախտանիշների հավանականությունն ու սրությունը նվազեցնելու համար նախնական չափաբաժինները պետք է լինեն ցածր և դանդաղ ավելացվեն: Պարացետամոլը, պետիդինը, դիֆենհիդրամինը և հիդրոկորտիզոնը բոլորն օգտագործվել են համախտանիշի բուժման կամ կանխարգելման համար, սակայն այդ դեղերի պրոֆիլակտիկ օգտագործումը հաճախ սահմանափակվում է հիվանդի վիճակով[41]:

Ամֆոտիցին B-ի ներերակային կիրառումը բուժական չափաբաժիններով նույնպես կապված է բազմաթիվ օրգանների վնասման հետ: Երիկամների վնասումը հաճախակի հաղորդվող կողմնակի ազդեցություն է և կարող է լինել ծանր և/կամ անդառնալի: Ավելի քիչ երիկամային թունավորություն է արձանագրվել լիպոսոմային ձևակերպումների դեպքում (օրինակ՝ AmBisome) և այն դարձել է նախընտրելի երիկամների նախկին վնասվածք ունեցող հիվանդների մոտ[42][43]: Լիպոսոմի ամբողջականությունը խաթարվում է, երբ այն կապվում է սնկային բջիջների պատին, բայց չի ազդում մարդու բջջային թաղանթի վրա[44], հետևաբար, լիպոսոմների հետ կապը նվազեցնում է երիկամների վրա ամֆոտերիցնին-B-ի ազդեցությունը, ինչը բացատրում է դրա պակաս նեֆրոտոքսիկ ազդեցությունը[45]։

Բացի այդ, հաճախ հանդիպում են նաև էլեկտրոլիտների անհավասարակշռություն, ինչպիսիք են հիպոկալեմիան և հիպոմագնեմիան [46]: Լյարդում լյարդի ֆերմենտների ավելացումն ու հեպատոտոքսիկությունը (մինչև և ներառյալ լյարդի ֆուլմինանտ անբավարարությունը ) հաճախ են հանդիպում: Արյան շրջանառության համակարգում արձանագրվել են անեմիայի, լեյկոպենիայի, թրոմբոցիտոպենիայի դեպքեր, առիթմիաներ (ներառյալ փորոքային ֆիբրիլացիա ) և նույնիսկ սրտային անբավարարության դեպքեր: Հնարավոր են նաև մաշկային ռեակցիաներ։

Փոխազդեցություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դեղերի հետ փոխազդեցությունները կարող են առաջանալ, երբ ամֆորեկտին B-ն միաժամանակ օգտագործվում է հետևյալ միջոցների հետ[47]

  • Ֆլյուցիտոզին . ֆլյուցիտոզինի թունավորությունը մեծանում է և թույլ է տալիս ամֆոտերիցին B-ի ավելի ցածր չափաբաժին: Ամֆոտիցին B-ն կարող է նաև հեշտացնել ֆլյուցիստոզինի մուտքը սնկային բջիջ՝ փոքրացնելով սնկային բջիջների թաղանթի թափանցելիությանը:
  • Միզամուղներ կամ ցիսպլատին: Երիկամների թունավորության բարձրացում և հիպոկալեմիայի ռիսկի բարձրացում:
  • Կորտիկոստերոիդներ: Հիպոկալեմիայի ռիսկի բարձրացում
  • Իմիդազոլի հակասնկային միջոցներ . ամֆորեկտին B-ն կարող է հակադրել կետոկոնազոլի և միկոնազոլի ակտիվությունը: Այս փոխազդեցության կլինիկական նշանակությունը անհայտ է:
  • Նյարդամկանային արգելափակող միջոցներ . Ամֆորեկտին B-ով առաջացած հիպոկալեմիան կարող է ուժեղացնել որոշ կաթվածահար նյութերի ազդեցությունը:
  • Ֆոսկարնետ, գանցիկլովիր, տենոֆովիր, ադեֆովիր: Ամֆոտերիցին B-ի հեմատոլոգիական և երիկամային կողմնակի ազդեցությունների ռիսկը մեծանում է:
  • Զիդովուդին: Երիկամների և հեմատոլոգիական թունավորության բարձր ռիսկ:
  • Այլ նեֆրոտոքսիկ դեղամիջոցներ (օրինակ՝ ամինոգլիկոզիդներ). Երիկամների լուրջ վնասման ռիսկի բարձրացում:
  • Ցիտոստատիկ դեղամիջոցներ. Երիկամների վնասման, հիպոտենզիայի և բրոնխոսպազմի ռիսկի բարձրացում։
  • Լեյկոցիտների փոխներարկում. առաջանում է թոքերի վնասման վտանգ, ամֆոտերիցին B-ի կիրառման և փոխներարկման միջև ընկած միջակայքում պետք է իրականցնել թոքերի ֆունկցիայի մոնիտորինգ:

Ազդեցության մեխանիզմ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ամֆոտերիցին B-ն կապվում է էրգոստերոլի հետ, որը սնկային բջիջների մեմբրանների բաղադրիչ է, առաջացնելով ծակոտիներ, որոնք առաջացնում են միավալենտ իոնների ( K +, Na +, H + և Cl- ) արագ արտահոսք և սնկային բջիջների մահ: Սա ամֆոտերիցին-B-ի առաջնային ազդեցությունն է որպես հակասնկային միջոց[48][49]: Պարզվել է, որ ամֆոտիցին B/էրգոստերոլ երկմոլեկուլային համալիրը, որը պահպանում է այս ծակոտիները, կայունացվում է Վան դեր Վալսի փոխազդեցությամբ[50]: Հետազոտողները գտել են ապացույցներ, որ ամֆոտիցին B-ն նաև առաջացնում է օքսիդատիվ սթրես սնկային բջիջի ներսում[51], սակայն անհասկանալի է մնում, թե որքանով է այս օքսիդատիվ վնասը նպաստում դեղամիջոցի արդյունավետությանը[49]: Ազատ ռադիկալների մաքրող միջոցների կամ հակաօքսիդանտների ավելացումը կարող է հանգեցնել ամֆոտերիցինի դիմադրության որոշ տեսակների, ինչպիսիք են Scedosporium prolificans-ը, առանց բջջապատի վրա ազդելու:

Հայտնի են երկու ամֆոտերիցիններ՝ Ամֆոտերիցին A և Ամֆոտերիցին B, բայց կլինիկականորեն օգտագործվում է միայն B-ն, քանի որ այն զգալիորեն ավելի ակտիվ է in vivo պայմաններում: Ամֆոտիցին A-ն գրեթե նույնական է ամֆոտերիցին B-ին (ունի C=C կրկնակի կապ 27-րդ և 28-րդ ածխածինների միջև), բայց ունի փոքր հակասնկային ակտիվություն[16]:

Թունավորության մեխանիզմ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կենդանական բջջիջների և սնկերի բջջաթաղանթները երկուսն էլ պարունակում են ստերոլներ, որոնք ամֆոտերիցին-B-ի հիմնական թաղանթային թիրախն է: Քանի որ կենդանական և սնկերի բջջաթաղանթները կառուցվածքով և կազմով նման են, սա այն մեխանիզմներից մեկն է, որով ամֆոտերիցին B-ն առաջացնում է բջջային թունավորություն: Ամֆոտերիցին-B-ի մոլեկուլները կարող են ծակոտիներ ձևավորել և՜ մարդու բջջիջների թաղանթում, և՛ սնկային թաղանթում: Բջջաթաղանթի պատնեշի ֆունկցիայի այս խանգարումը կարող է մահացու հետևանքներ ունենալ[51][52][53]: Էրգոստերոլը՝ սնկային ստերոլը, ավելի զգայուն է ամֆոտերիցնին B-ի նկատմամբ, քան խոլեստերինը՝ կաթնասունների սովորական ստերոլը: Բջջաթաղանթի հետ փոխազդեցությունը նույնպես կախված է ստերոլի կոնցենտրացիայից[54]: Բակտերիաների թաղանթի վրա չեն ազդում, քանի որ նրանց բջջային թաղանթները սովորաբար չեն պարունակում ստերոլներ:

Ամֆոտերիցին-B-ի կիրառումը սահմանափակվում է ինֆուզիոն ընդունման հետ կապված թունավորությամբ: Ենթադրվում է, որ սա առաջանում է նախաբորբոքային ցիտոկինների բնածին իմունային արտադրությունից[52][55]:

Պատմություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այն ի սկզբանե արդյունահանվել է Streptomyces nodosus, թելիկավոր բակտերիայից, 1955 թվականին, Squibb բժշկական հետազոտությունների ինստիտուտում Վենեսուելայի Օրինոկո գետի շրջանում հավաքված հողից մեկուսացված չնկարագրված streptomycete-ի մշակույթներից[16][56]: Հողի կուլտուրայից առանձնացվել են երկու հակասնկային նյութեր՝ ամֆոտերիցին A և ամֆոտերիցին B, բայց B-ն ավելի լավ հակասնկային ակտիվություն է ունեցել: Տասնամյակներ շարունակ այն մնաց սնկային հիվանդության միակ արդյունավետ թերապիան մինչև 1980-ականների սկզբին ազոլային հակասնկային դեղամիջոցների զարգացումը[19]:

Նրա ամբողջական ստերեո կառուցվածքը որոշվել է 1970 թվականին N-iodoacetyl ածանցյալի ռենտգենյան կառուցվածքով[57]։ Միացության բնական էնանտիոմերային ձևի առաջին սինթեզը կատարվել է 1987 թվականին Կ.Կ. Նիկոլաուի կողմից[58]:

Դեղաձևեր

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այն մակրոլիդային հակաբիոտիկների ենթախումբ է և ունի նմանատիպ կառուցվածքային տարրեր[59]: Ներկայումս դեղը հասանելի է բազմաթիվ ձևերով. Կամ «պայմանականորեն» համակցված նատրիումի դեզօքսիքոլատով (ABD), որպես խոլեստերին սուլֆատային համալիր (ABCD), որպես լիպիդային համալիր (ABLC) և որպես լիպոսոմային ձև (LAMB): Վերջին ձևակերպումները մշակվել են հանդուրժողականությունը բարելավելու և թունավորությունը նվազեցնելու համար, սակայն կարող են ցույց տալ զգալիորեն տարբեր ֆարմակոկինետիկ բնութագրեր՝ համեմատած սովորական ամֆոտերիցին B-ի հետ [18]:

Անուններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ամֆոտերիցինի անվանումը ծագել է քիմիական նյութի ամֆոտերային հատկություններից[60]։

Այն կոմերցիոն հայտնի է որպես Fungilin, Fungizone, Abelcet, AmBisome, Fungisome, Amphocil, Amphotec և Halizon[61]:

Ծանոթագրություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 World Health Organization (March 2010). Control of the leishmaniasis: report of a meeting of the WHO Expert Committee on the Control of Leishmaniases. Geneva: World Health Organization. էջեր 55, 88, 186. hdl:10665/44412. ISBN 9789241209496.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 «Amphotericin B». The American Society of Health-System Pharmacists. Արխիվացված օրիգինալից 2015-01-01-ին. Վերցված է January 1, 2015-ին.
  3. ↑ Velázquez L (1976). Farmacología y su proyección a la clínica 13a ed (իսպաներեն). Oteo. էջ 966. ISBN 8485152050.
  4. ↑ Walker SR (2012). Trends and Changes in Drug Research and Development (անգլերեն). Springer Science & Business Media. էջ 109. ISBN 9789400926592. Արխիվացված օրիգինալից 2017-09-10-ին.
  5. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (անգլերեն). John Wiley & Sons. էջ 477. ISBN 9783527607495.
  6. ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ↑ «Competitive Generic Therapy Approvals». U.S. Food and Drug Administration (FDA). 29 June 2023. Արխիվացված օրիգինալից 29 June 2023-ին. Վերցված է 29 June 2023-ին.
  8. ↑ Moen MD, Lyseng-Williamson KA, Scott LJ (2012-09-17). «Liposomal amphotericin B: a review of its use as empirical therapy in febrile neutropenia and in the treatment of invasive fungal infections». Drugs. 69 (3): 361–392. doi:10.2165/00003495-200969030-00010. PMID 19275278. S2CID 34340503.
  9. ↑ Bennett JE, Dolin R, Blaser MJ (28 August 2014). Drugs Active against Fungi, Pneumocystis, and Microsporidia. Elsevier Health Sciences. էջեր 479–494.e4. ISBN 978-1-4557-4801-3.
  10. ↑ «Understanding the evolution of drug resistance points to novel strategy for developing better antimicrobials». 2013-10-29. Արխիվացված օրիգինալից 2016-11-15-ին. Վերցված է 2016-11-14-ին – via Whitehead Institute.
  11. ↑ den Boer M, Davidson RN (April 2006). «Treatment options for visceral leishmaniasis». Expert Review of Anti-Infective Therapy. 4 (2): 187–197. doi:10.1586/14787210.4.2.187. PMID 16597201. S2CID 42784356.
  12. ↑ Grace E, Asbill S, Virga K (November 2015). «Naegleria fowleri: pathogenesis, diagnosis, and treatment options». Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 59 (11): 6677–6681. doi:10.1128/AAC.01293-15. PMC 4604384. PMID 26259797.
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 13,3 13,4 European Committee on Antimicrobial Susceptibility Testing (2015-11-16). «Antifungal Agents, Breakpoint tables for interpretation of MICs» (PDF). Վերցված է 2015-11-17-ին.
  14. ↑ 14,0 14,1 Hamill RJ (June 2013). «Amphotericin B formulations: a comparative review of efficacy and toxicity». Drugs. 73 (9): 919–934. doi:10.1007/s40265-013-0069-4. PMID 23729001. S2CID 2785865.
  15. ↑ 15,0 15,1 «Index | The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E». antibiotics.toku-e.com. Արխիվացված օրիգինալից 2015-11-09-ին. Վերցված է 2015-11-17-ին.
  16. ↑ 16,0 16,1 16,2 Dutcher JD (October 1968). «The discovery and development of amphotericin B». Diseases of the Chest. 54 (Supplement_1): 296–298. doi:10.1378/chest.54.Supplement_1.296. PMID 4877964.
  17. ↑ Steimbach, Laiza M., Fernanda S. Tonin, Suzane Virtuoso, Helena HL Borba, Andréia CC Sanches, Astrid Wiens, Fernando Fernandez‐Llimós, and Roberto Pontarolo.
  18. ↑ 18,0 18,1 18,2 18,3 18,4 18,5 Hamill RJ (June 2013). «Amphotericin B formulations: a comparative review of efficacy and toxicity». Drugs. 73 (9): 919–934. doi:10.1007/s40265-013-0069-4. PMID 23729001. S2CID 2785865.
  19. ↑ 19,0 19,1 Maertens JA (March 2004). «History of the development of azole derivatives». Clinical Microbiology and Infection. 10 (Suppl 1): 1–10. doi:10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x. PMID 14748798. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  20. ↑ Clemons KV, Stevens DA (April 1998). «Comparison of fungizone, Amphotec, AmBisome, and Abelcet for treatment of systemic murine cryptococcosis». Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 42 (4): 899–902. doi:10.1128/AAC.42.4.899. PMC 105563. PMID 9559804.
  21. ↑ Botero Aguirre JP, Restrepo Hamid AM (November 2015). «Amphotericin B deoxycholate versus liposomal amphotericin B: effects on kidney function». The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2015 (11): CD010481. doi:10.1002/14651858.cd010481.pub2. PMC 10542271. PMID 26595825. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  22. ↑ Mistro S, Maciel I, de Menezes RG, Maia ZP, Schooley RT, Badaró R (June 2012). «Does lipid emulsion reduce amphotericin B nephrotoxicity? A systematic review and meta-analysis». Clinical Infectious Diseases. 54 (12): 1774–1777. doi:10.1093/cid/cis290. PMID 22491505. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  23. ↑ Bennett J (November 2000). «Editorial response: choosing amphotericin B formulations-between a rock and a hard place». Clinical Infectious Diseases. 31 (5): 1164–1165. doi:10.1086/317443. PMID 11073746. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  24. ↑ 24,0 24,1 Slain D (March 1999). «Lipid-based amphotericin B for the treatment of fungal infections». Pharmacotherapy. 19 (3): 306–323. doi:10.1592/phco.19.4.306.30934. PMID 10221369. S2CID 43479677.
  25. ↑ 25,0 25,1 «Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products». www.accessdata.fda.gov. Արխիվացված օրիգինալից 2014-08-13-ին.
  26. ↑ Wasan KM, Wasan EK, Gershkovich P, Zhu X, Tidwell RR, Werbovetz KA, Clement JG, Thornton SJ (August 2009). «Highly effective oral amphotericin B formulation against murine visceral leishmaniasis». The Journal of Infectious Diseases. 200 (3): 357–360. doi:10.1086/600105. PMID 19545212.
  27. ↑ Pappas PG, Kauffman CA, Andes D, Benjamin DK, Calandra TF, Edwards JE, Filler SG, Fisher JF, Kullberg BJ, Ostrosky-Zeichner L, Reboli AC, Rex JH, Walsh TJ, Sobel JD (March 2009). «Clinical practice guidelines for the management of candidiasis: 2009 update by the Infectious Diseases Society of America». Clinical Infectious Diseases. 48 (5): 503–535. doi:10.1086/596757. PMC 7294538. PMID 19191635. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  28. ↑ 28,0 28,1 Patel PA, Patravale VB (October 2011). «AmbiOnp: solid lipid nanoparticles of amphotericin B for oral administration». Journal of Biomedical Nanotechnology. 7 (5): 632–639. doi:10.1166/jbn.2011.1332. PMID 22195480.
  29. ↑ Wasan EK, Bartlett K, Gershkovich P, Sivak O, Banno B, Wong Z, Gagnon J, Gates B, Leon CG, Wasan KM (May 2009). «Development and characterization of oral lipid-based amphotericin B formulations with enhanced drug solubility, stability and antifungal activity in rats infected with Aspergillus fumigatus or Candida albicans». International Journal of Pharmaceutics. 372 (1–2): 76–84. doi:10.1016/j.ijpharm.2009.01.003. PMID 19236839.
  30. ↑ Italia JL, Yahya MM, Singh D, Ravi Kumar MN (June 2009). «Biodegradable nanoparticles improve oral bioavailability of amphotericin B and show reduced nephrotoxicity compared to intravenous Fungizone». Pharmaceutical Research. 26 (6): 1324–1331. doi:10.1007/s11095-009-9841-2. PMID 19214716. S2CID 8612917.
  31. ↑ Al-Quadeib BT, Radwan MA, Siller L, Horrocks B, Wright MC (July 2015). «Stealth Amphotericin B nanoparticles for oral drug delivery: In vitro optimization». Saudi Pharmaceutical Journal. 23 (3): 290–302. doi:10.1016/j.jsps.2014.11.004. PMC 4475820. PMID 26106277.
  32. ↑ Patel PA, Fernandes CB, Pol AS, Patravale VB (2013). «Oral amphotericin B: challenges and avenues». Int. J. Pharm. Biosci. Technol. 1 (1): 1–9.
  33. ↑ Boulware DR, Atukunda M, Kagimu E, Musubire AK, Akampurira A, Tugume L, Ssebambulidde K, Kasibante J, Nsangi L, Mugabi T, Gakuru J, Kimuda S, Kasozi D, Namombwe S, Turyasingura I, Rutakingirwa MK, Mpoza E, Kigozi E, Muzoora C, Ellis J, Skipper CP, Matkovits T, Williamson PR, Williams DA, Fieberg A, Hullsiek KH, Abassi M, Dai B, Meya DB (August 2023). «Oral Lipid Nanocrystal Amphotericin B for Cryptococcal Meningitis: A Randomized Clinical Trial». Clinical Infectious Diseases. 77 (12): 1659–1667. doi:10.1093/cid/ciad440. PMC 10724459. PMID 37606364. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  34. ↑ Carr JR, Hawkins WA, Newsome AS, Smith SE, Amber BC, Bland CM, Branan TN (October 2022). «Fluid Stewardship of Maintenance Intravenous Fluids». Journal of Pharmacy Practice. 35 (5): 769–782. doi:10.1177/08971900211008261. PMC 8497650. PMID 33827313.
  35. ↑ Mourad A, Perfect JR (January 2018). «Tolerability profile of the current antifungal armoury». The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 73 (suppl_1): i26–i32. doi:10.1093/jac/dkx446. PMC 6636388. PMID 29304209.
  36. ↑ «Studies on Amphotericin B» (PDF). Chem 491, Chemistry Department. University of Wisconsin-Eau Claire. Արխիվացված (PDF) օրիգինալից 20 December 2016-ին.
  37. ↑ «Shake and Bake». TheFreeDictionary.com.
  38. ↑ Sau K, Mambula SS, Latz E, Henneke P, Golenbock DT, Levitz SM (September 2003). «The antifungal drug amphotericin B promotes inflammatory cytokine release by a Toll-like receptor- and CD14-dependent mechanism». The Journal of Biological Chemistry. 278 (39): 37561–37568. doi:10.1074/jbc.M306137200. PMID 12860979. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  39. ↑ Gigliotti F, Shenep JL, Lott L, Thornton D (November 1987). «Induction of prostaglandin synthesis as the mechanism responsible for the chills and fever produced by infusing amphotericin B». The Journal of Infectious Diseases. 156 (5): 784–789. doi:10.1093/infdis/156.5.784. PMID 3309074.
  40. ↑ Baronti R, Masini E, Bacciottini L, Mannaioni PF (May 2002). «Differential effects of amphotericin B and liposomal amphotericin B on inflammatory cells in vitro». Inflammation Research. 51 (5): 259–264. doi:10.1007/pl00000302. PMID 12056514. S2CID 2124507.
  41. ↑ Goodwin SD, Cleary JD, Walawander CA, Taylor JW, Grasela TH (April 1995). «Pretreatment regimens for adverse events related to infusion of amphotericin B». Clinical Infectious Diseases. 20 (4): 755–761. doi:10.1093/clinids/20.4.755. PMID 7795069.
  42. ↑ Perfect JR, Dismukes WE, Dromer F, Goldman DL, Graybill JR, Hamill RJ, Harrison TS, Larsen RA, Lortholary O, Nguyen MH, Pappas PG, Powderly WG, Singh N, Sobel JD, Sorrell TC (February 2010). «Clinical practice guidelines for the management of cryptococcal disease: 2010 update by the infectious diseases society of america». Clinical Infectious Diseases. 50 (3): 291–322. doi:10.1086/649858. PMC 5826644. PMID 20047480.
  43. ↑ Walsh TJ, Finberg RW, Arndt C, Hiemenz J, Schwartz C, Bodensteiner D, Pappas P, Seibel N, Greenberg RN, Dummer S, Schuster M, Holcenberg JS (March 1999). «Liposomal amphotericin B for empirical therapy in patients with persistent fever and neutropenia. National Institute of Allergy and Infectious Diseases Mycoses Study Group». The New England Journal of Medicine. 340 (10): 764–771. doi:10.1056/NEJM199903113401004. PMID 10072411. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  44. ↑ Jill Adler-Moore,* and Richard T. liposomal formulation, structure, mechanism of action and pre-clinical experience.
  45. ↑ J. Czub, M. Baginski.
  46. ↑ Zietse R, Zoutendijk R, Hoorn EJ (April 2009). «Fluid, electrolyte and acid-base disorders associated with antibiotic therapy». Nature Reviews. Nephrology. 5 (4): 193–202. doi:10.1038/nrneph.2009.17. PMID 19322184. S2CID 24486546.
  47. ↑ «Abelcet Package Insert» (PDF). Leadiant Biosciences. Sigma-Tau Pharmaceuticals.
  48. ↑ O'Keeffe J, Doyle S, Kavanagh K (December 2003). «Exposure of the yeast Candida albicans to the anti-neoplastic agent adriamycin increases the tolerance to amphotericin B» (PDF). The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 55 (12): 1629–1633. doi:10.1211/0022357022359. PMID 14738588. S2CID 38893122.
  49. ↑ 49,0 49,1 Mesa-Arango AC, Scorzoni L, Zaragoza O (2012-01-01). «It only takes one to do many jobs: Amphotericin B as antifungal and immunomodulatory drug». Frontiers in Microbiology. 3: 286. doi:10.3389/fmicb.2012.00286. PMC 3441194. PMID 23024638. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)
  50. ↑ Baran M, Borowski E, Mazerski J (May 2009). «Molecular modeling of amphotericin B-ergosterol primary complex in water II» (PDF). Biophysical Chemistry. 141 (2–3): 162–168. doi:10.1016/j.bpc.2009.01.010. PMID 19233539.
  51. ↑ 51,0 51,1 Baginski M, Czub J (June 2009). «Amphotericin B and its new derivatives - mode of action». Current Drug Metabolism. 10 (5): 459–469. doi:10.2174/138920009788898019. PMID 19689243.
  52. ↑ 52,0 52,1 Laniado-Laborín R, Cabrales-Vargas MN (December 2009). «Amphotericin B: side effects and toxicity». Revista Iberoamericana de Micologia. 26 (4): 223–7. doi:10.1016/j.riam.2009.06.003. PMID 19836985. S2CID 592301.
  53. ↑ «Amphocin, amphotericin B for injection, USP» (PDF). Pfizer. Արխիվացված է օրիգինալից (PDF) 2011-04-19-ին.
  54. ↑ Vertut-Croquin A, Bolard J, Chabbert M, Gary-Bobo C (June 1983). «Differences in the interaction of the polyene antibiotic amphotericin B with cholesterol- or ergosterol-containing phospholipid vesicles. A circular dichroism and permeability study». Biochemistry. 22 (12): 2939–2944. doi:10.1021/bi00281a024. PMID 6871175.
  55. ↑ «Pharmacology of amphotericin B.». UpToDate.
  56. ↑ Procópio RE, Silva IR, Martins MK, Azevedo JL, Araújo JM (2012). «Antibiotics produced by Streptomyces». The Brazilian Journal of Infectious Diseases. 16 (5): 466–471. doi:10.1016/j.bjid.2012.08.014. PMID 22975171. {{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter: |1= (օգնություն)
  57. ↑ McNamara C, Crawforth J, Hickman B, Norwood T, Rawlings B (January 1998). «Biosynthesis of amphotericin B» (PDF). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (thesis) (1): 83–88. doi:10.1039/A704545J. Արխիվացված է օրիգինալից (PDF) 2017-09-21-ին.
  58. ↑ Nicolaou KC, Daines RA, Chakraborty TK, Ogawa Y (1987-04-01). «Total synthesis of amphotericin B». Journal of the American Chemical Society. 109 (9): 2821–2822. doi:10.1021/ja00243a043. ISSN 0002-7863.
  59. ↑ «Chemistry and Biology of the Polyene Macrolide Antibiotics». Bacteriological Reviews. 32.
  60. ↑ Christine D. Waugh, in xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference, 2007.
  61. ↑ «Halizon». Edu.drugs. Արխիվացված օրիգինալից 2016-11-15-ին.
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Ամֆոտերիցին-B&oldid=10166627» էջից