Foszgén
Foszgén | |||
![]() |
![]() | ||
IUPAC-név | Diklórmetanal Karbonil-klorid | ||
Más nevek | Foszgén; szénsavdiklorid; szén-diklorid-oxid; szén-oxiklorid; karbonil-diklorid; klórhangyasavklorid; klórformaldehid; diklórmetanon | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 75-44-5 | ||
PubChem | 6371 | ||
EINECS-szám | 200-870-3 | ||
RTECS szám | SY5600000 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | CCl2O | ||
Moláris tömeg | 98,92 g mol-1 | ||
Megjelenés | színtelen gáz | ||
Sűrűség | 4,248 g dm-3, gáz (15 °C) | ||
Olvadáspont | ‒118 °C (155 K) | ||
Forráspont | 8 °C (281 K) | ||
Oldhatóság (vízben) | hidrolizál | ||
Oldhatóság | oldódik benzolban, toluolban, szén-tetrakloridban, kloroformban, acetonban[1] alkoholban és savakban bomlik | ||
Kristályszerkezet | |||
Molekulaforma | Sík háromszög | ||
Dipólusmomentum | 1,17 D | ||
Veszélyek | |||
MSDS | http://www.vngas.com/pdf/g67.pdf | ||
Főbb veszélyek | Nagyon mérgező (T+) | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R26 R34 | ||
S mondatok | S9 S26 S36/37/39 S45 | ||
Lobbanáspont | nem gyúlékony | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | formaldehid, szénsav, karbamid, szén-monoxid, klórhangyasav | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A foszgén (vagy karbonil-klorid) a szénsav származékának, dikloridjának tekinthető szervetlen vegyület. Képlete COCl2. Erős méreg. Színtelen, dohos szénára emlékeztető,[1] fojtó szagú gáz. Víz hatására hidrolizál, apoláris oldószerekben (benzolban, toluolban) jól oldódik. Hűtéssel könnyen cseppfolyósítható. A vegyipar műanyaggyártásra használja.
Története
[szerkesztés]Először John Davynek sikerült foszgént előállítania 1812-ben. Klórgáz segítségével állította elő szén-monoxidból napfény hatására. A vegyület neve is ebből ered („a fény szülötte”). Az első világháborúban harci gázként használták.
Élettani hatása
[szerkesztés]A foszgén erős méreg. A tüdőben bomlik el, nagyon kis koncentrációban (0,1%) belélegezve is 6-8 óra múlva tüdővizenyőt okozhat, ami halálos lehet. Mérgezés esetén alkoholt kell belélegeztetni, ami megköti a foszgént.
Szerkezete
[szerkesztés]A foszgén planáris alakú molekula, a benne található szénatom hármas koordinációjú. A szénatom sp2 hibridizációjú, hozzá bifunkcionális oxigénatom kapcsolódik. A C–O kötéshossz 116,5 pm (ábrán 118 pm szerepel), a kötésrend nagyobb, mint kettő. Ennek az az oka, hogy a klóratomok nemkötő elektronpárjai kismértékben delokalizálódnak a C–O kötésre.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Reakciókészsége a savkloridokhoz hasonlóan nagy. Víz hatására gyorsan hidrolizál, szénsav és sósav keletkezik belőle. A keletkező szénsav vízre és szén-dioxidra bomlik.
A foszgénből vele ekvimoláris mennyiségű alkohol hatására klórhangyasav-észterek keletkeznek erős hűtés mellett. A reakciót indifferens oldószerben, általában éterben vagy toluolban végzik.
A foszgén másik klóratomja is reakcióba vihető etanollal, ha megfelelő mennyiségű alkohol áll rendelkezésre, és ha jelen van híg lúg vagy piridin, ami a kilépő sósavat megköti. A folyamat során dietil-karbonát képződik. A dietil-karbonát színtelen folyadék, amit karbetoxicsoport (-COOC2H5) bevitelére használnak. Más alkoholok is hasonlóan reagálnak foszgénnel.
Ha a foszgén ammóniával reagál, belőle a szénsav amidja, karbamid keletkezik. A reakcióban melléktermékek is képződnek, ezért a kitermelés legfeljebb 40%-os.
Hasonló módon reagál a foszgén a primer és a szekunder aminokkal is. Primer aminokból N,N'-dialkilkarbamid, szekunder aminokból tetraalkilkarbamid keletkezik.
Előállítása
[szerkesztés]A foszgént ma is szén-monoxidból és klórgázból gyártják (ahogy Davy először előállította). A szén-monoxid addícionálja a klórt. A foszgén előállítását 250 °C-on, aktív szén katalizátor jelenlétében végzik.
A kloroform napfény és oxigén hatására lejátszódó bomlásakor szintén foszgén keletkezik.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 193. o. (1982). ISBN 963 10 3813 0
Források
[szerkesztés]- Bodor Endre: Szervetlen kémia I.
- Nyilasi János: Szervetlen kémia
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai