Aminofenazon

Aminofenazon
IUPAC-név
4-dimetilamino-2-fenil-1,5-dimetilpirazol-3-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám	58-15-1
PubChem	6009
ATC kód	N02BB03
Gyógyszer szabadnév	aminophenazone
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C13H17N3O
Moláris tömeg	231,29 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	májban
Fehérjekötés	10%
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Alkalmazás	po, im, iv, inf, kúp

Az aminofenazon (másik nevén amidazofen) egy pirazolonszármazék, erőteljes fájdalomcsillapító és lázcsillapító, valamint enyhe gyulladásgátló hatással rendelkezik, de a szalicilátoktól eltérően a húgysavürítést nem fokozza. 100–500 mg-os dózisban erősen és tartósan (5-8 óra) csökkenti a lázat.

Története

Friedrich Stolz(de) német kémikus 1896-ban a propifenazon izopropil-csoportját dimetilamino-csoporttal helyettesítette. Így kapta az aminofenazont, mely a propifenozonnál erősebb láz- és fájdalomcsillapító, de egyúttal a mellékhatásai is erősebbek. Magyarországon (épp e mellékhatások miatt) 2007-ben vényköteles lett több más, korábban recept nélkül kapható szerrel együtt, azóta pedig az ezt tartalmazó készítmények mindegyikét kivonták a forgalomból, valamint a magisztrális gyógyszerkészítés során sem használható már alapanyagként.

Farmakokinetikai tulajdonságok

Az aminofenazon más nem szteroid gyulladásgátlókhoz hasonlóan a prosztaglandin-szintetáz (ciklooxigenáz) enzim gátlása révén gátolja a prosztaglandin-endoperoxidok képződését, csökkenti az általuk kiváltott hyperalgesiát, illetve a hisztamin, bradikin által okozott fájdalmat, gyulladásos ödémát, erythemát. Hatásában szerepet játszik az adenil-cikláz aktiváció csökkentése, illetve a nociceptorokban való kalcium beáramlás gátlása. Gyulladáscsökkentő hatása során csökkenti a kapilláris permeabilitást, a hisztamin felszabadulást és a fehérvérsejtek kiáramlását.

Orálisan jól felszívódik. A szervezetben az aminofenazon zöme átalakul, csak néhány százaléka ürül változatlan formában. Metabolizmusa a májban történik, demetilálódás illetve acetilálódás révén. E metabolitok közül a demetilálódás révén keletkező metabolit még hatékony. A kis mennyiségben képződő rubazonsav festi a vizeletet vörösre.

Javallatok

• fájdalom
• láz

Ellenjavallatok

• allergia pirazolon származékokra
• granulocytopenia (<1500/mm3) vagy agranulocytosis az anamnézisben
• 1 éves kor alatt
• porphyria hepatica
• glukóz-6-foszfátdehidrogenáz (G6PD) hiány

Relatív ellenjavallatok:

• terhesség
• szoptatás
• gépjárművezetés
• balesetveszélyes munka

Mellékhatások

• hányinger, hányás
• étvágytalanság
• hasmenés
• bőrkiütések
• alacsony vagy magas vérnyomás
• tachycardia
• anafilaxiás sokk
• agranulocytosis
• leukocytopenia
• thrombocytopenia
• anaemia
• álmosság vagy nyugtalanság
• szédülés

Adagolás

Szokásos hatásos dózis: 100–500 mg; 3x/nap

Készítmények

Magyarországon:

Önállóan:

• GERMICID végbélkúp
• SUPPOSITORIUM ANTIPYRETICUM PRO INFANTE FoNo VII.

Kombinációban:

• ANTINEURALGICA tabletta (aminofenazon + fenacetin(en))
• DEMALGON tabletta (aminofenazon + karbromal(en))
• DEMALGONIL injekció (aminofenazon + allobarbitál(en))
• DOLOR tabletta (aminofenazon + fenacetin(en))
• GERMICID-C végbélkúp (aminofenazon + fenobarbitál)
• MERISTIN MEDISAN tabletta (aminofenazon + fenobarbitál)
• MERISTIN tabletta (aminofenazon + fenobarbitál)

További információk

• Pharmindex
• Gyógyszer kompendium
• Gyires Klára: A gyulladás farmakológiája (Fürst Zs. szerkesztésében: Farmakológia), Medicina, Budapest, 2004, 863-4, 873 o.