קבוצה פונקציונלית

בכימיה, קבוצה פונקציונלית (אנגלית: Functional group) היא קבוצת אטומים בתרכובת, המשפיעה באופן מכריע על התנהגותה הפיזיקלית והכימית. המונח מתייחס בדרך כלל לקבוצות כימיות של תרכובות אורגניות.

הגדרתן של קבוצות פונקציונליות (שהן למעשה תבניות ייחודיות) מאפשרת לסווג תרכובות כימיות למשפחות שלהן תכונות כימיות ופיזיקליות דומות.

מונחון IUPAC מסדיר את אופן מתן השמות לתרכובות הפחמן לפי הקבוצה הפונקציונלית שלהן.

התכונות הנקבעות על ידי הקבוצות הפונקציונליות

קישור בין מולקולרי

קשרי מימן במולקולות המכילות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן;
1. קבוצת OH (הידרוקסיל) שמאפיינת כהלים.
2. קבוצת NH (נגזרות אמוניה) שמאפיינת בסיסים אורגנים.
3. קבוצת COOH שמאפיינת חומצות אורגניות.
קשרי ואן דר ואלס במולקולות שאינן מכילות את היסודות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן.

כל המולקולות הנזכרות בסעיף הקודם יכולות לקיים קשרי מימן בקצה של הקבוצות הפונקציונליות הנ"ל ובמקביל לקיים גם קשרי ואן דר ואלס באמצעות השרשרת הפחמנית שלהן.
קבוצות שיכולות לקיים אך ורק קשרי ואן דר ואלס הן:

1. CHX (ההלוגנים Cl, Br, I) שמאפיינים אלקילהלידים. (X=הלוגן כלשהו).
2. (אלדהידים). יש להבחין בין קבוצת OH המאפיינת כהלים שבה קבוצת OH מקיימת קשר קוולנטי יחיד עם השלב הפחמני לעומת קבוצת CHO (אלדהיד) שבה מקיים אטום הפחמן קשר יחיד עם המימן וקשר כפול עם החמצן.
3. COC (אתר). אטום החמצן נמצא בין הפחמנים כאשר הוא חולק קשר יחיד עם כל אחד מהם ולכן אינו מקיים קשרי מימן.
4. CONa - מתכות אלקליות מטור ראשון במערכה המחזורית המקיימות תגובה עם כהלים שבמהלכה נפלט המימן (במצב צבירה גז) מקבוצת OH של הכהל, היסוד האלקלי יוצר עם התרכובת האורגאנית חומר יוני באמצעות החמצן הנותר מקבוצת OH.

רמת החומציות

חומרים נטרליים שאינם מתפרקים לחומצה או בסיס;
1. אלקאנים (פחמימנים בעלי שלד פחמימני בלבד וקשרים יחידים).
2. אלקנים (פחמימנים בעלי שלד פחמני בלבד וקשרים כפולים).
3. אלקילהלידים (בעלי קבוצת CHX).
חומצות אורגניות בעלות קבוצה COOH. הפחמן של קבוצה זו מקיים קשר יחיד עם הפחמן שלפניו בשרשרת הפחמנית, קשר כפול עם חמצן אחד וקשר יחיד עם קבוצת OH. בשל האלקטרושליליות הגבוהה של שני הפחמנים, משתחרר המימן למים והופך אותם מH₂O לH₃O⁺ (יוני הידרוניום).
בסיסים אורגנים בעלי קבוצת NH.

מסיסות

שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית המקיימת קשרי מימן מסיסות גם במים (בשל קשרי המימן של המים) וגם בנוזלים וגזים אחרים (בשל קשרי ואן דר ואלס של השרשרת הפחמימנית עצמה).
- הערה: מידת המסיסות במים תיקבע על ידי אורך השרשרת הפחמימנית ומספר ההסתעפויות שלה. ככל שהשרשרת גדולה יותר ופחות מסועפת, כך גדל שטח המגע בין מולקולות החומר האורגאני ובמקרים מסוימים המולקולה כל-כך גדולה עד שמסיסותה במים זניחה למרות היותה בעלת קבוצה פונציונלית המקיימת קשרי מימן.
שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית שאינה מקיימת קשרי מימן אלא רק קשרי ואן דר ואלס, אינן מסיסות במים אך מסיסות במגוון נוזלים וגזים אחרים.
- הערה: קבוצה יוצאת דופן היא CONa שאינה יוצרת קשרי מימן אך משום שהיא יוצרת חומר יוני מקוטב, המולקולה מסיסה במים.

קבוצות פונקציונליות חשובות

פחמימנים

קבוצה	נוסחת מבנה	מבנה לואיס
אלקאן	R(CH₂)_nH
אלקן	R₂C=CR₂
אלקין	RC≡CR'	${\ce {R-C{\equiv }C-R'}}$
הלואלקאן	R-X	${\ce {R-X}}$
בנזיל	RC₆H₅ RPh

קבוצות המכילות חמצן

קבוצה	נוסחת מבנה	מבנה לואיס
הידרוקסיל (כוהל)	ROH	Hydroxyl
קטון	RCOR'
אלדהיד	RCHO
אציל	RCOX
קרבונט	ROCOOR'
קרבוקסיל (חומצה קרבוקסילית)	RCOOH
קרבוקסילט	RCOO⁻
אסטר	RCOOR'
הידרופראוקסיד	ROOH
פראוקסיד	ROOR'
אתר	ROR'	Ether
המיאצטל	RCH(OR')(OH)
המיקטאל	RC(ORʺ)(OH)R'
אצטל	RCH(OR')(OR")

קבוצות המכילות חנקן

קבוצה ראשית		נוסחת מבנה	מבנה לואיס
אמיד		RCONR₂
קרבאמאט		ROCONR₂
אמין	אמין ראשוני	RNH₂
	אמין שניוני	R₂NH
	אמין שלישוני	R₃N
	אמין רבעוני	R₄N⁺
אימין	קטאימין ראשוני	RC(=NH)R'
	קטאימין שניוני	${\ce {RC(=NR'')R'}}$
	אלדאימין ראשוני	RC(=NH)H
	אלדאימין שניוני	RC(=NR')H
אימיד		(RCO)₂NR'
אזיד		RN₃
אזו		RN₂R'
ציאנט	ציאנט	ROCN
ציאנט	איזוציאנט	RNCO
ניטראט		RONO₂
ניטריל	ניטריל	RCN	${\ce {R-\!{\equiv }N}}$
ניטריל	איזוניטריל	RNC	${\ce {R-{\overset {+}{N}}{\equiv }C^{-}}}$
ניטריט	ניטרוסואוקסי	RONO
ניטרו		RNO₂
ניטרוסו		RNO
אוקסים		RCH=NOH
נגזרות פרידין	פרידיל	RC₅H₄N

קבוצות המכילות גופרית

קבוצה		נוסחת מבנה
תיול		RSH
סולפיד (תיואתר)		RSR'
דיסולפיד		RSSR'
סולפוקסיד		RSOR'
סולפון		RSO₂R'
חומצה סולפינית		RSO₂H
חומצה סולפונית		RSO₃H
תיוציאנט	תיוציאנט	RSCN
תיוציאנט	איזותיוציאנט	RNCS
תיוקטון		RCSR'
תיאל		RCSH
תיואסטר		RSOSR
סולפונאמיד		RSO₂NR₂

קבוצות המכילות זרחן

קבוצה	נוסחת מבנה	מבנה לואיס
פוספין	R₃P
חומצה פוספונית	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$
פוספאט	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$
פוספודיאסטר	HOPO(OR)₂

ראו גם

סינתזה אורגנית

קישורים חיצוניים

קבוצה פונקציונלית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

קבוצות פונקציונליות
פחמימנים	אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל
תרכובות חמצן	הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון
תרכובות חנקן	אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן
תרכובות זרחן	פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר
תרכובות גופרית	תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל
תרכובות ביוכימיות	חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד)

מיזמי קרן ויקימדיה
ערך מילוני בוויקימילון: קבוצה פונקציונלית
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: קבוצה פונקציונלית