טריפטופן
| שם באנגלית | Tryptophan | ||
|---|---|---|---|
| סימון ארוך | Trp | ||
| סימון קצר | W | ||
| נוסחה כימית | C11H12N2O2 | ||
| משקל מולקולרי | 204 גרם למול | ||
| נקודה איזואלקטרית | 5.9 | ||
| pKa קרבוקסיל | 2.38 | ||
| pKa אמין | 9.4 | ||
| pKa שייר | אין | ||
| |||
| מספר CAS |
73-22-3  | ||
  | |||
טריפטופן היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע שמרכיבות את החלבונים. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה יש לקבל דרך המזון. טריפטופן משמשת בתור קודמן לסרוטונין, נוירוטרנסמיטור (מעביר עצבי) חשוב המשפיע על מצב הרוח, השינה, והתיאבון, ולכן היא חיונית לשמירה על תפקוד פיזיולוגי תקין. כדי להבטיח צריכה מספקת של טריפטופן, חשוב לכלול בתזונה מזונות עשירים בחלבון כמו בשר מן החי, מוצרי חלב, ביצים, ובמיוחד חלמון הביצה, קטניות, (סויה ומוצריה, עדשים, ושעועית), אגוזים וזרעים (אגוזי מלך, שקדים, זרעי דלעת, וזרעי חמניה), שוקולד מריר ושיבולת שועל.
כימיה
[עריכת קוד מקור | עריכה]השייר של טריפטופן (ומכאן - משקלה המולקולרי) הוא הגדול ביותר מבין חומצות האמינו. הוא מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה קשורה קבוצת אינדול ארומטית, המורכבת משתי טבעות מאוחות: טבעת בנזן משושה וטבעת פירול מחומשת, המכילה אטום חנקן בודד. בולעת אורך גל של 280 ננומטר.
ביולוגיה
[עריכת קוד מקור | עריכה]טריפטופן היא חומצת האמינו הנדירה ביותר; שיעור הופעתה בחלבונים עומד על כ-1.4% מכלל חומצות האמינו, ובחלבונים רבים היא נעדרת לחלוטין. עובדה זו משתקפת בקוד הגנטי: טריפטופן היא אחת משתי חומצות האמינו היחידות, יחד עם מתיונין, המקוּדדת על ידי קודון יחיד (UGG). תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן בעצמם, ולכן היא חומצת אמינו חיונית ויש לצרוך אותה דרך המזון. ארגוני בריאות שונים הגדירו קצובה יומית מומלצת למבוגרים שנעה בין 3.5 מ"ג ל-6 מ"ג טריפטופן לכל ק"ג משקל גוף[1]. בשנת 2002, האקדמיה הלאומית לרפואה הגדירה את הקצובה היומית המומלצת לבני 19 ומעלה ככמות של 5 מ"ג טריפטופן לכל ק"ג משקל גוף[2].
בגוף, טריפטופן הופכת להורמונים כמו מלטונין[3], למוליכים עצביים כמו סרוטונין[4], לוויטמין B3 (ניאצין) ועוד[5]. חומצת אמינו זו מסייעת בהרפיית מתח ומשרה שינה. טריפטופן מסייעת להפחתת חרדות ודיכאון, עוזרת למנוע מיגרנות, מפחיתה סיכונים לעוויתות לב וכלי דם, ובדומה לחומצת אמינו ליזין מסייעת להפחתת רמות הכולסטרול ותומכת בתפקוד תקין של מערכת החיסון.
בצמחים משמשת טריפטופן כחומר מוצא להורמון הצמחי החשוב ביותר, אוקסין.
נמצא כי אצל אנשים הסובלים מדיכאון, דיאטה דלה בטריפטופן עלולה להחמיר את הדיכאון. עם זאת, השפעה זו לא נמצאה אצל אנשים שאצלם ההפרעה לא מאובחנת.
בשנת 1989 אירעה הרעלה המונית בארצות הברית, בעקבות שימוש בתוסף מזון יפני בשם אל טריפטופן (L-טריפטופן). בהרעלה נפגעו כ-5,000 איש שלקו בתסמונת EMS (Eosinophilia-Myalgia Syndrome) מחלת עצבים נדירה. כתוצאה מהמחלה מתו לפחות 37 אנשים, ולפחות 1,500 אנשים הפכו נכים לצמיתות.בעקבות זאת, הופסק שיווק התוסף בארצות הברית ובמדינות נוספות, כולל ישראל. החל משנת 2002 התירו הרשויות בארצות הברית לשווק שוב את התוסף, לאחר שה-FDA אשר קבע כי הבעיה נבעה מתנאי ייצור לקויים במפעל ספציפי, ולא מחומר ה-L-טריפטופן עצמו.
מקורות מזון
[עריכת קוד מקור | עריכה]טריפטופן, כמו כל חומצת אמינו חיונית, קיימת כמעט בכל מזון[6], וכמו כל חומצת אמינו חיונית, המקורות המשמעותיים ביותר שלה הם מזונות עשירים בחלבון, כגון בשר בקר, דגים ועוף, חלב, ביצים, קטניות (כגון פולי תורמוס, פולי סויה, עדשה תרבותית, שעועית, חומוס, פול ואפונה) וגרעינים מסוימים.
קישורים חיצוניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]
- טריפטופן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
הערות שוליים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- ^ Dawn M Richard, Michael A Dawes, Charles W Mathias, Ashley Acheson, L-Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications, International Journal of Tryptophan Research : IJTR 2, 2009-03-23, עמ' 45–60
- ^ Paula Trumbo, Sandra Schlicker, Allison A. Yates, Mary Poos, Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein and amino acids, Journal of the American Dietetic Association 102, 2002-11, עמ' 1621–1630
- ^ Richard J. Wurtman, Fernando Anton-Tay, Proceedings of the 1968 Laurentian Hormone Conference, Elsevier, 1969, עמ' 493–522. (באנגלית)
- ^ Judith D. Schaechter, Richard J. Wurtman, Serotonin release varies with brain tryptophan levels, Brain Research 532, 1990-11, עמ' 203–210 doi: 10.1016/0006-8993(90)91761-5
- ^ Andrzej Slominski, Igor Semak, Alexander Pisarchik, Trevor Sweatman, Conversion of L -tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells, FEBS Letters 511, 2002-01-30, עמ' 102–106 doi: 10.1016/S0014-5793(01)03319-1
- ^ תכולת הטריפטופן במזונות על פי משרד החקלאות האמריקאי; יש לבחור בלחצן "Search" כדי לראות את הטבלה.
| עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע | ||
|---|---|---|
|
