Aigéad carbocsaileach
Substaint cheimiceach | aicme struchtúrtha ian |
---|---|
Struchtúr ceimiceach | |
![]() | |
SMILES canónta | Model 2D OC([*])=O |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Carboxylate-resonance-hybrid.png/150px-Carboxylate-resonance-hybrid.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Carboxylic-acid-group-3D.png/150px-Carboxylic-acid-group-3D.png)
Aigéid orgánacha iad na haigéid charbocsaileacha. Is é is comhartha sóirt dóibh go léir ná an grúpa adamhach úd (an carbocsailghrúpa), is é sin, tá carbocsailghrúpa -CO- ann agus an hiodrocsalghrúp -OH nasctha le adamh carbóin an ghrúpa carbóinile. (Úsáidtear na lúibíní ar na saolta seo lena chur in iúl nach bhfuil nasc ar bith idir an dá adamh ocsaigine, ach is minci a d'fheicfeá freisin.) Is aigéid iad na haigéid charbocsaileacha de réir theoiric Brønsted-Lowry, is é sin, is deontóirí prótóin iad - ó tharraingíonn an dá adamh ocsaigine sa ghrúpa carbocsaile na leictreoin chucu, tá sé de chlaonadh san ian hidrigine H+ sa ghrúpa carbocsaile an grúpa a thréigean le nasc a cheangal de leictreondís shaor i móilín éigin eile. Ní aigéid láidre iad de ghnáth.
Samplaí agus ainmníocht
[cuir in eagar | athraigh foinse]Is gnách go n-aithnítear aigéid charbocsaileacha faoina mbeagainmneacha. Is minic a bhíonn an iarmhír aigéadach -ach acu. Tá ainmneacha molta ag AIGCF ann freisin; sa chóras seo, tugtar an iarmhír aigéadach -óchnó -dé-óchag aigéid charbocsaileacha. [1] Mar shampla, tugtar an t-aigéad bútánóch ar an aigéad bútarach (C3H7CO2H) de réir threoirlínte AIGCF. Maidir le hainmníocht mhóilíní casta ina bhfuil aigéad carbocsaileach acu, is féidir an charbocsail a mheas mar mar a bheith sa chéad áit sa ionadach ar struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carboxyfuran.shlabhra fiú má tá ionadáin eile ann, amhail an t-aigéad 3-clóraphrópánóch. Mar mhalairt air sin, is féidir é a ainmniú mar "carbocsail" nó "aigéad carbocsaileach" ionadach ar mháthairstruchtúr eile, mar shampla 2-carboxyfuran. struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carboxyfuran. ar struchtúr tuismitheora eile, mar shampla 2-carbocsafúrán.
An t-ainian carbocsaláite (R−COO- nó R−CO2- d'aigéad carbocsaileach a ainmnítear de ghnáth leis an iarmhír -áit, ag teacht leis an bpatrún ginearálta d'aigéad -ach agus -áit d'aigéad comhchuingeach agus a bhun comhchuingeach, faoi seach. Mar shampla, is í aicéatáit bonn comhchuingeach an aigéid eatánóigh.
De ghnáth ní aicmítear aigéad carbónach, a tharlaíonn i gcórais décharbónáite mhaolánacha sa nádúr, mar cheann de na haigéid charbocsaileacha, in ainneoin go bhfuil páirt ann atá cosúil leis an carbocsailghrúpa -COOH.
Adaimh charbóin |
Ainm Coiteann | Ainm AIGCF | Foirmle cheimiceach | Suíomh nó úsáid choiteann |
---|---|---|---|---|
1 | Aigéad formach | Methanoic acid | HCOOH | cealga feithide |
2 | aigéad aicéiteach | Aigéad eatánóch | CH3COOH | Fínéagar |
3 | Aigéad próipianach | Aigéad própánóch | CH3CH2COOH | Leasaitheach le haghaidh grán stóráilte, boladh coirp, bainne, im, cáise |
4 | Aigéad bútarach | Aigéad bútánóch | CH3(CH22COOH | Im |
5 | Aigéad vailéarach | Aigéad peantánóch | CH3(CH23COOH | Caorthann corraigh |
6 | Aigéad capróch | Aigéad heacsánóch | CH3(CH24COOH | Geir gabhair |
7 | ''Enanthic acid'' | Aiéad heipiteacánóc | CH3(CH25COOH | Cumhrán |
8 | Aigéad ochtánóch | Aigéad ochtánóch | CH3(CH26COOH | Cnó cócó |
9 | Aigéad heipteánóch | Aigéad naonánóch | CH3(CH27COOH | Pileargóiniam |
10 | Aigéad caprach | Aigéad deiceánóch | CH3(CH28COOH | Cnó cócó agus Eithne ola pailme |
11 | Aigéad aondeacaichioglach | Aigéad aondeiceánóch | CH3(CH29COOH | oibreán frithfhungasach |
12 | Aigéad lárach | Aigéad dóideacánóc | CH3(CH220COOH | Ola cnó cócó agus gallúnach níocháin láimhe |
13 | Aigéad trídeacaichioglach | Aigéad trídeacánóc | CH3(CH211COOH | Meitibilít phlanda |
14 | Aigéad míristeach | Aigéad teitrideacacánóc | CH3(CH2125COOH | Noitmig |
15 | Aigéad peintideacaichioglach | Aigéad peantánóch | CH3(CH213COOH | Saill bhainne |
16 | Aigéad pailmíteach | Aigéad heicsideacánóc | CH3(CH214COOH | Ola phailme |
17 | ''Margaric acid'' | Aigéad heiptideicéanóch | CH3(CH215COOH | Fearamón in ainmhithe éagsúla |
18 | Aigéad stéarach | Aigéad ochtaideacánóch | CH3(CH216COOH | Seacláid, céireacha, gallúnacha, agus olaí |
19 | ''Nonadecylic acid'' | Nonadecanoic acid | CH3(CH217COOH | Saillte, plandolaí, fearamón |
20 | Aigéad araicise | aigéad icisanóch | CH3(CH218COOH | ola araicise |
Roinnt aigéad carbocsaileach
[cuir in eagar | athraigh foinse]- aigéad formach HCOOH
- aigéad aicéiteach CH3COOH
- aigéad próipianach CH3CH2COOH
- aigéad búitireach CH3CH2CH2COOH
- aigéad beansóch C6H5COOH. Is é an t-áigead beansóch an t-aigéad carbocsaileach aramatach is simplí, agus an grúpa carbocsaileach nasctha den fháinne aramatach.
- aigéad ocsalach HOOCCOOH, nó (COOH)2 - tá móilín an aigéid seo comhdhéanta as dhá ghrúpa carbocsaileach.
- aigéad citreach HOOCCH2CHOH(COOH)CH2COOH - aigéad atá ar fáil sna horáistí agus sna torthaí citris eile, agus é tábhachtach i ríospráid ceallach an duine féin (timthriall an aigéid chitrigh)
Airíonna fisiceacha
[cuir in eagar | athraigh foinse]Fiuchphointí
[cuir in eagar | athraigh foinse]1. Tá an fiuchphointe níos airde ná an ceann atá ag an alcán atá ag comhfhreagairt dó. Tá seo amhlaidh cionn is gur fórsaí van der Waals iad na fórsaí idirmhóilíneacha idir alcáin ach idir móilíní den aigéad carbocsaileach tá naisc van der Waals agus naisc hidrigine atá níos láidre.
Tá an fiuchphointe níos airde ná an ceann atá ag an alcól atá ag comhfhreagairt dó. Tá seo amhlaidh cionn is go bhfuil gach péire móilíní d’aigéad carbocsaileach á gcoinneáil le chéile ag nasc hidrigine i struchtúr ar a dtugtar démhéir. Méadaíonn seo méid an mhóilín faoi dhó agus méadaíonn fórsaí van der Waals idir na déimhéirí agus bhíonn fiuchphointe níos airde ann mar gheall air sin.
2. Aigéid charbocsaileacha ghearrshlabhra bíonn siad intuaslagtha (inmheasctha) in uisce mar go dtig leis an OH polach agus O nasc hidrigine a dhéanamh le huisce. De réir mar a bhíonn líon na n-adamh carbóin sa tslabhra ag méadú, laghdaíonn an intuaslagthacht cionn is go mbíonn “eireabaill” hidreacarbóin na móilíní ag teacht idir móilíní uisce agus briseann siad naisc hidrigine.
Intuaslagthacht
[cuir in eagar | athraigh foinse]Tá aigéid charbocsaileacha polach. Toisc gur glacóirí nasc hidrigine iad (an grúpa carbóinile −C(=O)−) agus deontóirí nasc hidrigine (an grúpa hiodrocsaile −OH), glacann siad páirt i nascadh hidrigine freisin. Le chéile, cruthaíonn an grúpa hiodrocsaile agus grúpa carbóinile an feidhmghrúpa carbocsail. Is gnách go mbíonn aigéid charbocsaileacha ann mar démhéirí sna meáin neamhpholacha mar gheall ar a gclaonadh chun "féinchomhlachú". Tá aigéid charbocsaileacha níos lú (1 go 5 charbón) intuaslagtha in uisce, ach tá tuaslagthacht theoranta ag aigéid charbocsaileacha níos mó mar gheall ar nádúr hidreafóbach méadaitheach an tslabhra ailcile. Is gnách go mbíonn na haigéid fhadslabhrúla níos faide seo intuaslagtha i dtuaslagóirí nach bhfuil chomh polach céanna amhail éitear agus alcóil.[2] Imoibríonn hiodrocsaíd sóidiam uiscí agus aigéid charbocsaileacha, fiú cinn hidreafóbach, chun salainn sóidiam intuaslagtha in uisce a tháirgeadh. Mar shampla, tá tuaslagthacht íseal in uisce (0.2 g/L) ag aigéad heaptánóch, ach tá a salann sóidiam anintuaslagtha in uisce.
Aigéadacht
[cuir in eagar | athraigh foinse]Is aigéid Brønsted-Lowry iad na haigéid charbocsaileacha toisc gur deontóirí prótón (H+) iad. Is iad an cineál aigéid orgánaigh is coitianta iad.
Aigéid laga is ea na haigéid charbocsaileacha de ghnáth, rud a chiallaíonn nach ndíthiomsaíonn siad ach go páirteach i gcaitiain H3O]+ agus R−CO2- i dtuaslagán uiscí neodrach. Mar shampla, ag teocht an tseomra, i dtuaslagán 1-mhólarach d'aigéad aicéiteach, ní dhíthiomsaíonn ach 0.001% den aigéad (.i. 10-5 mól as mol amháin). Tugann substaintí a tharraingíonn siar leictreoin, amhail an grúpa -CF3, aigéid níos láidre (is é pKa aigéid aicéiteach ná 4.76 ach tá pKa de 0.23 ag aigéad trífhluara-aicéiteach, le malartaí trífhluarameitile). Tugann malartaithe a dheonaíonn leictreon aigéid níos laige (is é an pKa d’aigéad formach ná 3.75 agus tá pKa de 4.76 ag aigéad aicéiteach, a bhfuil malartaí meitile ann).
Aigéad carbocsaileach[3] | pKa |
---|---|
Aigéad formach HCO2H | 3.75 |
Aigéad clóraformach ClCO2H | 0.27[4] |
Aigéad eatánóch (CH3CO2H) | 4.76 |
Glicín (NH2CH2CO2H) | 2.34 |
Aigéad fluaraicéiteach (FCH2CO2H) | 2.586 |
Aigéad défhluaraicéiteach (F2CHCO2H) | 1.33 |
Aigéad trífhluaraicéiteach (CF3CO2H) | 0.23 |
Aigéad clóraicéiteach (ClCH2CO2H) | 2.86 |
Aigéad déchlóraicéiteach (Cl2CHCO2H) | 1.29 |
Aigéad tríchlóraicéiteach (CCl3CO2H) | 0.65 |
Aigéad beansóch (C6H5-CO2H) | 4.2 |
2-aigéad nítribheansóch (ortai-C6H24(NO2)CO2H) | 2.16 |
Aigéad ocsalach (HO−C(=O)−C(=O)−OH) (díthiomsú a haon) | 1.27 |
Ocsaláit hidrigine (HO−C(=O)−CO2-) (díthiomsú a dó) | 4.14 |
Tugann díphrótónáitiú na n-aigéad carbocsaileach ainiain charbocsaláite; tá siad seo cobhsaithe maidir le hathshondas, toisc go bhfuil an alucht diúltach dílogánaithe thar an dá adamh ocsaigine, ag méadú cobhsaíocht an ainian. Tá nasc-chineál dúbailte, go pointe áirithee ag gach ceann de na naisc charbóin-ocsaigin san anian carbocsailte. Lagaítear lucht deimhneach páirteach na carbóinile freisin leis na luchtanna diúltacha -1/2 ar an 2 adamh ocsaigine.
Boladh
[cuir in eagar | athraigh foinse]Is minic a bhíonn boladh géar láidir ag aigéid charbocsaileacha. Is gnách go mbíonn boladh torthaí, taitneamhacha ag eistir na n-aigéad carbocsaileach, agus úsáidtear go leor acu i gcumhrán.
Saintréithriú ceimiceán
[cuir in eagar | athraigh foinse]Aithnítear aigéid charbocsaileacha go héasca mar sin trí speictreascópacht infridhearg. Léiríonn siad banda géar a bhaineann le creathadh an naisc charbóinile C=O (νC=O) idir 1680 agus 1725 cm−1. Tá banda sainiúil νO - H le feiceáil mar bhuaic leathan sa réigiún 2500 go 3000 m−1.[5] Faoi speictriméadracht AMN 1H, is cosúil go bhfuil an hidrigin hiodrocsaile sa réigiún 10 -13 csm, cé gur minic a leathnaítear í nó nach mbreathnaítear uirthi mar gheall ar mhalartú le rianta uisce.
Imoibrithe aigéadacha na n-aigéad carbocsaileach
[cuir in eagar | athraigh foinse]Bíonn aigéid charbocsaileacha páirteach in imoibrithe aigéid tipiciúla; le carbónáití, le miotail agus le bunanna le salainn a fhoirmiú. Is anóáití iad na salainn.
1.Le carbónáití agus le hidrigincharbónáití
- aigéad + carbónáit → salann + dé-ocsaíd charbóin + uisce
- Mar shampla:
- 2CH3COOH + NA2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O
- aigéad eatánóch + carbónáit sóidiam → eatánóáit shóidiam + dé-ocsaíd charbóin + uisce
- aigéad + hidrigincharbónáit → salann + dé-ocsaíd charbóin + uisce
- aigéad + hidrigincharbónáit → salann + dé-ocsaíd charbóin + uisce
- Mar shampla:
- CH3COOH + NAHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
- aigéad eatánóch + hidrigincharbónáit sóidiam → eatánóáit shóidiam + dé-ocsaíd charbóin + uisce
.i. Is féidir an t-imoibriú seo a úsáid le tástáil an bhfuil aigéad i láthair. N,B.Breathnuithe: Nuair a bhíonn carbónáit sóidiam soladach ag imoibriú le haigéad carbocsaileach, breathnaítear giosáil nó broidearnach de réir mar a tháirgtear dé-ocsaíd charbóin.
Féach freisin
[cuir in eagar | athraigh foinse]Tagairtí
[cuir in eagar | athraigh foinse]- ↑ Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.
- ↑ "Organic Chemistry" (1992). Prentice Hall.
- ↑ "CRC Handbook of Chemistry and Physics" (2011): 5–94 to 5–98. CRC Press.
- ↑ "Chlorocarbonic acid". Human Metabolome Database.
- ↑ Tá ort na shonrú' 'teideal = agus' 'url = nuair a úsáideann {{ lua idirlín}}."".
Naisc sheachtracha
[cuir in eagar | athraigh foinse]![]() | Is síol faoin substaint cheimiceach é an t-alt seo. Cuir leis, chun cuidiú leis an Vicipéid.
Má tá alt níos forbartha le fáil i dteanga eile, is féidir leat aistriúchán Gaeilge a dhéanamh. |