Dipropylène glycol
| Dipropylène glycol | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
oxybispropanol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.042.504 |
| No CE | 246-770-3 |
| Apparence | liquide incolore peu odorant[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 134,173 6 ± 0,006 7 g/mol C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −39 °C[1] |
| T° ébullition | 232,2 °C[3] |
| Miscibilité | eau[1] |
| Masse volumique | 1,02 g cm−3 à 25 °C[1] |
| T° d'auto-inflammation | 331 °C[1] |
| Point d’éclair | 124 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,016 mmHg à 25 °C[3] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 16 000 mg/kg (rat, oral)[1] >5 000 mg/kg (lapin, peau)[1] |
| LogP | (octanol/eau) −0,687[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le dipropylène glycol est un mélange de trois isomères de constitution : le 2,2′-oxydi-1-propanol, le 1,1′-oxydi-2-propanol et le 2-(2-hydroxypropoxy)-1-propanol. C'est un liquide incolore, quasiment sans odeur avec un haut point d'ébullition et peu volatil, peu toxique, visqueux et hygroscopique[3],[4].
Propriétés des composants
[modifier | modifier le code]| Dipropylèneglycol | |||
| Nom | 2,2′-Oxydi-1-propanol | 1,1′-Oxydi-2-propanol | 2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol |
| Structure | 
|
|
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|
| Numéro CAS | 108-61-2 | 110-98-5 | 106-62-7 |
| PubChem | 92739 | 8087 | 32881 |
| Formule brute | C6H14O3 | ||
| Masse molaire | 134,2 g/mol | ||
| Apparence | liquide | ||
| Description | incolore, hydrocopique, quasi inodorant[5] |
incolore, hydrocopique, quasi inodorant[6] |
mélange de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles |
| Point de fusion | −32 °C[5] | −40 °C[6] | |
| Point d'ébullition | 231 °C[5] | 228 à 236 °C[6] | |
| Masse volumique | 1,02 g/cm3[5] | 1,021−1,025 g/cm3[6] | |
| Solubilité | miscible à l'eau[5] | miscible à l'eau[6] | |
| Pression de vapeur | 0,01 hPa à 20 °C[5] | 1,28 Pa à 20 °C[6] | |
| SGH | aucun[5] | aucun[6] | |
| DL50 | 14 900 mg/kg (rat, oral)[5] | 14 900 mg/kg (rat, oral)[6] | |
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le dipropylène glycol est issu du propane-1,2-diol et du 1,2-époxypropane[7] :
Le 1,1'-oxydi-2-propanol est l'isomère dominant[7].
Le dipropylène glycol est l'une des substances chimiques produites en grandes quantités (high production volume chemicals (en), HPVC) et pour l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE), une base de données sur les dangers possibles (Screening Information Dataset, SIDS)[7].
Utilisation
[modifier | modifier le code]Le dipropylène glycol comme mélange d'isomères est utilisé comme solvant pour des applications sensibles aux odeurs telles que les arômes et les cosmétiques. Il est également utilisé comme hydratant dans de nombreuses applications cosmétiques[8]. Le 2,2'-oxydi-1-propanol sert principalement comme matière première pour divers composés chimiques tels que les polyesters et les polyuréthanes. C'est un solvant pour l'acétate de cellulose, des nitrates organiques et des pesticides[4].
Tout atome de carbone sp3 (c'est-à-dire de géométrie tétraédrique) ayant tous ces substituants différents est dit « stéréogène », induisant une chiralité car non superposable à son image dans un miroir (comme main droite et main gauche). Chaque isomère du dipropylène glycol ayant deux atomes de ce type, chacun des isomères est en réalité un mélange de paires d'énantiomères et de composé méso pour les deux isomères ayant un plan de symétrie, décrits en détail sur C6H14O3 ; ainsi d'ailleurs que les produits de synthèse qui, ayant chacun d'entre eux aussi un centre stéréogène, sont des racémiques, c'est-à-dire les mélanges d'une paire d'énantiomères.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Dipropylene glycol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Dipropylenglycole » (voir la liste des auteurs)..
- Safety Data Sheets : archive Dipropylene Glycol Regular Grade (Europe) [PDF], lien présent sur la réf. 3.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Dipropylene Glycol Regular Grade (DPG), Dow Chemical, archive de l'original le 15/03/2009 (consulté le 7 août 2017).
- Whittington's Dictionary of Plastics, 3e éd., 1993, Lloyd R. Whittington ed., Technomic Publishing, p. 138 (ISBN 1-56676-090-9).
- Entrée du numéro CAS « 108-61-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 avril 2010 (JavaScript nécessaire).
- Entrée du numéro CAS « 110-98-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 juillet 2012 (JavaScript nécessaire).
- OCDE, Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) pour le Dipropylene Glycol (Mixed Isomers and Dominant Isomer) [PDF] (consulté le 3 octobre 2014).
- (en) Dipropylene Glycol LO+, Dow Chemical Company (consulté le 11 juillet 2017).
