Cabazitaxel

	Cabazitaxel
Identification
Nom UICPA	benzoate de (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(acétyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phénylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-diméthoxy-10,14,17,17-tétraméthyl-11-oxo-6-oxatétracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadéc-13-en-2-yle
Synonymes	jevtana
No CAS	183133-96-2
No ECHA	100.205.741
Code ATC	L01CD04
PubChem	9854073
ChEBI	63584
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C45H57NO14;
Masse molaire	835,932 4 ± 0,044 4 g/mol ; C 64,66 %, H 6,87 %, N 1,68 %, O 26,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité	quasi insol. in eau; sol. in éthanol
Précautions
SGH
	H302, H311, H315, H335, H341, H360, H362, H372, H373, H410, P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281 et P301+P312
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cabazitaxel est un médicament anticancéreux du groupe des taxanes utilisé dans le cancer de la prostate.

Efficacité

Associé à la prednisone, il augmente l'espérance de vie des formes métastatiques du cancer de la prostate lorsqu'elles sont résistantes à la castration et au docetaxel^[4]^,^[5] Dans l'essai thérapeutique CARD le comparant à abiratérone ou à enzalutamide il a amélioré l'état clinique et la survie globale ^[6]

Effets secondaires

Une neutropénie peut survenir, d'autant plus que le patient est âgé et qu'il a un taux bas de polynucléaires neutrophiles avant le traitement^[7].

Notes et références

↑ ^{a b et c} Medkoo : Cabazitaxel.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ PubChem CID 9854073.
↑ de Wit R, de Bono J, Sternberg CN, et al. Cabazitaxel versus abiraterone or enzalutamide in metastatic prostate cancer. N Engl J Med 2019;381:2506-2518
↑ de Bono JS, Oudard S, Ozguroglu M et al.Prednisone Plus Cabazitaxel or Mitoxantrone for Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer Progressing After Docetaxel Treatment: A Randomised Open-Label Trial https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20888992/?from_single_result=Lancet%2C+2010%3B376%3A1147-1154
↑ https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMc2000990?query=TOC
↑ Heidenreich A, Bracarda S, Mason M et al. Safety of cabazitaxel in senior adults with metastatic castration-resistant prostate cancer: results of the European compassionate-use programme, Eur J Cancer, 2014;50:1090-1099

[K-1] {a b et c} Medkoo : Cabazitaxel.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-3] PubChem CID 9854073.

[4] Wit R, de Bono J, Sternberg CN, et al. Cabazitaxel versus abiraterone or enzalutamide in metastatic prostate cancer. N Engl J Med 2019;381:2506-2518

[5] Bono JS, Oudard S, Ozguroglu M et al.Prednisone Plus Cabazitaxel or Mitoxantrone for Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer Progressing After Docetaxel Treatment: A Randomised Open-Label Trial https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20888992/?from_single_result=Lancet%2C+2010%3B376%3A1147-1154

[6] ttps://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMc2000990?query=TOC

[Heidenreich_2014-7] Heidenreich A, Bracarda S, Mason M et al. Safety of cabazitaxel in senior adults with metastatic castration-resistant prostate cancer: results of the European compassionate-use programme, Eur J Cancer, 2014;50:1090-1099

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Identification
Cabazitaxel

Nom UICPA	benzoate de (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(acétyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phénylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-diméthoxy-10,14,17,17-tétraméthyl-11-oxo-6-oxatétracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadéc-13-en-2-yle
Synonymes	jevtana
N^o CAS	183133-96-2
N^o ECHA	100.205.741
Code ATC	L01CD04
PubChem	9854073
ChEBI	63584
SMILES	CC1=C2[C@H](C(=O)[C@@]3([C@H](C[C@@H]4[C@]([C@H]3[C@@H]([C@@](C2(C)C)(C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]([C@H](C5=CC=CC=C5)NC(=O)OC(C)(C)C)O)O)OC(=O)C6=CC=CC=C6)(CO4)OC(=O)C)OC)C)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C45H57NO14/c1-24-28(57-39(51)33(48)32(26-17-13-11-14-18-26)46-40(52)60-41(3,4)5)22-45(53)37(58-38(50)27-19-15-12-16-20-27)35-43(8,36(49)34(55-10)31(24)42(45,6)7)29(54-9)21-30-44(35,23-56-30)59-25(2)47/h11-20,28-30,32-35,37,48,53H,21-23H2,1-10H3,(H,46,52)/t28-,29-,30+,32-,33+,34+,35-,37-,43+,44-,45+/m0/s1 InChIKey : BMQGVNUXMIRLCK-OAGWZNDDSA-N
Apparence	poudre blanche^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₄₅H₅₇N O₁₄
Masse molaire^[2]	835,932 4 ± 0,044 4 g/mol C 64,66 %, H 6,87 %, N 1,68 %, O 26,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité	quasi insol. in eau^[1] sol. in éthanol^[1]
Précautions
SGH^[3]
H302, H311, H315, H335, H341, H360, H362, H372, H373, H410, P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281 et P301+P312 H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H362 : Peut être nocif pour les bébés nourris au lait maternel H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P263 : Éviter tout contact avec la substance au cours de la grossesse/pendant l’allaitement. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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