Hydroperoxyde de tert-butyle

L'hydroperoxyde de tert-butyle est un hydroperoxyde de formule semi-développée (CH₃)₃C-OOH. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour des polymérisations et pour des réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.

Hydroperoxyde de tert-butyle
Identification
Nom UICPA	peroxyde de 1,1-diméthyléthyle
Synonymes	tert-butylhydroperoxyde TBHP 2-hydroperoxy-2-méthylpropane 1,1-diméthyléthylhydroperoxyde
No CAS	75-91-2
No ECHA	100.000.833
PubChem	6410
SMILES	CC(C)(C)OO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3
Apparence	liquide incolore avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire	90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
pKa	12,8 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion	−8 °C
T° ébullition	75 °C (décomposition)
Solubilité	130-150 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	0,896 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	26 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz	−234,9 kJ·mol-1
ΔfH0liquide	−294 kJ·mol-1
ΔvapH°	46,568 kJ·mol-1 à −120,15 °C
PCI	−2 710 kJ·mol-1
Précautions
NFPA 704
4 4 4 OX
Directive 67/548/EEC
C O N Symboles : C : Corrosif O : Comburant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R2 : Risque d’explosion par le choc, la friction, le feu ou d’autres sources d’ignition. R7 : Peut provoquer un incendie. R34 : Provoque des brûlures. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S14 : Conserver à l’écart des … (matières incompatibles à indiquer par le fabricant). S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S3/7 : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 2, 7, 20/21/22, 34, 43, 51/53, Phrases S : 3/7, 14, 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
539    3109    Code Kemler : 539 : peroxyde organique inflammable Numéro ONU : 3109 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE F, LIQUIDE Classe : 5.2 Étiquette : 5.2 : Peroxydes organiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	320 mg·kg-1 (souris, oral) 246 mg·kg-1 (souris, i.p.) 370 mg·kg-1 (rat, oral) 87 mg·kg-1 (rat, i.p.) 790 mg·kg-1 (rat, peau)
CL50	500 ppm (rat, 4 heures) 350 ppm (souris, 4 heures)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Plusieurs voies de synthèse sont possibles :

• réaction du peroxyde d'hydrogène et de l'isobutylène ou du tert-butanol en présence d'acide sulfurique ;

• réaction entre le tert-butanol et l'acide peroxysulfurique. Cette dernière réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit ;

• auto-oxydation de l'isobutylène par l'oxygène.