Polysykliset aromaattiset hiilivedyt

Naftaleeni on yksinkertainen PAH-yhdiste, jossa kaksi bentseenirengasta on sulautunut yhteen.

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt eli PAH-yhdisteet (engl. polycyclic aromatic hydrocarbons) ovat yhteen liittyneistä aromaattisista renkaista koostuvia hiilivetyjä. PAH-yhdisteitä syntyy, kun orgaaninen aine, esimerkiksi puu, palaa epätäydellisesti. Monet PAH-yhdisteet aiheuttavat syöpää tai mutaatioita.

Esiintyminen

PAH-yhdisteitä syntyy eniten teollisuudessa, liikenteessä ja muussa energiantuotannossa. Luonnossa PAH-yhdisteitä muodostuu metsäpaloissa ja tulivuorenpurkauksissa. PAH-yhdisteitä voi syntyä myös ruokaan, jos sitä savustetaan, grillataan tai kuivataan. Suuria pitoisuuksia on löydetty etenkin savustetusta kalasta, paahdetusta lihasta ja käristetyistä elintarvikkeista. Keskimäärin ihmiset saavat kuitenkin PAH-yhdisteitä selvästi enemmän tupakasta kuin ruoasta.

Hiiltä ja öljytuotteita käsittelevät työntekijät, kuten teiden päällystäjät, altistuvat usein PAH-yhdisteille. Myös terässulattojen ja hiilielektrodeja käyttävien alumiinitehtaiden sisäilmassa on mitattu korkeita PAH-pitoisuuksia. Englannissa havaittiin jo vuonna 1775, että noki aiheutti nuohoojille kivespussin syöpää.

PAH-yhdisteitä eristetään kivihiilitervasta, mutta niitä voidaan myös valmistaa laboratoriossa yksinkertaisemmista yhdisteistä.

Ominaisuudet

PAH-yhdisteet ovat usein tasomaisia, bentseenirenkaista koostuvia yhdisteitä. Bentseenirenkaat ovat yleensä sulautuneet yhteen kuten esimerkiksi naftaleenissa, mutta niitä voi yhdistää myös yksinkertainen sidos kuten bifenyylissä.

PAH-yhdisteet ovat kiinteitä aineita, eivätkä ne liukene veteen. Koska PAH-yhdisteet ovat myös hyvin pysyviä, ne kerääntyvät maaperään ja vajoavat vesistöissä sedimentteihin.

Bentso[a]pyreeni muuttuu elimistössä kuvan dioliepoksidiksi.

Monet PAH-yhdisteet ovat karsinogeenejä tai mutageenejä, eli ne aiheuttavat syöpää tai mutaatioita. Tällaiset yhdisteet voivat tuottaa hiirelle kasvaimen muutamassa kuukaudessa, jos niitä pannaan tämän iholle pienikin määrä. Syöpää eivät oikeastaan aiheuta itse PAH-yhdisteet vaan näiden aineenvaihduntatuotteet. Elimistö pyrkii yleensä muuttamaan PAH-yhdisteen vesiliukoisemmaksi, jotta se poistuisi helpommin elimistöstä. Esimerkiksi yleinen karsinogeeni bentso(a)pyreeni hapettuu entsyymin avulla dioliepoksidiksi. Dioliepoksidi voi reagoida DNA:n kanssa, mikä aiheuttaa mutaatioita. Lopulta solu ei pysty enää jakautumaan normaalisti.

Maaperän puhdistaminen

Ilman maanvaihtoa polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä on vaikea poistaa maaperästä. Apuna on käytetty lahottajasieniä, erityisesti valkolahoa. Tähän on syynä se, että erityisesti nämä sienet kykenevät hajottamaan puun ligniiniä erittämiensä solunulkoisten entsyymien avulla. Valittava sieni määräytyy sen mukaan, miten se saa maaperästä ravintoa ja sietää ekologista kilpailua sekä maan raskasmetalleja. Toistaiseksi on lupaavia sienilajeja löytynyt orvakoiden, kaulussienten ja karvaslakkien kladeista.

Polysyklisia aromaattisia hiilivetyjä

• Antraseeni C₁₄H₁₀, CAS-numero 120-12-7
• Asenafteeni C₁₂H₁₀, CAS-numero 83-32-9
• Asenaftyleeni C₁₂H₈, CAS-numero 208-96-8
• Bentso(a)antraseeni (BaA) C₁₈H₁₂, CAS-numero 56-55-3
• Bentso(a)pyreeni (BaP) C₂₀H₁₂, CAS-numero 50-32-8
• Bentso(b)fluoranteeni (BbFA) C₂₀H₁₂, CAS-numero 205-99-2
• Fenantreeni C₁₄H₁₀, CAS-numero 85-01-8
• Fluoranteeni C₁₆H₁₀, CAS-numero 206-44-0
• Fluoreeni C₁₃H₁₀, CAS-numero 86-73-7
• Kryseeni C₁₈H₁₂, CAS-numero 218-01-9
• Naftaleeni C₁₀H₈, CAS-numero 91-20-3
• Pyreeni C₁₆H₁₀, CAS-numero 129-00-0

Aiheesta muualla

• Työterveyslaitos: PAH-yhdisteet ja niiden esiintyminen (Arkistoitu – Internet Archive)
• PAH-yhdisteiden tietokanta – NIST (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
• U.S. Department of Health and Human Services: Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons, August 1995 (pdf) (englanniksi)