Pipekoliinihappo
| Pipekoliinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Piperidiini-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCNC(C1)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H11NO2 |
| Moolimassa | 129,268 g/mol |
| Sulamispiste | 264 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Pipekoliinihappo (C6H11NO2) on heterosyklisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Pipekoliinihappo on ei-proteinogeeninen aminohappo eli sitä ei tyypillisesti esiinny proteiineissa, mutta sitä esiintyy eliöissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen.
Ominaisuudet ja biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa pipekoliinihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Pipekoliinihappo liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, vähäisessä määrin asetoniin tai kloroformiin, mutta on dietyylieetteriin liukenematonta. Pipekoliinihappo on optisesti aktiivista ja sen l-isomeerin ominaiskiertokyky on -35 ja d-isomeerin ominaiskiertokyky on +35.[2]
Pipekoliinihappoa esiintyy kaikissa eliöissä ja sitä muodostuu niissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdisteen biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa lysiinioksidaasi hapettaa lysiinin 2-okso-6-aminokaproiinihapoksi, joka syklisoituu spontaanisti Δ1-piperidiinikarboksyylihapoksi, joka pelkistetään pipekoliinihapoksi entsymaattisesti. Yhdistettä voi muodostua eräissä eliöissä myös 2-aminoadipiinisemialdehydistä. Pipekoliinihappo on välituote aminoadipiinihapon biosynteesissä. Eliöt tuottavat pipekoliinihaposta myös muita johdannaisia kuten rapamysiiniä.[3][4][5]
Käyttö ja diagnostinen merkitys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pipekoliinihappoa käytetään eräiden paikallispuudutteiden kuten bupivakaiinin ja ropivakaiinin valmistuksessa.[6][7]
Pipekoliinihapon pitoisuus veressä, virtsassa ja keskushermoston nesteissä on koholla eräissä peroksisomien toimintaan liittyvissä häiriöissä. Tällaisia ovat muun muassa Zellwegerin oireyhtymä, neonataalisessa adrenoleukodystrofiassa ja imeväisikäisten Refsumin taudissa. Tällöin koholla on S-isomeerin pitoisuus. Kohonnut D-isomeerin pitoisuus voi olla merkki bakteeri-infektiosta. Pipekoliinin pitoisuus voidaan määrittää sähkökemiallisin menetelmin.[8][9] Aineen pitoisuus on koholla myös pyridoksiiniriippuvaista epilepsiaa sairastavilla potilailla[10].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Piperidine-2-carboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.6.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1283. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 522. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 218–219. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
- ↑ David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 305–306. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
- ↑ Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.6.2017
- ↑ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 17.6.2017
- ↑ Frank Roels,Sylvia De Bie,R.B.H. Schutgens,G.T.N. Besley: Diagnosis of human peroxisomal disorders, s. 57. Springer, 1995. ISBN 978-0-7923-3855-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
- ↑ Ganapathy Subramanian: Chiral Separation Techniques, s. 437. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-61172-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
- ↑ William O. Tatum,Joseph I. Sirven,Gregory D. Cascino: Epilepsy Case Studies, s. 8. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-01365-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Pipecolic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Pipecolic acid (englanniksi)