Etakryynihappo
| |
Etakryynihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[2,3-dikloori-4-(2-metylideenibutanooyli)fenoksi]etikkahappo [1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H12Cl2O4 |
| Moolimassa | 303,126 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 122,5 °C [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Etakryynihappo (C13H12Cl2O4) on fenoksietikkahapon johdannainen, jota käytetään diureettina eli nesteenpoistolääkkeenä. Se kuuluu niin kutsuttuihin loop-diureetteihin.
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Etakryynihapposynteesin lähtöaineina ovat 2,3-dikloorifenoksietikkahappo ja butyryylikloridi. Näiden reagoidessa muodostuu ketoni, josta syntetisoidaan kondensaatiotuote dimetyyliamiinin ja formaldehydin kanssa. Kondensaatiotuote hajoaa kuumennettaessa, jolloin muodostuu etakryynihappoa.[3]
Käyttö ja vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Etakryynihappoa käytetään nesteenpoistolääkityksenä sydämen vajaatoiminnan seurauksena puhjenneen ödeeman, eräiden munuais- ja maksasairauksien ja verenpainetaudin hoitoon.[4]
Etakryynihappo estää munuaisissa Henlen lingon haittaamalla ionien symporttereita kiinnittymällä niihin. Tämän vuoksi natriumin, kaliumin, kalsiumim, magnesiumin, kloridi-ionien ja veden erittyminen virtsaan voimistuu.[4][5]
Etakryynihaposta metaboloituu ihmisen elimistössä erilaisiksi konjugaateiksi. Tyypillisiä ovat konjugaatit glutationin, kysteiinin ja merkaptuurihapon kanssa. Metabolia tapahtuu munuaisissa. Suuri osa etakryynihaposta erittyy myös sellaisenaan virtsaan.[3]
Sivuvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Etakryynihappo on ototoksinen eli se vaikuttaa kuulohermoon ja voi aiheuttaa tilapäisen kuurouden. Diureettisen ominaisuutensa vuoksi lääkeaineen käyttö voi johtaa natriumin ja kaliumin puutostilaan. Tyypillisiä etakryynihapon sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, vatsakivut ja ripuli. Sivuvaikutuksiensa vuoksi etakryynihappoa käytetään harvemmin kuin furosemidiä tai bumetanidia.[6][5][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Ethacrynic Acid – Substance Summary NCBI. Viitattu 28. heinäkuuta 2010.
- ↑ Physical properties: Ethacrynic acid NLM Viitattu 28.7.2010
- ↑ a b György Szász, Zsuzsanna Budvári-Bárány: Pharmaceutical Chemistry of Antihypertensive Agents, s. 77-79. CRC Press, 1991. ISBN 9780849347245 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Jerrold B. Leikin,Frank P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook, s. 291. Informa Health Care, 2007. ISBN 9781420044799 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.07.2010). (englanniksi)
- ↑ a b David A. Williams,William O. Foye,Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 527. Lippincott Williams & Wilkins, 2002. ISBN 978-0683307375 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.07.2010). (englanniksi)
- ↑ Timo Marttila: Ototoksisuus Therapia Fennica.fi. Viitattu 28.7.2010.
- ↑ J. K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 232. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2010). (englanniksi)