Difosgeeni
| Difosgeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trikloorimetyylikarbonokloridaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2Cl4O2 |
| Moolimassa | 197,82 g/mol |
| Sulamispiste | -57 °C[1] |
| Kiehumispiste | 128 °C[1] |
| Tiheys | 1,6525 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Difosgeeni (C2Cl4O2) eli trikloorimetyylikloroformaatti tai trikloorimetyyliklooriformiaatti on klooriformiaattiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä. Sitä käytettiin myös kemiallisena aseena ensimmäisessä maailmansodassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa difosgeeni on väritöntä nestettä. Yhdiste hydrolysoituu veden vaikutuksesta ja reagoi alkoholien kanssa karbonaateiksi tai klooriformiaateiksi ja amiinien kanssa karbamaateiksi tai isosyanaateiksi. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa difosgeeni hajoaa fosgeeniksi.[1][2] Fosgeenin tavoin difosgeeni ärsyttää erittäin voimakkaasti hengitysteitä, silmiä ja ihoa. Yhdisteelle altistumisen oireita voivat olla muun muassa kurkkukipu, hengitysvaikeudet ja kyynelvuoto. Difosgeenin hengittäminen voi aiheuttaa kuoleman.[1][3]
Difosgeenia valmistetaan metyyliformiaatin tai dimetyylikarbonaatin ja kloorin fotokemiallisella reaktiolla.[1]
Difosgeenia käytetään fosgeenin sijaan useissa reaktioissa, koska se on nesteenä fosgeenia helpompaa käsitellä. Yhdistettä käytetään muun muassa karbonaattien, karbamaattien, klooriformiaattien, happokloridien, isosyanaattien ja heterosyklisten yhdisteiden valmistus.[1][2] Saksa käytti difosgeenia taistelukaasuna ensimmäisen kerran toukokuussa 1916. Myöhemmin ensimmäisen maailmansodan aikana difosgeenia käytti myös Ranska.[1][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f g h Livius Cotarca, Christian Lange, Kurt Meurer & Jürgen Pauluhn: "Phosgene", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2019. (englanniksi)
- ↑ a b Keisuke Kurita: "Trichloromethyl Chloroformate", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.8.2023. (englanniksi)
- ↑ Difosgeenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 17.8.2023.
- ↑ Eric A. Croddy, James J. Wirtz, Jeffrey A. Larsen: Weapons of Mass Destruction, s. 119–120. Bloomsbury Publishing, 2005. ISBN 978-1-85109-495-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2023). (englanniksi)