Asetanilidi
| Asetanilidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-fenyyliasetamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)NC1=CC=CC=C1 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H9NO |
| Moolimassa | 135,162 g/mol |
| Sulamispiste | 114,3 °C[2] |
| Kiehumispiste | 304 °C[2] |
| Tiheys | 1,219 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,639 g/l (25 °C)[2] |
|
|
|
Asetanilidi (C8H9NO) on amidi. Asetanilidia käytetään syntetisoidessa muun muassa lääkeaineena. Asetanilidia on myös käytetty kipua ja kuumetta lieventävänä lääkeaineena.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetanilidia voidaan valmistaa aniliinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Asetanilidi erotetaan tislaamalla ja kiteytetään.[3]
- C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Asetanilidi liukenee hieman kylmään veteen, kuumaan huomattavasti enemmän. Yhdiste liukenee myös orgaanisiin liuottimiin, kuteen alkoholeihin ja eetteriin.[3]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetanilidia käytetään valmistettaessa synteettisesti väriaineita ja lääkkeitä, lisäaineena vetyperoksidiliuoksissa ja selluloosiesterivernissoissa. Ainetta käytetään myös muoviteollisuudessa polymeraatioreaktioiden kiihdytinaineena.[4]
Käyttö lääkeaineena
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetanilidi tuotiin lääkemarkkinoille vuonna 1886 Antifebrin-nimellä. Lääkettä käytettiin alentamaan kuumetta ja kipulääkkeenä esimerkiksi päänsärkyyn ja reumapotilailla. 1940-luvun lopulla selvisi, että asetanilidi metaboloituu ihmisen elimistössä parasetamoliksi, joka on kuumetta ja kipua lieventävä aine. Asetanilidi hydrolysoituu myös aniliiniksi, joka on myrkyllistä erityisesti, jos asetanilidilääkettä käyttää pitkään. Sivuoireina on muun muassa methemoglobinemiaa. Sivuvaikutusten vuoksi aineelle pyrittiin löytämään turvallisempia korvaajia kuten sen etyylieetteri fenasetiini. Sittemmin parasetamoli on korvannut myös fenasetiinin, koska sillä ei ole samanlaisia sivuvaikutuksia kuin asetanilidilla tai fenasetiinilla.[5][6][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Acetanilide – Substance summary NCBI. Viitattu 19. helmikuuta 2010.
- ↑ a b c Physical properties: Acetanilide NLM Viitattu 19.2.2010
- ↑ a b W. Simon: Manual of Chemistry, s. 544. READ BOOKS, 2007. ISBN 9781406733358 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)
- ↑ Acetanilide (PDF) IPCS INCHEM. IPCS. Arkistoitu 9.6.2011. Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
- ↑ Acetanilide Encyclopædia Britannica Online. Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
- ↑ Percy May: The Chemistry of Synthetic Drugs, s. 68. BiblioBazaar, 2009. ISBN 978-1-103-17697-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)
- ↑ David A. Williams,William O. Foye,Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 4. Lippincott Williams & Wilkins, 2002. ISBN 978-0683307375 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)
- ↑ Grace S. N. Lau: Metabolic activation of drugs and other xenobiotics in hepatocellular carcinoma, s. 21. Chinese University Press, 1998. ISBN 978-962-201-744-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- KEGG: Acetanilide (englanniksi)
- Asetanilidin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
- ChemBlink: Acetanilide (englanniksi)