Akrilamida

Akrilamida
	Irudi gehiago
Formula kimikoa	C3H5NO
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, oxigeno eta karbono
Mota	Amida
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,12 g/cm³ (20 ℃)
Disolbagarritasuna	216 g/100 g (ur, 30 ℃)
Fusio-puntua	84 ℃ ; 84 ℃ ; 84,5 ℃
Deskonposizio-puntua	300 ℃ (gehienez); 175 ℃ (gutxienekoa)
Lurrun-presioa	0,007 mmHg (20 ℃)
Masa molekularra	71,037 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno, developmental toxicant (en) , male reproductive toxicant (en) eta occupational carcinogen (en)
Arriskuak
NFPA 704	2 3 2
Batezbesteko dosi hilgarria	ikusi 170 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection (en) ); 90 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection (en) ); 190 mg/kg (ugaztun, intravenous injection (en) ); 150 mg/kg (Akuri, untxi, oral administration (en) ); 100 mg/kg (ugaztun, oral administration (en) ); 107 mg/kg (laborategiko sagu, oral administration (en) ); 186 mg/kg (Galeper, oral administration (en) ); 124 mg/kg (laboratory rat (en) , oral administration (en) ); 170 mg/kg (Akuri, larruazalpeko); 400 mg/kg (laboratory rat (en) , skin absorption (en) ); 1,68 mg/kg (untxi, skin absorption (en) ); 1.150 mg/kg (untxi, skin absorption (en) ); 173 mg/kg (Akuri); 156 mg/kg (laborategiko sagu); 208 mg/kg (laboratory rat (en) ); 280 mg/kg (untxi);
Autoignizio tenperatura	424 ℃
Denboran ponderatutako esposizio muga	0,03 mg/m³ (10 h, Austria, Belgika, Danimarka, Hungaria, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Suedia, Suitza); 0,3 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak, Australia, Finlandia, Norvegia, Filipinak, Erresuma Batua); 0,1 ppm (, Frantzia, Japonia, Polonia); 0,05 mg/m³ (, Errusia)
Denbora laburreko esposizio muga	0,9 mg/m³ (Finlandia); 0,06 mg/m³ (Mexiko); 0,2 mg/m³ (Errusia); 0,1 mg/m³ (Suedia)
Flash-puntua	138 ℃
IDLH	60 mg/m³
Eragin dezake	acrylamide exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	79-06-1
ChemSpider	6331
PubChem	6579
Reaxys	605349
Gmelin	28619
ChEBI	81842
ChEMBL	CHEMBL348107
NBE zenbakia	2074
RTECS zenbakia	AS3325000
ZVG	14330
DSSTox zenbakia	AS3325000
EC zenbakia	201-173-7
ECHA	100.001.067
CosIng	95284
MeSH	D020106
RxNorm	1368125
Human Metabolome Database	HMDB0004296
UNII	20R035KLCI
KEGG	C01659
PDB Ligand	1HC

Akrilamida konposatu organikoa da, CH₂=CH-CONH₂ formula duena, amiden familiakoa. Azido akrilikoaren amida da. Solido zuri eta usainik gabekoa da. Uretan eta ohiko disolbatzaile organikoetan, azetonatan adibidez, disolbatzen da. Urtzean leher daiteke eta berotzean ke narritagarriak ematen ditu^[1].

Poliakrilamida polimeroa sintetizatzeko monomero gisa usatzen da batez ere. Sintesi kimikoan erreaktibo gisa baliatzen da^[2].

Sintesia

Akrilamida sintetizatzeko akrilonitriloa hidratatzen da katalizatzaile egoki baten presentzian. Katalizatzailea kobrearen moduko metala edo azido sulfurikoa bezalako azido sendoa izan daiteke^[3].

${\ce {CH2=CHCN + H2O -> CH2=CHC(O)NH2}}$

Toxikotasuna

Akrilamida toxikoa eta narritagarria da, ahoz, arnastuz eta larruazalean zehar. Akrilamida kartzinogenoa da arratoi eta saguetan, baina gizakiengan hala denik ez dago frogatuta. Dena dela gizakiok akrilamida har dezakegu kuzinatutako jakien bidez^[4]^[5].

Aspagina eta glukosa duten elikagaiak kuzinatzean N-(D-glukos-1-il)-L-asparagina eratzen da eta horretatik akrilamida (gorriz).

Elikagaien Segurtasuneko Europako Agintaritzak jakien akrilamidaren auziari buruz azterketa egin zuen 2015ean^[6]. Hauek dira ondorio nagusiak:

Zenbait elikagai 120 °C-tik gorako tenperaturan eta hezetasun txikian kuzinatzen direnean sortzen da akrilamida, batez ere asparagina eta azukre erreduzitzaileak dituzten elikagaietan.
Akrilamida mailarik altuenak kafe solidoan eta kafea solidoaren ordezkoetan eta patata frijituetan ageri dira.
Etxeko kuzinatze-ohiturek eragin nabarmena izan dezakete giza akrilamida dietetikoarekiko esposizioan.
Ahotik hartu ondoren, akrilamida traktu gastrointestinaletik xurgatzen da eta organo guztietara banatzen da. akrilamida azkar metabolizatzen da, bereziki glizidamida sortuaz. Uste da glizidamidaren eraketa akrilamidaren kartzinogenikotasunaren bidea dela.
Ondorio nagusi gisa: dietaren bidezko gizakion akrilamidarekiko egungo esposizio-maila ez da kezkatzeko modukoa.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Acrylamide» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2025-01-04).
↑ (Ingelesez) Herth, Gregor; Schornick, Gunnar; L. Buchholz, Fredric. (2015). «Polyacrylamides and Poly(Acrylic Acids)» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd): 1–16. doi:10.1002/14356007.a21_143.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2025-01-04).
↑ O'Neil, M.J. (ed.). (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Royal Society of Chemistry, 23 or..
↑ Janarietan akrilamida-kontzentrazio handiak agertzeak alarma piztu du Europan. | Consumer. 2002-06-17 (Noiz kontsultatua: 2025-01-05).
↑ Josu, Lopez-Gazpio. (2014-10-01). «Maillard jaunaren patata frijituak» Elhuyar aldizkaria (Noiz kontsultatua: 2025-01-05).
↑ (Ingelesez) Chain (CONTAM), EFSA Panel on Contaminants in the Food. (2015). «Scientific Opinion on acrylamide in food» EFSA Journal 13 (6): 4104. doi:10.2903/j.efsa.2015.4104. ISSN 1831-4732. (Noiz kontsultatua: 2025-01-04).

Datuak: Q342939
Multimedia: Acrylamide / Q342939

[1] (Ingelesez) PubChem. «Acrylamide» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2025-01-04).

[2] (Ingelesez) Herth, Gregor; Schornick, Gunnar; L. Buchholz, Fredric. (2015). «Polyacrylamides and Poly(Acrylic Acids)» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd): 1–16. doi:10.1002/14356007.a21_143.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2025-01-04).

[3] O'Neil, M.J. (ed.). (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Royal Society of Chemistry, 23 or..

[4] Janarietan akrilamida-kontzentrazio handiak agertzeak alarma piztu du Europan. | Consumer. 2002-06-17 (Noiz kontsultatua: 2025-01-05).

[5] Josu, Lopez-Gazpio. (2014-10-01). «Maillard jaunaren patata frijituak» Elhuyar aldizkaria (Noiz kontsultatua: 2025-01-05).

[6] (Ingelesez) Chain (CONTAM), EFSA Panel on Contaminants in the Food. (2015). «Scientific Opinion on acrylamide in food» EFSA Journal 13 (6): 4104. doi:10.2903/j.efsa.2015.4104. ISSN 1831-4732. (Noiz kontsultatua: 2025-01-04).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]