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Etileno

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Etileno
Nombre IUPAC
Eteno[1]​
General
Fórmula semidesarrollada CH2=CH2
Fórmula molecular C2H4
Identificadores
Número CAS 74-85-1[2]​
Número RTECS KU5340000
ChEBI 18153
ChEMBL CHEMBL117822
ChemSpider 6085
PubChem 6325
UNII 91GW059KN7
KEGG C06547
InChI=InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2
Key: VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1,178 kg/m³; 0,001178 g/cm³
Masa molar 2805 g/mol
Punto de fusión 104 K (−169 °C)
Punto de ebullición 169,5 K (−104 °C)
Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)
Presión crítica 50,7 atm
Propiedades químicas
Acidez 44 pKa
Solubilidad en agua Miscible[3]​
Momento dipolar 0[4]​ D
Termoquímica
ΔfH0gas +52.47 kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J·mol–1·K–1
Peligrosidad
NFPA 704

4
1
2
 
Límites de explosividad 2.7 - 36.0%[5]​
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace que tiene una fórmula C
2H
4 o H
2C=CH
2. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo.[6]​ Casi el 60% de su producción industrial se utiliza para obtener polietileno.[7]​ Es un gas incoloro, inflamable con un ligero olor "dulce y almizclado" cuando está puro.[8]​ Es el alqueno más simple (un hidrocarburo con doble enlace carbono-carbono ).

El etileno se utiliza ampliamente en la industria química, y su producción mundial (más de 150 millones de toneladas en 2016[9]​) supera a la de cualquier otro compuesto orgánico.[10]​[6]​ Gran parte de esta producción se destina a polietileno, un plástico ampliamente utilizado que contiene polímero de cadenas de unidades de etileno en varias longitudes de cadena. El etileno es también una importante hormona vegetal natural y se utiliza en agricultura para forzar la maduración de los frutos.[11]​ El hidrato de etileno es el etanol.

Estructura y propiedades

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Descripción orbital del enlace entre el etileno y un metal de transición.

Este hidrocarburo tiene cuatro átomos de hidrógeno unidos a un par de átomos de carbono que están conectados por un doble enlace. La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. Los seis átomos que componen el etileno son coplanares. El ángulo H-C-H es de 117,4°, cercano a los 120° del carbono ideal sp² hibridado. La molécula también es relativamente débil: la rotación sobre el enlace C-C es un proceso de muy baja energía que requiere romper el enlace π suministrando calor a 50 °C.

El enlace π en la molécula de etileno es responsable de su reactividad útil. El doble enlace es una región de alta densidad electrónica, por lo que es susceptible de ser atacado por electrófilos. Muchas reacciones del etileno son catalizadas por metales de transición, que se unen transitoriamente al etileno utilizando los orbitales π y π*.[cita requerida]

Al ser una molécula simple, el etileno es espectroscópicamente sencillo. Su espectro UV-vis se sigue utilizando como prueba de métodos teóricos.[12]​

Usos

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Las principales reacciones industriales del etileno incluyen por orden de escala: 1) polimerización, 2) oxidación, 3) halogenación e hidrohalogenación, 4) alquilación, 5) hidratación, 6) oligomerización, y 7) hidroformilación. En Estados Unidos y Europa, aproximadamente el 90% del etileno se utiliza para producir óxido de etileno, dicloruro de etileno, etilbenceno y polietileno.[13]​ La mayoría de las reacciones con etileno son adición electrofílica.[cita requerida]

Polimerización

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Véanse también: Catalizador Ziegler-Natta y Polietileno.

El polietileno consume más de la mitad del suministro mundial de etileno. El polietileno es el plástico más utilizado del mundo. Se utiliza principalmente para fabricar películas envasadas y bolsas de basura. Las alfa-olefinas lineales, producidas por oligomerización (formación de polímeros cortos) se utilizan como precursores, detergentes, plastificantes, lubricantes sintéticos, aditivos y también como co-monómeros en la producción de polietilenos.[13]​

Oxidación

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Artículo principal: Proceso Wacker

El etileno se oxida para producir óxido de etileno, una materia prima clave en la producción de tensoactivos y detergentess por etoxilación. El óxido de etileno también se hidroliza para producir etilenglicol, ampliamente utilizado como anticongelante para automóviles, así como glicoles de mayor peso molecular, éteres de glicol y tereftalato de polietileno.[14]​[15]​.

El etileno se somete a oxidación por paladio para dar acetaldehído. Esta conversión sigue siendo un importante proceso industrial (10M kg/año).[16]​ El proceso pasa por la complejación inicial del etileno a un centro de Pd(II).[cita requerida]

Halogenación e hidrohalogenación

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Los principales productos intermedios de la halogenación e hidrohalogenación del etileno son el dicloruro de etileno, el cloruro de etilo y el dibromuro de etileno. La adición de cloro conlleva la "oxicloración", es decir, no se utiliza cloro propiamente dicho. Algunos productos derivados de este grupo son el cloruro de polivinilo, el tricloroetileno, el percloroetileno, el metilcloroformo, el cloruro de polivinilideno y copolímeros, y el bromuro de etilo.[17]​

Alquilación

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El principal producto químico intermedio de la alquilación con etileno es el etilbenceno, precursor del estireno. El estireno se utiliza principalmente en el poliestireno para envases y aislantes, así como en el caucho estireno-butadieno para neumáticos y calzado. A menor escala, etiltolueno, etilanilinas, 1,4-hexadieno y alquilos de aluminio. Entre los productos de estos intermedios se encuentran el poliestireno, los insaturados poliésters y terpolímeros.[17]​

Principales usos industriales del etileno. En el sentido de las agujas del reloj desde arriba a la derecha: sus conversiones en óxido de etileno, precursor del etilenglicol; en etilbenceno, precursor del estireno; en varios tipos de polietileno; en dicloruro de etileno, precursor del cloruro de vinilo.

Reactividad química

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Dibromoetano, también conocido como dibromuro de etileno, se ha utilizado como eliminador del plomo en la gasolina y como pesticida e ingrediente de formulaciones de fumigación de suelos y granos.

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Producción

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La producción mundial de etileno fue de más de 150 millones de toneladas en 2016.[18]​

La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la deshidratación de alcoholes.

Proceso industrial

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El etileno es producido en la industria petroquímica a través de la ruptura mediante craqueo, deshidrogenando el etano. En este proceso, los hidrocarburos gaseosos o líquidos livianos son calentados, mediante hornos, hasta 750–950 °C. Esta alta temperatura produce la ruptura de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilación o absorción.

Etileno como hormona vegetal

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Artículo principal: Etileno (Biología)

El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno, puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.[cita requerida] Es por ese motivo que se utiliza este gas de manera artificial en frutas que se han cosechado aún verdes para madurarlas o para intensificar el color rojo en los tomates.[cita requerida] El etileno que emiten las manzanas también hace que las zanahorias se tornen de sabor amargo, por lo cual no deben almacenarse juntas.[cita requerida]

Biosíntesis

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El etileno es biosintetizado a partir de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílato, por acción de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de carbono.

Historia

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Algunos geólogos y estudiosos creen que el famoso oráculo griego de Delfos (la Pitia) entraba en su estado de trance como efecto del etileno que subía de fallas del suelo.[19]​

El etileno parece haber sido descubierto por Johann Joachim Becher, que lo obtuvo calentando etanol con ácido sulfúrico.[20]​ Mencionó el gas en su obra Physica Subterranea (1669).[21]​ Joseph Priestley también menciona el gas en su obra Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air (1779), donde informa de que Jan Ingenhousz vio sintetizar el etileno de la misma manera por un Sr. Enée en Ámsterdam en 1777 y posteriormente Ingenhousz produjo el gas él mismo.[22]​ Las propiedades del etileno fueron estudiadas en 1795 por cuatro químicos holandeses, Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh y Nicolas Bondt, que descubrieron que se diferenciaba del gas hidrógeno y que contenía tanto carbono como hidrógeno.[23]​ Este grupo también descubrió que el etileno podía combinarse con el cloro para producir el aceite de los químicos holandeses, el 1,2-dicloroetano; este descubrimiento dio al etileno el nombre que se utilizaba para él en aquella época, gas olefiante (gas para hacer aceite)[24]​ El término gas olefiante es a su vez el origen de la palabra moderna "olefina", la clase de hidrocarburos de la que el etileno es el primer miembro.[cita requerida]

A mediados del siglo XIX, el sufijo -ene (una raíz griega antigua que se añade al final de los nombres femeninos y que significa "hija de") se utilizaba ampliamente para referirse a una molécula o parte de ella que contenía un átomo de hidrógeno menos que la molécula que se modificaba. Así, el etileno (C2H4) era la "hija del etilo" (C2H5). El nombre de etileno se utilizó en este sentido ya en 1852.[25]​

En 1866, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann propuso un sistema de nomenclatura de hidrocarburos en el que los sufijos -ane, -ene, -ine, -one y -une se utilizaban para designar los hidrocarburos con 0, 2, 4, 6 y 8 hidrógenos menos que su alcano de origen.[26]​. En el sistema de Hoffman el nombre debería ser eteno y no etileno. El sistema de Hofmann acabó convirtiéndose en la base de la nomenclatura de Ginebra aprobada por el Congreso Internacional de Químicos en 1892, que sigue siendo el núcleo de la nomenclatura de la IUPAC. Sin embargo, para entonces, el nombre de etileno estaba muy arraigado y sigue siendo muy utilizado hoy en día, especialmente en la industria química.

Tras los experimentos realizados por Luckhardt, Crocker y Carter en la Universidad de Chicago,[27]​ el etileno se utilizó como anestésico.[28]​[29]​ y se mantuvo en uso hasta la década de 1940, incluso cuando el cloroformo estaba siendo eliminado. Su olor penetrante y su naturaleza explosiva limitan su uso en la actualidad.[30]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ «Ethylene». 
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Neiland, O. Ya. (1990) Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов. Moscow. Vysshaya Shkola. p. 128.
  4. ↑ Lide, David R. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th edition) (en inglés). CRC Press. p. Cap. 6 Pag. 188. ISBN 978-1420090840. 
  5. ↑ Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2019. Consultado el 8 de octubre de 2016. 
  6. ↑ a b «Propylene Production from Methanol». Intratec. ISBN 978-0-615-64811-8. 
  7. ↑ «Etileno - Panorama Químico». www.panoramaquimico.com. Archivado desde el original el 8 de abril de 2017. Consultado el 7 de abril de 2017. 
  8. ↑ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). «Ethylene». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. 
  9. ↑ Research and Markets. «The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets». www.researchandmarkets.com. Consultado el 19 de junio de 2016. 
  10. ↑ «Production: El crecimiento es la norma». Chemical and Engineering News 84 (28): 59-236. 10 de julio de 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059. 
  11. ↑ Wang KL, Li H, Ecker JR (2002). «Biosíntesis y redes de señalización del etileno». The Plant Cell 14 (Suppl): S131-151. PMC 151252. PMID 12045274. doi:10.1105/tpc.001768. 
  12. ↑ «Etileno:Espectro UV/Visible». NIST Webbook. Consultado el 27 de septiembre de 2006. 
  13. ↑ a b «OECD SIDS Initial Assessment Profile - Ethylene». inchem. org. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 21 de mayo de 2008. 
  14. ↑ «Etilenglicol: Systemic Agent». Center for Disease Control. 20 de octubre de 2021. 
  15. ↑ «Etilenglicol». Science Direct. 
  16. ↑ Elschenbroich C, Salzer A. Organometallics: A Concise Introduction (2ª edición edición). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7. 
  17. ↑ a b Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7. 
  18. ↑ ltd, Research and Markets. «The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets». www.researchandmarkets.com (en inglés). Consultado el 7 de abril de 2017. 
  19. ↑ Roach, John (14 de agosto de 2001). «Delphic Oracle's Lips May Have Been Loosened by Gas Vapors». National Geographic. Consultado el 8 de marzo de 2007. 
  20. ↑ Roscoe, Henry Enfield; Schorlemmer, Carl (1878). A treatise on chemistry 1. D. Appleton. p. 611. 
  21. ↑ Brown, James Campbell (July 2006). A History of Chemistry: From the Earliest Times Till the Present Day. Kessinger. p. 225. ISBN 978-1-4286-3831-0. 
  22. ↑ Appendix, §VIII, pp. 474 ff., Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air, Joseph Priestley, London: printed for J. Johnson, 1779, vol. 1.
  23. ↑ Roscoe y Schorlemmer, 1878, p. 612
  24. ↑ Roscoe y Schorlemmer, 1878, p. 613
    Gregory, William (1857). Handbook of organic chemistry (4th American edición). A.S. Barnes & Co. p. 157. 
  25. ↑ «ethylene | Etymology, origin and meaning of ethylene by etymonline». www.etymonline.com (en inglés). Consultado el 19 de julio de 2022. 
  26. ↑ Hofmann AW. «Hofmann's Proposal for Systematic Nomenclature of the Hydrocarbons». www.chem.yale.edu. Archivado desde el original el 3 de septiembre de 2006. Consultado el 6 de enero de 2007. 
  27. ↑ Luckhardt A, Carter JB (1 de diciembre de 1923). «Ethylene as a gas anesthetic». Current Researches in Anesthesia & Analgesia 2 (6): 221-229. S2CID 71058633. doi:10.1213/00000539-192312000-00004. 
  28. ↑ Johnstone GA (August 1927). «Advantages of Ethylene-Oxygen as a General Anesthetic». California and Western Medicine 27 (2): 216-8. PMC 1655579. PMID 18740435. 
  29. ↑ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). «Ethylene». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. 
  30. ↑ Whalen FX, Bacon DR, Smith HM (September 2005). «Inhaled anesthetics: an historical overview». Best Practice & Research. Clinical Anaesthesiology 19 (3): 323-30. PMID 16013684. doi:10.1016/j.bpa.2005.02.001. 

Enlaces externos

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