Alilamina

Alilamina
Nombre IUPAC
	3-Amino-prop-1-ene
General
Otros nombres	3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H7N
Identificadores
Número CAS	107-11-9
Número RTECS	BA5425000
ChEBI	188938
ChEMBL	57286
ChemSpider	13835977
PubChem	7853
UNII	48G762T011
	SMILES C=CCN
	InChI InChI=1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2; Key: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sin color
Masa molar	57,09 g/mol
Punto de fusión	−88 K (−361 °C)
Punto de ebullición	55 K (−218 °C)
Índice de refracción (nD)	1,4205±0,0001
Propiedades químicas
Acidez	9.49 pKa
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	3 4 0
Riesgos
LD50	106 mg/kg
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C₃H₅NH₂. Este líquido incoloro es el más simple y estable de amina insaturada.

Producción y reacciones

Algunas alilaminas farmacéuticamente activas

Las tres alilaminas, mono-, di-, y trialilamina, son producidas por el tratamiento de cloruro de alilo con amoniaco seguido por destilación.^[3] Las muestras puras se pueden preparar por hidrólisis del isotiocianato de alilo.^[4] Se comporta como una amina típica.^[5]

La polimerización se puede usar para preparar el homopolímero (polialilamina) o copolímeros. Los polímeros son prometedores para su uso en membranas de ósmosis inversa.^[3]

Otras alilaminas

Funcionalizadas alilaminas tienen amplias aplicaciones farmacéuticas. Farmacéuticamente las aliaminas importantes incluyen Flunarizina y Naftifina. La Flunarizina ayuda en el alivio de migrañas mientras Naftifina actúa para combatir el hongo común que causa infecciones como el pie de atleta, comezón de deportista y tiña.^[6]

A Flunarizina y Naftifina son alilaminas famacéuticamente activas

Seguridad

Alilamina, como otros derivados de alilo es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su vía oral LD 50 es de 106 mg / kg para las ratas.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
↑ ^a ^b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_425 10.1002/14356007.a01_425
↑ M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24.
↑ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi 10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
↑ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). «Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines». RSC Advances 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h.

Enlaces externos

Alilamina, Centro Nacional para la Información Biotecnológica

Datos: Q417414
Multimedia: Allylamine / Q417414

[1] Número CAS

[2] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.

[Ullmann-3] Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_425 10.1002/14356007.a01_425

[4] M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24.

[5] Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi 10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001

[Beck_20708-6] Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). «Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines». RSC Advances 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h.

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