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4-Anisaldehído

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Anisaldehído[1]
Archivo:Anisaldehyde-from-xtal-Mercury-3D-bs.png y Anisaldehyde-from-xtal-Mercury-3D-sf.png
Nombre IUPAC
4-Methoxybenzaldehyde
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 123-11-5[2]
ChEBI 28235
ChEMBL 161598
ChemSpider 21105937
PubChem 31244
UNII 9PA5V6656V
COc1ccc(C=O)cc1
Propiedades físicas
Masa molar 136,15 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

4-Anisaldehído (también: p-anisaldehyda, aldehído anísico) con fórmula química C8H8O2, es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente en las fragancias, tanto sintéticas como naturales. El compuesto consta de un anillo de benceno sustituido con un aldehído y un grupo metoxi. Es un líquido transparente con un fuerte aroma. Dos isómeros afines orto-anisaldehído y meta-anisaldehído también son conocidos, pero menos frecuentes.

Producción

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Anisaldehído se prepara comercialmente mediante la oxidación de metoxitolueno (éter metil p-cresilo) usando dióxido de manganeso. También puede ser producido por oxidación de anetol, una fragancia relacionada que se encuentra en algunas bebidas alcohólicas.[3]

Usos

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Está estructuralmente relacionada con la vainillina, anisaldehído es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y el sabor.[3]​ Anisaldehído se usa como un intermedio en la síntesis de otros compuestos importantes en productos farmacéuticos y de perfumería. Orto -Anisaldehído tiene un aroma de regaliz.

Una solución de para-anisaldehído en ácido y etanol es un útil en cromatografía en capa fina. Los diferentes compuestos químicos en la placa pueden dar diferentes colores, permitiendo una fácil distinción.

Referencias

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  1. Merck Index, 11th Edition, 693
  2. Número CAS
  3. a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, , Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi 10.1002/14356007.a11_141

Enlaces externos

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