Nefopam
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne vollständige Stereochemie (Racemat) | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Nefopam | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
(RS)-3,4,5,6-Tetrahydro-5-methyl-1-phenyl-1H-2,5-benzoxazocin | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C17H19NO | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse |
nicht-opioides Analgetikum | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 253,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Nefopam (Handelsnamen Ajan, Silentan) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-opioiden Analgetika. Entzündungshemmende oder fiebersenkende Wirkungen besitzt es nicht und unterscheidet sich damit deutlich von anderen Vertretern der Wirkstoffgruppe.[3] Der Wirkungsmechanismus ist teilweise noch ungeklärt. Eine Einordnung in die Gruppe der Serotonin-Norepinephrin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (englisch Serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitor, SNDRI) ist möglich.[4] In Deutschland wird das Medikament nicht mehr verwendet. Erstmals in der Literatur erwähnt wurde es als Antidepressivum unter dem Namen Fanazoxin.[5]
Klinische Angaben
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Kontraindiziert ist Nefopam bei zerebralen Anfallsleiden. In Kombination mit Paracetamol darf es nicht verwendet werden, da es dessen Hepatotoxizität verstärkt. Nur unter strenger Kontrolle sollte es bei Patienten mit Blasenentleerungsschwächen, Glaukomen oder Tachykardien eingesetzt werden.[6]
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nebenwirkungen sind unter anderem Übelkeit, Erbrechen, Arterielle Hypertonie, Schweißausbrüche sowie Schlaf- und Sehstörungen. Auch das Auftreten motorischer Unruhe wurde beobachtet.
Pharmakologische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang noch unklar. Eine Beeinflussung des serotonergen und noradrenergen Systems wird diskutiert. Eine Affinität zu Opiod-Rezeptoren besteht nicht.[6] Die analgetische Potenz von Nefopam liegt zwischen Aspirin und Morphin. Ein Missbrauch des Medikaments kommt kaum vor.[7]
Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nach oraler Einnahme wird der Arzneistoff zu 50 % schnell resorbiert und zu über 90 Prozent renal ausgeschieden.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nefopam wird über eine mehrstufige Synthese ausgehend von 2-Benzoylbenzoesäure und N-Methylaminoethanol hergestellt.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Nefopam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Nefopam hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2014 (PDF).
- ↑ Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 221.
- ↑ A New Class of Antidepressant Drugs in the Treatment of Psychiatric Disorders: The Triple Reuptake Inhibitors (PDF).
- ↑ S. Ebel, H. Schütz: Zur Analytik von Nefopam (Ajan®), einem neuen Analgetikum mit morphinähnlicher Wirkung. In: Archives of Toxicology. Band 38, 1977, S. 239–250.
- ↑ a b Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 241.
- ↑ Deutsches Ärzteblatt vom 5. September 1984, S. 2565.
- ↑ E. Nürnberg, P. Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 2. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2000, ISBN 3-540-52459-2, S. 1125.