John Dillon nahm zweimal in der 5,5-m-Klasse als Crewmitglied an den Olympischen Spielen teil. Bei seinem Olympiadebüt 1952 in Helsinki erreichte er mit der Unique, zu deren Crew er neben Neil Kennedy-Cochran-Patrick gehörte, den sechsten Platz. Skipper des Bootes war Robert Perry. Mit Kennedy-Cochran-Patrick und Perry trat Dillon auch vier Jahre darauf in Melbourne an, außerdem war auch David Bowker Teil der Crew. Mit der Vision gewannen sie eine von sieben Wettfahrten und beendeten die Regatta mit 4050 Punkten auf dem zweiten Platz hinter den Olympiasiegern um Lars Thörn auf der Rush V aus Schweden und vor dem von Jock Sturrock angeführten australischen Boot Buraddoo, sodass sie die Silbermedaille erhielten.